Приняв план В. Тютюнника, Петлюра приказал оставшимся войскам реорганизоваться в походный порядок и быть готовыми к рейду в тыл красным. 30 мая Петлюра ликвидировал фронт УНР, переведя все оставшиеся войска северо-восточнее Тернополя. Правительство и штаб армии тогда находились в Тернополе, однако и тут уже было неспокойно. Польские войска приближались к Тернополю, грозя в любой момент прорвать оборону Талийкой армии. 2 июня они вошли в пригороды Тернополя, и Петлюра вместе с правительством УНР чуть не попал в польский плен.
Проскуровская операция началась 1 июня 1919 года, когда командование Красной Армии было убеждено в полном разгроме петлюровцев. В это время реорганизованный Запорожский корпус был выведен из Румынии к границе Галичины и Подолии. Половину корпуса — 2 тысячи солдат — удалось вооружить (придав корпусу 8 орудий, 20 пулеметов), остальные запорожцы шли в бой с голыми руками. Кроме Запорожского корпуса, в распоряжении Петлюры были еще три военные формации: сечевые стрельцы (4 тысячи штыков и сабель, при 40 орудиях и 170 пулеметах); Волынская группа (3,5 тысячи штыков, при 2 орудиях и 60 пулеметах); дивизия полковника Удовиченко (1,2 тысячи штыков, 16 пушек, 50 пулеметов). Всего удалось собрать 11 тысяч бойцов при 300 пулеметах и 66 пушках, за ними пробивалось еще тысяч десять невооруженных людей, включая служащих министерств, обозы с женами и детьми наступающих. Это было кочевое «государство» на колесах, и терять подданным этого государства было действительно нечего — на 1 июня 1919 года во власти УНР не оставалось ни пяди своей земли. Поражение в проскуровском наступлении означало бы немедленное уничтожение или пленение всего «государства».
Первый день наступления был днем смятения в рядах наступающих и, казалось, окончательного фиаско. В этот день петлюровцы так и не смогли пробить красный фронт у Проскурова и захватить жизненно важную ветку железной дороги Волочиск — Проскуров. Директория, штаб армии, правительство вместе с несколькими тысячами бойцов и несколькими эшелонами оказались застрявшими на станции Богдановка. Эта «кавалькада» двигалась из Тернополя на Проскуров, но была вынуждена остановиться из-за сильного сопротивления красных у моста через Збруч, у пограничной станции Волочиск. С тыла напирали поляки, находившиеся в 10 км от вагона Петлюры. Путь на восток, километрах в шести, был перекрыт красными, там шел ожесточенный бой — полк атамана Божко пытался форсировать Збруч.
Петлюра приказал мобилизовать всех министров, чиновников, штабников, телеграфистов и всевозможных штатских в сотню для обороны эшелонов. Очевидец, генерал Капустянский, писал, что «штатские дрожали и ждали своей доли», а армейский сотник, угрожая револьвером, вытаскивал их из вагонов и ставил в строй. Было ясно, что если за 10–15 часов не будет завоеван плацдарм на левом берегу Збруча, вся «республика» попадет в польский плен. Но и в случае, если все-таки удастся взять Волочиск, не было никакой гарантии, что красные не разгромят эшелоны уже за Збручем. Министры с винтовками в руках ждали своей очереди принять бой. Днем 3 июня, когда в тыл красной группы ударил прорвавшийся с севера Запорожский корпус, наступил перелом в сражении. Запорожский корпус пешком, с боями прошел за 6 дней около 160 км, от Почаева до реки Горынь, где прорвал красный фронт и с марша ринулся в бой. Для вагонов Директории армия захватила несколько километров железной дороги на левом берегу Збруча. Сечевой корпус обеспечил фланг запорожцев у Шепетовки, Волынская группа сдерживала натиск красных у Каменец-Подольского…
Успехи наступающих 2–6 июня были ошеломляющими, фронт был прорван сразу на нескольких направлениях, были захвачены Каменец-Подольский и Проскуров, что позволило вывезти часть армейского имущества и правительственные учреждения из Галичины. Всего тысяча солдат во главе с полковником Удовиченко, перейдя Збруч, разбили врага и захватили Каменец-Подольский, а далее, развивая наступление, вышли в глубокий тыл красных. В первые дни наступления красные бежали, оставив на позициях большое количество боеприпасов, пулеметов, 30 пушек. Это позволило Петлюре вооружить безоружные резервы запорожцев. Армия Петлюры, продвигаясь вдоль Днестра, овладела Новой Ушицей, Могилевом-Подольским, Жмеринкой, перерезала железную дорогу Киев — Одесса, развила наступление на Винницу и Казатин. В середине Июня правительство УНР переехало со станции Черный Остров в Каменец-Подольский, который останется «столицей» УНР вплоть до ноября 1919 года.
Нарком военных дел УССР В. Подвойский прибыл из Киева в Винницу с группой резервных войск в 1,5 тысячи штыков «спасать положение». К 7 июня красные отбили Жмеринку и Литин, но еще неделю полыхали бои за этот район. Дополнительные силы, направленные с других советских фронтов, устремились в контрнаступление на Проскуров, стремясь отрезать петлюровцев от реки Збруч, от возможного союзника — Галицкой армии.