12–15 июня проходили ожесточенные бои за Проскуров и Староконстантинов. Петлюровцы стремились захватить и удержать станцию Жмеринка силами 2-й дивизии. 17–26 июня враждебные стороны завязли во встречных боях за Подолию, которые закончились четырехдневным затишьем на фронте. После месяца постоянных боев армия Петлюры истратила все боеприпасы, а солдаты испытывали крайнее переутомление.
21 июня красные нанесли удар по станции Черный Остров, стремясь возвратить Проскуров, но через несколько дней петлюровцы отбивают станцию и отбивают попытку обойти Проскуров с левого фланга. Однако 1 июля красные нанесли мощный удар силами до 10 тысяч штыков и сабель по Проскурову, где петлюровцы сосредоточили 5,5 тысячи солдат. После пятидневных боев, неся большие потери, Петлюра был вынужден сдать Проскуров. Маневрируя, враг заставил растянуть силы петлюровцев на большом участке фронта, который очень трудно было удержать силами всего 15 тысяч бойцов, оставшихся на петлюровском фронте. Разрушительные удары по войскам Петлюры наносила красная конница, которая в 7–8 раз превышала конные отряды армии УНР. Петлюровцы имели только незначительные группы конницы (общей численностью до 2 тысяч сабель), растянутые по всему фронту, которые не могли соперничать с красной конницей.
С 6 июля 1919 года армия Петлюры оказалась в «треугольнике смерти» — территории вокруг Каменец-Подольского, которая была ограничена рекой Днестр с юга и рекой Збруч с запада, шириной 60 на 40 километров. Захватив Жмеринку и Новую Ушицу, красные открыли дорогу на Каменец и с востока, сокращая территорию республики до Каменец-Подольского уезда. Тесня петлюровцев, красные подошли к Каменец-Подольскому на расстояние 20 км, прижимая петлюровцев к Днестру. В то же время, когда дорога на Каменец-Подольский была открыта, красные почему-то замешкались и вовремя не нанесли последний удар… Это было, очевидно, связано с приближением Галицкой армии к приграничному Збручу, с опасностью неожиданного удара галичан по тылам Красной Армии.
Представители Директории были вынуждены совершать вояжи за Збруч (в Галичину), уговаривая руководство ЗУНР привести Галицкую армию на помощь петлюровцам. Уже 10 июня 5-я бригада Галицкой армии перешла Збруч и, заняв станцию Черный Остров, ударила в тыл красных на Проскуров. Но в первых боях красные выбили галичан с Черного Острова к Волочиску, обратно в Галичину. Первое поражение напугало руководство ЗУНР, и оно отложило начавшийся переход УГА на «великую Украину».
12–15 июля были самыми опасными днями для армии Петлюры. Казалось, в эти дни враг окончательно ликвидирует маленькую республику. Красные в эти дни громят Волынскую группу и корпус сечевых стрельцов, который уже был неспособен к обороне. Сечевики начали переправлять свои обозы за Збруч, к галичанам, оставляя оборону Каменец-Подольского. В Запорожском корпусе лопнуло терпение, и солдаты покидали позиции, уходили по селам или самостоятельно направлялись на восток, к повстанцам… В. Тютюнник предполагал в случае падения Каменец-Подольского уйти всей армией за Збруч, на пятачок земли, еще удерживаемый галичанами.
Но все же Петлюра сумел уговорить диктатора Галичины Е. Петрушевича[29]
отдать приказ на переход Галицкой армии на Подолию, на помощь петлюровцам. 16 июня начался массовый переход Галицкой армии через реку Збруч. Это была значительная людская масса — около 50 тысяч человек (по некоторым данным, до 85 тысяч) при 550 пулеметах, 160 пушках, 20 самолетах. Армия была вынуждена «десантироваться» на небольшую территорию, еще находящуюся под контролем петлюровцев, составлявшую 50 км глубиной и 240 км шириной. Тремя галицкими корпусами командовали полковники О. Микитка, А. Вольф (австриец) и А. Кравс (австриец). Общее командование УГА генерал А. Греков передал новоиспеченному генералу М. Тарнавскому.В эти же дни к петлюровцам приходит помощь и с востока. Юрко Тютюнник — повстанческий атаман с Херсонщины, приводит на соединения с армией УНР с территории Советской Украины Повстанческий кош (3 тысячи штыков и сабель) и отряд повстанческого атамана Шепеля (500 повстанцев). Но красные, прорвав позиции запорожцев и сечевиков, были еще достаточно сильны и развернули 18 июля новое наступление с целью отрезать армии УНР и ЗУНР от Збруча. Красные сосредоточили против армии Петлюры мощные группы: у Проскурова — 6 тысяч штыков, у Вапнярки — 4 тысячи штыков, у Жмеринки — 6 тысяч штыков. Опасность полной победы красных и захвата Каменец-Подольского сохранялась до 23 июля 1919 года, а 26 июня Петлюра издает приказ об общем наступлении на, Проскуров, Жмеринку, Вапнярку силами 2-го Галицкого и Запорожского корпусов, групп Ю. Тютюнника (2-я и 4-я дивизия) и А. Удовиченко (3-я дивизия).