Махновский Совет провозглашает первое в мире анархическое «государство» на отвоеванных землях, с центром в селе Гуляй-Поле и с мудреным названием — «Южноукраинская трудовая федерация». Это «государство» возникло в самом центре белогвардейского тыла, перерезав основные транспортные артерии Добровольческой армии. Вокруг Махно собираются все обиженные деникинским режимом. Успехи махновцев подтолкнули крестьян по всей Украине к повстанческой борьбе против белых.
Только 18 октября 1919 года белые предприняли общее контрнаступление «на махновском фронте», вернув себе Мариуполь. Однако победа их была временной, махновцы уже на следующий день отбили город. Но к 21 октября, когда с фронта прибыли крупные конные части белых — до 15 тысяч сабель и штыков (донские, терские казаки, чеченцы «Дикой дивизии»), начались серьезные бои. Генерал Ревишин, который был назначен командующим «противомахновским фронтом» и разработал план «уничтожения махновщины», ударил с трех сторон: от Волновахи наступала конница (9-я кавалерийская дивизия и Терская конная бригада, переброшенные с фронта, из-под Орла) при поддержке бронепоездов, от Таганрога на Мариуполь наступала пехота, западнее Мариуполя с кораблей был высажен десант. Пять тысяч махновцев оказались в окружении у Мариуполя, 4 тысячи из них погибли или были взяты в плен.
24 октября донская кавалерия ударила на Бердянск, захватив до двух тысяч пленных. Махновская армия не могла удерживать огромный круговой фронт в 1200 километров и вынуждена была отступать на запад, сокращая фронт. С 29 октября по 1 ноября проходил кровавый бой за Гуляй-Поле. 10 тысяч махновцев так и не смогли отстоять свое село-столицу. В ходе боев она несколько раз переходила из рук в руки. С севера части 9-й кавдивизии, прорвав «махновский фронт», ударили от Синельниково на Александровск, отсекая гуляй — польскую группировку Махно. Последний раз Махно ворвался в Гуляй-Поле 31 октября 1919 года. Но его «удачное» контрнаступление закончилось катастрофически, полным окружением. Вырываясь из «мешка», Махно вынужден был оставить гуляй-польский район и отойти к Александровску. В это время в Приазовье внезапно ударил мороз и выпал не свойственный этим местам в конце октября снег.
4 ноября круговой «махновский фронт» стабилизировался по линии Ногайск — Синельниково — Верхнеднепровск — Апостолово — Каховка. 7 ноября произошла битва под Александровском, в которой со стороны махновцев участвовало до 15 тысяч повстанцев, со стороны белых — 10 тысяч бойцов. Махно не смог удержать плацдарм на левом берегу Днепра, город Александровск, станцию Синельниково и вынужден был отойти на правый берег Днепра, используя могучую реку как огромный защитный ров перед своим фронтом.
Неудачи махновской армии под Александровском дополнялись потерей Екатеринослава. Части генерала Слащова, со стороны Пятихаток, и конная бригада Шкуро, со стороны Синельниково, 6 ноября 1919 года врываются в Екатеринослав и захватывают город, отбросив махновцев на 30 километров от города. Под властью Махно остается только район Никополя и полоса вдоль правого берега Днепра шириной в 50–100 километров. Небольшую территорию сохраняли махновцы и в Северной Таврии — Азовский корпус махновцев на время остановил продвижение белых у Токмака и Мелитополя. Но к 25 ноября и этот корпус был разбит и отошел к Днепру в район Каховки. Собрав последние силы (10 тысяч бойцов), Махно удается 13 ноября вновь возвратить себе Екатеринослав.
К концу ноября 1919 года белые преждевременно решили, что с Махно практически покончено. Но ослабление наступления белых объясняется, прежде всего, победами красных под Орлом и Курском, губительным для белых прорывом, и как следствие, уходом чеченских и терских частей на красный фронт. На 1 декабря 1919 года махновцы удерживали Екатеринослав, Апостолово, Никополь, Каховку, Берислав, имея до 35 тысяч бойцов при 50 орудиях и 1000 пулеметах. Но новый, более страшный враг стал косить махновскую армию… Эпидемия тифа превратила половину армии в тяжелораненых, унеся жизни до 10 тысяч повстанцев. Оставшиеся в строю махновцы продолжали оборонять Екатеринослав и пытались штурмовать Александровск и станцию Знаменка.