27 августа петлюровцы развернули операцию по штурму Киева. Однако группа генерала Вольфа опаздывала с наступлением, что затянуло общий удар на Киев на несколько дней. Ближе всего к Киеву подошла Средняя армейская группа генерала Кравса (от Бердичева двигался 1-й Галицкий корпус, а от Казатина — 3-й Галицкий корпус). С юга, от Белой Церкви на Киев двигался Запорожский корпус армии УНР, который поддерживали повстанцы атамана Зеленого. На укрепленной линии обороны Боярка — Белгородка в 18 км от Киева петлюровцы были временно остановлены, но уже 29 августа галичане прорвали красный фронт у Белгородки, что заставило части Красной Армии спешно бежать из Киева и закрепиться только на левом берегу Днепра у Любеча.
Разгромом киевской группировки Красной Армии и захватом армией Петлюры Киева заканчиваются главы второй войны между армиями УНР и Советских республик. Поражение Красной Армии в боях за Правобережную Украину было не только следствием наступления армий УНР и ЗУНР на Киев и Одессу. Общий кризис власти и экономики в Советской Украине был главной причиной поражений, а крестьянские восстания, которые захватили все украинские уезды, подрывали шаткие основы диктатуры пролетариата на местах. В августе 1919 года Красная Армия в Украине переживала время собственного разложения и дезорганизации. Зажатая с запада и востока наступавшими петлюровцами и белогвардейцами, она была неспособна даже к пассивной обороне, захваченная настроениями отступления к Москве. Успеху Киевской операции армии Петлюры оказали неоценимую помощь белогвардейцы, в августе 1919 года успешно наступавшие на Одессу и Киев с востока, выдавливая части Красной Армии из Украины. Красные, спешно покидая Украину, надеялись вывести свои силы из-под двойного удара, грозящего полным окружением, и обрести спокойный тыл.
Около трех часов дня 30 августа 1919 года части галичан и запорожцев подошли с востока и юга к предместьям Киева, а к семи часам вечера того же дня войска армии УНР вошли в центр Киева. Петлюра телеграфировал о своем прибытии в Киев 31 августа «на парад». Но белогвардейские части, которые в это же время прорвались к Киеву через Левобережье, смешали петлюровцам все карты. Вооруженное столкновение между петлюровцами и белогвардейцами в Киеве привело к тому, что петлюровские войска были вынуждены покинуть Киев уже 1 сентября 1919 года.
Наступление петлюровцев на Киев велось без учета нужд левого (северного) фланга фронта армии УНР, части которого так и не смогли прорваться севернее Житомира и изгнать красных за Припять, что дало возможность частям 12-й Красной Армии (44-я дивизия — примерно 15 тысяч бойцов) закрепиться на выступающем в тыл противника плацдарме — у Коростеня и Овруча. Этот район был для красного командования стратегическим, так как держал Киев под постоянной опасностью удара с северо-запада.
В то время когда Киевская операция была закончена, петлюровцы продолжали борьбу против Красной Армии на Житомирщине. В боях за этот район 30 августа 1919 года погиб от шальной Пули (по современной версии — пули, выпущенной чекистом) комдив 44-й дивизии Н. Щорс. 5–10 сентября петлюровцы (сечевые стрельцы и 2-й Галицкий корпус) продолжали наступление на Коростень, подойдя к нему на 15 км, захватили Звягель. Однако контрнаступление красных привело к прорыву фронта и откату 2-го Галицкого корпуса к Житомиру, а сечевых стрельцов — к Шепетовке.
В первых числах сентября 1919 года неожиданно для Петлюры у его армии образовался новый южный фронт, направленный против частей Южной группы Якира 12-й армии красных в составе трех дивизий: 45, 47, 58-й — общее количество которых составило примерно 18 тысяч штыков и сабель.
Южная группа Якира еще 25 августа 1919 года начала пробиваться из окружения, из района Одесса — Николаев сквозь войска белых, петлюровцев и махновцев к Киеву, на соединение с главными силами Красной Армии. Начав свое движение после захвата белыми Одессы, эта группа 30 августа уже стремилась овладеть станцией Вапнярка, но сопротивление 3-й петлюровской дивизии заставило красных искать обходной маршрут отступления.
2 сентября группа подошла к Умани и Бершади, где столкнулась с частями петлюровцев. Далее группа потрепала петлюровские части у Теплика, Монастырища… Пройдя с боями примерно 500 км, группа 11 сентября вышла в глубокий тыл петлюровцев у городка Сквира. Захватив Сквиру, группа Якира разгромила петлюровский Северный корпус генерала Вольфа, сильно потрепав в боях 15 сентября петлюровскую оборону у Попельни и Фастова.