11 мая Белорусская советская бригада и 1-й крестьянский полк (Казакова) подняли восстание против большевиков в пригородах Одессы. К восставшим солдатам массами присоединялось украинское крестьянство. Повстанческие отряды Вендта и Казакова захватывали Ананьев, Кодыму, Акаржу, Ивановку, Балтский уезд, разгромили советские части у Любашевки. К восставшим присоединился советский гарнизон Балты. Среди тех, кто поддержал Григорьева, были команда бронепоезда «Черноморец», 2-й полк Таращанской дивизии. 15 мая началось восстание в Белой Церкви, 16 мая восстали матросы Очакова, и тогда же в Херсоне власть захватил переизбранный исполком Советов во главе с левыми эсерами, который присоединился к восстанию. На протяжении двух недель Херсон был «независимой советской республикой». На сторону мятежников перешел городской гарнизон (2-й полк и полк им. Дорошенко). На Брацлавщине 5 мая «Курень смерти» атамана повстанцев Ляховича (800 бойцов, 2 пушки) захватил Брацлав, Тульчин, Немиров, 20 мая повстанцы на один день занимают Винницу. Власть Григорьева распространяется на центральную Подолию, где его поддержали атаманы Вольшец, Орлик, Шепель…
В Николаеве восстали матросы и солдаты гарнизона (5 тысяч человек) во главе с левыми эсерами Евграфовым и Проскуренко. Восставшие разогнали ЧК, органы власти, большевистские комитеты и впустили в город григорьевцев. Возглавили восстание матросы (это восстание в двадцатых годах называли «южным Кронштадтом»). А вот известный анархист матрос А. Железняков вывел на фронт против Григорьева бронепоезд, которым командовал и в котором подобралась команда из анархистов, враждебно настроенных к большевикам.
В середине мая казалось, что успех сопутствует восставшим, что их поддерживает большинство крестьян центра Украины и значительная часть красноармейцев. В своем очередном воззвании Григорьев, обманывая крестьян, утверждал, что коммунисты уже разбиты на всех фронтах, а ленинское правительство бежит за границу через Полтавщину!
Для разгрома григорьевцев были собраны все силы в Советской Украине, прошла мобилизации коммунистов, рабочих, служащих, комсомольцев и членов еврейских социалистических партий. 10 тысяч солдат было направлено из России. 14 мая группа войск «григорьевского фронта» (30 тысяч солдат), под командованием К. Ворошилова и А. Пархоменко, начала общее наступление из Киева, Полтавы, Одессы.
18 мая Совет Обороны Советской Украины провозгласил террор против партий украинских левых эсеров и украинских социал-демократов «незалежныкив», которые вдохновляли восставших. К 16 тысячам григорьевцев присоединилось еще около 8 тысяч красноармейцев и крестьян, однако им не удалось надолго удержать инициативу в своих руках. Григорьев оказался бездарным фельдфебелем, не умевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий. Через пять дней его наступление выдохлось.
15 мая красная группа А. Пархоменко сумела отбить Екатеринослав. Каждый десятый пленный григорьевец или участник восстания был расстрелян, погиб и Максюта, 2 тысячи восставших оказались в тюрьме. 16 мая, в преддверии новых расправ, пленные григорьевцы подняли бунт в тюрьме и, объединившись с уголовниками, разгромили тюрьму, захватили город и снова впустили отряды Григорьева в Екатеринослав. Еще несколько дней григорьевцы удерживали город.
Особые надежды возлагал Григорьев на объединение с атаманами Зеленым, Ангелом, Махно. Григорьев стремился заручиться поддержкой Махно, который пользовался огромной популярностью в украинских советских армиях. В мае 1919 года батька все еще воевал на стороне красных, но у Махно было множество причин выступить против них. 11 мая в телеграмме к Махно Григорьев сообщал и предлагал: «От комиссаров, чрезвычаек не было житья, коммунисты диктаторствовали, мои войска не выдержали и сами начали бить чрезвычайки и гнать комиссаров. Все мои заявления Раковскому и Антонову кончались обыкновенно присылкой комиссаров. Когда их набралось 42 души, когда они меня измучили, я их просто выгнал вон. Они тогда меня объявили вне закона. Вот я, незаконный атаман, гоню их вон из пределов Украины. Пока на всех фронтах мой верх, ко мне присоединилось несколько полков и эскадронов неприятельской кавалерии. Не пора ли вам, батько Махно, сказать веское слово тем, которые вместо власти народа проводят диктатуру отдельной партии?» Однако Александровску, в котором «царствовал» Махно, в середине мая угрожали белогвардейцы, и Махно все свои силы (около 20 тысяч бойцов) бросил против наступавших на Гуляй-Поле белых.