В последних числах августа 1919 года между белыми и махновцами проходили кровавые, затяжные бои за станцию Помошная, в которых махновские потери дошли до 1 тысячи человек. 5 сентября, прорвав окружение, махновцы развернули новое наступление на Елизаветград, одновременно совершив налеты на Ольвиополь, Вознесенск, станцию Пятихатки.
Против Махно белые кинули лучшие силы Добровольческой армии — части 4-й и 5-й дивизий под общим командованием генерала Шиллинга. 7–11 сентября генерал Слащов (командир 4-й дивизии) нанес сокрушительные удары по махновской вольнице, разгромив три махновских полка и захватив 4 орудия. Но уже 12 сентября махновцы снова контратаковали… 13 сентября белые вошли в тыл армии Махно у станции Помошная, полностью окружив повстанцев. У местечка Новоархангельск произошел кровавый бой, после которого Махно вынужден был отступить и увести свою армию за речку Синюха, в расположение петлюровской армии.
Поражение определило решение Махно покинуть район, отойти на запад для отдыха и переформирования. У повстанцев закончились патроны и снаряды, а огромный обоз с ранеными и больными лишал маневренности. Месяц постоянных боев против белых стоил махновцам до 14 тысяч погибших, пленных и раненых. С середины августа 1919 года Махно стремится наладить контакты с Петлю-рой, надеясь получить от него патроны и оружие. Но перспектива союзных отношений с Деникиным в то время отталкивала Петлюру от Махно. В сентябре 1919 года все изменилось, потому что у махновцев и петлюровцев оформился общий враг — белый режим. Махновцы 14 сентября вошли в Умань, где стояли части УНР, и предложили Петлюре военный союз. В селе Христиновка был подписан договор о союзе при полной автономии каждой из союзных армий.
Махновцы заняли общий с армией Петлюры фронт у Умани в 40 километров шириной и 60 — глубиной, получили от Петлюры 200 тысяч патронов, оставили в лазаретах 3 тысячи раненых и больных повстанцев. 20 сентября Петлюра подписал политический договор с махновскими представителями. По этому договору махновцам запрещалось проведение анархистской пропаганды, но им была обещана автономия «махновского района» после общей победы над врагами. В оперативном отношении Махно обязывался согласовывать свои стратегические планы со штабом Петлюры.
К 21 сентября вопрос о войне окончательно созрел. К этому времени локальные стычки петлюровцев и белогвардейцев уже стали постоянным явлением. В конце сентября диктатор Галичины Петрушевич дал фактическое согласие на начало войны против Деникина, но один из самых влиятельных офицеров в Галицкой армии — Курманович был категорически против. Он завышал данные о количестве белых на фронте, заявляя, что белых там 60 тысяч против 20 тысяч войск УНР.
На самом деле, на фронте было около 30 тысяч петлюровцев-республиканцев (общая численность 45 тысяч солдат), против примерно 20 тысяч белогвардейцев. Но если учитывать, что против белых в ближайшем тылу действовало еще около 30 тысяч махновцев и до 10 тысяч повстанцев Заболотного, Зеленого, Коцюра и других атаманов, то положение белых нельзя было назвать устойчивым. Штаб армий УНР разработал план ударов по белым на Киевском и Одесском направлениях, перегруппировав силы для наступления. На 21 сентября намечали наступление и белые, сконцентрировав в районе Балты и села Цветково крупные силы.
К началу боев фронт проходил по линии Бирзула — Шпола — Цветково — Белая Церковь — Казатин. Белые в районе Киева создали две группы — Житомирскую и Казатинскую (в районе Фастова) (2,5 тысячи штыков и сабель, 23 орудия), планируя их наступление с севера на армию Петлюры. К Бирзуле подтянулись войска Новоросийского края.
Запорожский корпус УНР удерживал Вапнярку, 3-я дивизия УНР — Бершадь, Умань — группа Ю. Тютюнника, от Казатина до Христиновки стояли части 1-го и 3-го корпусов УГА, фронт перед Бердичевым держал 1-й корпус УГА. В Жмеринке концентрировались сечевые стрельцы, а в Гайсине — Волынская группа.
Особенность белого и петлюровского фронтов заключалась в том, что с севера слабым флангам добровольцев и петлюровцев угрожала «третья сила» — Красная Армия, удерживающая район Житомир — Коростень.
21 сентября части белого генерала Слащова внезапно наскочили на расположение махновских частей, но были отбиты. 22 сентября белые напали на части УГА в районе Балты. В тот же день был перехвачен приказ командования белогвардейцев о подготовке наступления против армии УНР.