Сконцентрировав все войска в районе Староконстантинов — станция Шепетовка, Тютюнник планировал после непродолжительного отдыха и переформирования вновь повести их в наступление, ударив по тылам армии Деникина. К этому времени стало известно, что Красная Армия, громя белых, сокрушила оборону врага и подошла к Харькову. — С юга, от Махно, также еще приходили обнадеживающие известия…
Петлюра поддержал план Тютюнника, потребовав продолжения войны для сохранения хотя бы уезда независимой территории, что представляло бы государственность УНР. Петлюра отправил телеграмму польскому командованию с предложением занять своими войсками Проскуров и Каменец-Подольский, покидаемый армией УНР, при условии сохранения в этих городах украинской администрации. Польское командование пошло на это с энтузиазмом, предоставив транзитный путь через свою территорию для войск УНР. Поляки просили Петлюру удерживать армию от демобилизации еще недели две. По их расчетам, к этому времени Деникин будет выбит из Украины, а польская армия выступит против красных в Украине и поможет петлюровцам в их борьбе. Однако как только поляки вошли в Каменец-Подольский, они, забыв о своих обещаниях, распустили украинскую администрацию и провозгласили присоединение города к «великой Польше».
15 ноября в Каменец-Подольском состоялось последнее заседание Директории. На нем «директора» передали все свои полномочия Петлюре. Н. Шаповал писал: «…Петлюра во время паники оформил свое самодержавие». 17 ноября город был оставлен петлюровцами и в него вошли польские войска, а в этот же день белогвардейцы ударили по Проскурову, стремясь снова расколоть остатки армии Петлюры. Белые наступали узким фронтом по железной дороге Жмеринка — Проскуров в сопровождении бронепоездов. В то же время белогвардейцы сбивают с позиций остатки Волынской дивизии, которая устремляется в тыл к местечку Черный Остров, под прикрытие польских войск.
Переехав в Проскуров, украинское правительство перебралось «из огня да в полымя». Проскуров уже штурмовала конница белогвардейцев. Обороной Проскурова (17–21 ноября) командовал В. Тютюнник, собрав вокруг города части сечевых стрельцов, гайдамаков атамана Волоха и украинских юнкеров. Все последующие события были незначительными локальными стычками и наскоками 300–500 белых кавалеристов на отряды петлюровцев. Хотя армия УНР уже была не способна к боевым действиям, Тютюннику удалось задержать белогвардейцев под Проскуровом на пять дней. Белые после захвата Проскурова остались на позициях Проскуров — Хмельник — Казатин.
Петлюра задержался в Проскурове, ведя переговоры с польским командованием, в то время как восстание крестьян «Республики Пашковская волость» отрезало Проскуров от спасительной Волыни и создало пробку на железной дороге. Сутки петлюровцы убеждали крестьян пропустить поезда государственного центра и штаба армии УНР через «свою» территорию. Но когда крестьяне все же согласились пропустить сторонников Петлюры, белые разъезды уже перекрыли железнодорожный путь.
Но одновременно с успехами на петлюровском фронте белые, под напором Красной Армии, стали сдавать киевские позиции. Красные захватили Фастов и продвинулись к Киеву с юга до реки Ирпень.
22 ноября 1919 года белая конница, прорвав оборону петлюровцев, вошла в Проскуров. На юг и на север от города пути уже были отрезаны. Петлюра и правительство УНР были вынуждены эвакуироваться на станцию Черный Остров и далее на станцию Вийтивцы, в 18 километрах от польского фронта. Но, подъехав к самой границе, Петлюра оказался в ловушке, назад уже невозможно было вернуться по железной дороге. Тогда было решено бросить вагоны и отступать на двух автомобилях и нескольких десятках подвод на Староконстантинов.
Командующий армией Тютюнник считал, что после захвата Проскурова в погоню «за Петлюрой» устремились не более 500 белогвардейцев и что легко можно отбить преследователей, лишь только дав армии выспаться и вымыться, что отступление происходит уже по инерции, перед врагом, которого нет. Очевидно, так оно и было на самом деле… Однако армия Петлюры уже не имела моральных сил остановиться и перейти к обороне. Трудно назвать численность боеспособных частей армии УНР, очевидно, это примерно 7–8 тысяч штыков, учитывая то, что около 10 тысяч солдат к декабрю 1919 года заболело или умерло от тифа.