В сентябре 1921 года польский Генштаб заявил, что «летний» пик восстания пропущен и в Украине уже нет подходящих условий для успеха акции петлюровцев. Но Тютюнник требует провести ее любой ценой, начав ее до 10 октября 1921 года. Петлюра согласился на проведение «октябрьской акции», но по неизвестным причинам польская сторона затянула ее подготовку еще на 20 дней. Петлюра и Тютюнник потребовали от польской стороны 1,5 тысячи винтовок, 60 пулеметов, 300 лошадей. Тогда были отданы фантастические приказы: 3-й повстанческой группе Левченко — захватить Полтаву и провести рейд на Харьков, 4-й группе Бровы — захватить Екатеринослав, 2-й группе Орлика — взять в осаду Киев. Правительство Польши вынуждено было официально заявить, что Петлюра 28 октября 1921 года выехал из Польши, однако поляки, разрешили ему остаться в их стране с условием перейти на «конспиративную жизнь».
Но взрыв восстания породил карательные акции красного террора… За первые три месяца 1921 года было вскрыто 28 подпольных организаций, убито и арестовано около 10 тысяч повстанцев. В мае — августе по Украине прокатилась новая волна арестов… Были раскрыты практически все повстанческие комитеты, арестовано до 6 тысяч подпольщиков, убито и арестовано до 10 тысяч повстанцев, расстрелян красный комбриг Крючковский, на выступление которого надеялся Петлюра. Всего до ноября 1921 года около 30 тысяч антисоветских повстанцев и подпольщиков в Украине было арестовано, убито или расстреляно, около 3 тысяч повстанцев ушло в Румынию и Польшу… К ноябрю в Украине оставалось только 4–5 тысяч повстанцев.
Если еще в августе 1921 года на территории нынешней Донецкой области фиксировалось 1,5 тысячи повстанцев, то к ноябрю 1921 года число их сократилось в 6 раз.
Советские агенты раскрыли основные центры по подготовке всеобщего восстания: «Казачью Раду» в Киеве, Всеукраинский Повстанческий комитет в Киеве и на Подолии, ряд местных организаций подполья и повстанчества. Весной — летом 1921 года повстанческое движение было подорвано следующими событиями: объявлением амнистии повстанцам, результатом которой стало «покаяние» около 5 тысяч повстанцев, и переходом на сторону Советов известных атаманов; тотальным террором и «зачисткой» Украины от «политического бандитизма»; началом колоссального голода в Украине, который подорвал возможности сопротивления режиму, переходом режима к политике нэпа. Эти факторы привели к затуханию крестьянских восстаний к октябрю 1921 года. Исходя из реальной оценки ситуации, располагая информацией о разгроме повстанчества, представители польского Генштаба заявили, что время для похода в Украину упущено. Последним приемлемым сроком для похода был август, когда в Украине проходил сбор урожая и его изъятие продотрядами.
До октября 1921 года Донбасс еще пылал огнем крестьянского восстания, но в октябре — декабре сдались или были разгромлены отряды атаманов Каменюка, Грищенко, Погорелого, Ковалева, Петренко, Колодаева, Шердинского, Сыроватского, Донченко и Шнитко (всего до одной тысячи бойцов при 25 пулеметах). В октябре 1921 года добровольно сдался атаман Кощевой со своим отрядом.
17 октября 1921 года Петлюра приказывает начать поход в Украину, возложив на Тютюнника обязанности командования «армией вторжения». Во Второй зимний поход вышли: Бессарабская группа (около 300 человек) — из Румынии, в рейд на советский город Тирасполь; Подольская группа — (около 530 человек) — из Польши, в рейд на Подолию; Основная — Волынская группа Ю. Тютюнника (около 800 человек) должна была наступать на Киев. Однако только 50 % бойцов Второго зимнего похода были вооружены, а у 30 % не было даже зимней одежды.
Бессарабская группа (командиры — атаманы Гулый-Гуленко и Пшонник), которая формировалась румынским Генштабом, выступила в поход 19 октября, форсировав Днестр и прорвавшись в Украину, в районе Тирасполя. Ее заданием был захват Тирасполя и организация восстания в Одесской губернии, совместно с отрядом атамана Заболотного. Но уже через несколько дней, захватив только 2 села — Плоское и Парканы, эта группа была полностью разбита при штурме Тирасполя (который обороняло 700 красноармейцев) и не смогла соединиться с местными атаманами.
Подольская группа (командиры — атаманы Палий-Сидорянский и Черный, организованная польским Генштабом) прорвала границу 26 октября, перейдя реку Збруч у Каменец-Подольского. Эта группа, совершая рейды между большими советскими соединениями, сумела сохранить свой потенциал и разгромить несколько десятков продотрядов и мелких частей РККА. К этой группе присоединилось небольшое количество повстанцев из отрядов атаманов Орлика и Струка. Подольская группа с боями прошла от западной границы Украины до окрестных киевских сел, но не встретив серьезной поддержки повстанцев и узнав о разгроме основной группы атамана Тютюнника, повернула на запад, вернувшись 6 декабря 1921 года на польскую территорию.