В первые дни войны махновцы упорно сражались, стремясь не допустить полного окружения своей армии. Через два дня боев они, перегруппировавшись, начали контрнаступление, выбив из Умани белых, которую те захватили, и вытеснив из городка сечевых стрельцов., Под Уманью, у села Перегоновка, 25–27 сентября 1919 года состоялся грандиозный бой. Белые, пытавшиеся окружить махновские части, сами оказались в окружении. Несколько полков белогвардейцев было полностью вырублено махновцами. После этой победы Махно прорвал вражеский фронт, повел свою армию в большой рейд по тылам противника, надеясь захватить всю Степную Украину. Путь лежал на Запорожье, и на этом пути махновцев не было сил, способных остановить их лавину.
Махно повел наступление шириной фронта в 50 километров, тремя мобильными группами. Левая колонна — 1-й корпус махновцев атамана Калашникова — шла на Елизаветград — Екатеринослав, центральная колонна — 3-й и 4-й корпуса, которыми командовал Махно, — на Верблюжки — Апостолово, правая колонна — 2-й корпус командира Павловского — на Кривой Рог — Никополь. Вся армия пересела на тачанки, возы, лошадей, проходя с боями по 60–80 километров в день. Неожиданность и быстрота были ее главными преимуществами. Белогвардейцы не были подготовлены к появлению в их тылу 30-тысячной мобильной армии, которой к тому же активно помогали местные крестьяне. Ведь только 30 сентября командующий Май-Маевский сказал о победах Махно, что «…этот эпизод реального влияния на ход военных действий иметь не может» и что Махно только «осталось добить». Газеты того времени сообщали, что махновцы уже полностью разбиты и рассеяны.
Но беспечность и неинформированность дорого обошлись белогвардейцам. В ходе махновского рейда в плен попало более 6 тысячи белых, убитыми и ранеными белые потеряли еще до 13 тысяч. Махновцы захватили до 60 пушек, 300 пулеметов, 2 танка, 10 броневиков, 3 самолета, 5 бронепоездов, огромное количество снарядов, патронов, амуниции.
Уже к 5 октября 1919 года махновцы выходят к Днепру, пройдя по белым тылам около 370 километров. Махно отбивает у белых просторы Екатеринославщины, Херсонщины, Северной Таврии, с городами Александровск, Мелитополь, Бердянск, Павлоград, Новомосковск, Мариуполь, Синельниково, Каховка, Геническ, Берислав…
7 октября 1919 года махновцами достигнута цель похода — занято Гуляй-Поле. На следующий день части Махно разгромили двухтысячный гарнизон Бердянска. 14 октября был захвачен Мариуполь, махновцы продвинулись на восток, захватив Юзовку, станцию Лозовая, дошли до Волновахи, оказались в 70 километрах от Таганрога.
К этому времени отношение к «махновской опасности» меняет и Май-Маевский, в свое оправдание придумывая самые фантастические причины побед Махно — «связь с Германией», «рука Москвы», обещает за неделю ликвидировать армию Махно. В то же время генерал Слащов дает более реальную характеристику махновской армии, говоря, что Махно не откажешь «в умении быстро формировать и держать в руках свои части, вводя даже довольно суровую дисциплину. Поэтому столкновения с ним носили всегда серьезный характер, а его подвижность, энергия и умение вести операции давали ему целый ряд побед над встречавшимися армиями… Махно умел вести операции, проявлял недюжинные организаторские способности и умел влиять на крупную часть местного населения, поддерживавшего его и пополнявшего его ряды. Следовательно, Махно являлся очень серьезным противником и заслуживал особого внимания со стороны белых…»
С 8 октября махновцы осаждают Екатеринослав и через 20 дней захватывают этот крупнейший промышленный центр, центр обширной губернии. Остатки защитников покинули город, несмотря на то что Май-Маевский приказал гарнизону ни при каких обстоятельствах город не сдавать.
На сторону Махно переходят многочисленные крестьянские атаманы, возглавлявшие локальные восстания против режима Деникина: атаман Кацюра (2,5 тысячи повстанцев), атаманы Мелашко, Дяковский, Котик (вместе 3 тысячи повстанцев) и другие. Мобилизованные белыми крестьяне переходили на сторону восставших. Повстанцы Левобережной Украины и Приднепровья вливаются в махновскую армию, которая быстро вырастает до 60–70 тысяч повстанцев. Вынашивая планы объединения всех повстанцев Украины (кроме махновцев, еще до 40 тысяч повстанцев), Махно отправил группы в районы Киева, Полтавы, Чернигова. В середине октября 1919 года махновцы объявились невдалеке от Херсона и Николаева, совершая налеты на эти города. В середине октября 1919 года они ведут бои за Кривой Рог и Никополь, которыми пытались снова овладеть белогвардейцы. Однако армия Махно в октябре 1919 г. была еще на начальном этапе формирования, одну треть махновцев составляли только появившиеся под его знаменами необстрелянные, плохо одетые и плохо вооруженные крестьяне, слабо соблюдающие дисциплину. Стремительный рост армии Махно сталкивался с проблемами отсутствия тыла, снабжения, патронов, оружия, боевого опыта, командиров, связи.