Махновский рейд по тылам Добровольческой армии, создание в белом тылу, в самом центре территорий, контролируемых белыми, агрессивного, мощного фронта и государственного образования полностью дезорганизовали армию Деникина. Махновщина стимулировала всплеск крестьянского восстания по всей Украине. Пребывание в украинской провинции стало опасным для белогвардейцев, ведь в любой момент на село или небольшой городок могли налететь повстанческие отряды. Белые части, которые рвались к Москве, перестали вовремя получать из тыловых баз и причерноморских портов продовольствие, боеприпасы, оружие, амуницию… Махно и повстанцы Украины перерезали все основные магистрали с юга на север и с запада на восток, разгромив продовольственные и мобилизационные отряды белых. Махновский прорыв вынудил Деникина снять лучшие конные бригады с решающего Московского направления и бросить их против Махно, ослабив напор на Москву. Дивизия генерала Слащова, предназначавшаяся для похода на Москву, также была оставлена для борьбы с повстанцами в Центральной Украине. Решающая битва Гражданской войны в октябре — ноябре 1919 года под Орлом была проиграна не только вследствие действий Красной Армии, но и по причине неожиданного удара — рейда армии Махно в «мягкое подбрюшье» режима Деникина. Возможно, все было бы иначе, не появись махновские тачанки в украинских степях.
Октябрьские победы батьки Махно на некоторое время заставили белогвардейцев отказаться и от общего наступления против петлюровцев. Две недели ушло на то, чтобы восстановить разгромленный фронт… Этим затишьем решил воспользоваться Петлюра, назначив на начало октября 1919 года наступление своей армии. Ошеломляющая победа махновцев вселяла в Петлюру уверенность, что белогвардейцы вовсе не непобедимые, поскольку их могли разбить слабо вооруженные и малодисциплинированные крестьянские отряды анархиста Махно. Рейд Махно белыми тылами, по мнению Петлюры, должен был поднять всеобщее крестьянское восстание против белогвардейцев и облегчить новый поход армии УНР на Киев и Одессу.
Пример Махно толкал Петлюру к наступлению, хотя настроения в армии УНР и ее состояние внушали серьезные опасения в успехе подобной операции. 6 октября 1919 года неудача наступления армии УНР, казалось, пошатнула надежды на реванш. Белые, отбив вялые атаки галичан, сами перешли в наступление и захватили подольские города Умань, Бершадь, Ольгополь. До 10 октября бои с переменным успехом велись Запорожским корпусом УНР (правый фланг армии Петлюры) у Жабокрича, а в районе Бершади петлюровцами было отбито наступление 5-й дивизии добровольцев.
10 октября 1919 года Петлюра решается начать новое наступление на Балту и далее на Одессу. Такой приказ базировался на информации о том, что 30 тысячам солдат армии УНР, которые находились на фронте, противостоит только тысяч пятнадцать белогвардейцев. К тому же в начале октября красные, прорвав фронт под Житомиром, внезапно ударили в тыл белогвардейцам и на несколько дней ворвались в предместья Киева, дезорганизовав правый фланг белогвардейцев. Войска УНР ударили во фланги Днестровского отряда и группы генерала Слащова, принудив 14 октября отступить части белых.
Но дальнейшее наступление петлюровцев с треском провалилось, так как белые неожиданно ударили в фланги петлюровцам. 14–16 октября Цветковская группировка белых, прорвав фронт, захватывает станцию Христиновка, выйдя в глубокий тыл армии УНР. Этот прорыв привел к фронтальному отходу с позиций 1-го и 3-го корпусов УГА. Далее белые форсируют неширокую речку Соб и захватывают Гайсин, отбросив Волынскую группу, которая после разгрома отошла на переформирование, в резерв армии УНР. Ушла с позиций и ослабленная Запорожская дивизия. Фронт (направление на Тульчин и Вапнярку) пыталась прикрыть только малочисленная 3-я «железная» дивизия армии УНР. Один полк этой дивизии был полностью изрублен кавалерией белых. 22 октября у Комаргорода завязался бой между Днестровской группой белых и 8-й петлюровской дивизией, приведший к прорыву белыми новой линии обороны. А через 10 дней войска Петлюры уже отступали по всему фронту.
Причин октябрьского поражения армии УНР было предостаточно… Во-первых, в объединенной украинской армии было множество офицеров, симпатизирующих белому делу. Они были как среди частей петлюровцев, так и среди галичан. Отдельные офицеры тайно работали на белых или перебежали в их стан с ценной информацией. Зная точную картину предстоящего наступления петлюровцев, командование белогвардейцев сумело перебросить под Умань и Бал-ту лучшие части, о которые армия УНР и разбила головы. Наступления армии УНР захлебнулось в кровавых атаках на Балту, Липовец, Умань.