Врезавшись в польский тыл юго-западнее Киева, 1-я Конная прорвалась к Бердичеву и Житомиру (в последнем городе находился штаб польских войск во главе с Пилсудским), поставив всю киевскую группировку поляков под угрозу полного окружения. В первый день контрнаступления красная конница прошла польским тылом 40 км, а в последующие дни еще 60. 7 июня 1920 года Житомир и Бердичев были взяты Буденным (было освобождено 7 тысяч пленных красноармейцев). В ходе боев была разбита польская конная группа генерала Савицкого.
Все попытки 6-й украинской дивизии и частей 3-й польской армии отбить красных от Житомира и ликвидировать прорыв оказались тщетными… Победы 1-й Конной предвещали неминуемую потерю поляками Киева. Прорыв конницы Буденного был опасен для польской армии еще и тем, что был поддержан прорывами красных и на других участках фронта. С юга от Киева на Белую Церковь и Триполье наступала красная Фастовская группа (44-я, 45-я дивизии, кавбригада Котовского, бригада ВОХР, корабли Днепровской флотилии). Эта группа, прикрывая правый фланг 1-й Конной, 7–10 июня захватила Ржищев, Белую Церковь, Таращу, Триполье и Фастов. Наступление Фастовской группы поляки смогли приостановить только под Васильковом, когда части Котовского уже успели перерезать шоссе Киев — Житомир и захватить Сквиру.
Одновременно части 12-й советской армии, форсировав Днепр у Чернобыля, вышли с севера в польский тыл в районе Дымера, намереваясь замкнуть окружение Киева. Эта экспедиционная группа двигалась вдоль берега реки Тетерев, прикрываясь ее берегом с северо-запада. Группе 12-й армии удалось разгромить оборону противника к северу от Киева и перерезать железную дорогу Киев — Коростень.
9 июня 1920 года начались бои по овладению Киевом. 12-я армия отрезала с северо-запада киевскую группировку поляков, в то время как 1-я Конная ударила по этой группировке с тыла — с запада, с юга наседала Фастовская группа. Корабли советской Днепровской флотилии обстреляли Киев, а войска 58-й дивизии ударом «в лоб» 12 июня заняли Киев, когда большая часть польского войска отошла. Под давлением со всех сторон польское войско было вынуждено быстро убраться с территории Киевщины. В то же время основные польские части сумели вырваться из окружения у Радомышля и Ирши.
Неудачи польской армии объяснялись тем, что поляки растянули фронт. Это привело к снижению подвижности армии и к истощению резервов. В то же время польское командование тогда не позволило провести широкую мобилизацию в петлюровскую армию, а некоторые части поляков с Украины были отправлены на Западный фронт.
Советское командование решило направить удар 1-й Конной на запад, не дожидаясь падения Киева. Уже 10 июня 1-я Конная, двигаясь на запад, вновь вошла в Житомир, оставленный накануне. Далее 1-я Конная получила приказ немедленно нанести удар по Радомышлю и Коросте-ню и этим перекрыть наметившийся выход из окружения польских частей. Но части 1-й Конной с выполнением этой задачи опоздали, и поляки, не встречая сопротивления, вышли из «котла». Польские части с севера ударили силами 6-й и 9-й дивизий и отряда Булах-Балаховича по станции Бородянка, обеспечив успех отступления главных сил.
14 июня части 14-й советской армии завладели Жмеринкой, заняли Гайсин, отбили у петлюровцев Вапнярку, Тульчин, Немиров… Польская 6-я армия отошла на запад. Однако развить свой блестящий успех под Киевом РККА не смогла из-за перенапряжения всех сил и начала наступления Врангеля в Северной Таврии. К 17 июня, дате окончания Киевской операции, поляки отступили на линию Коростень — Бердичев — Казатин — Винница. Южнее этой линии, в междуречье Южного Буга и Днестра, на вспомогательном участке фронта была охвачена отступлением на запад армия Петлюры (отступала с 12 июня 1920 г.).
Правительство УНР и Петлюра были вынуждены перенести свою столицу из Винницы в Жмеринку. Но в Жмеринке пришлось оставаться только неделю… Далее путь отступления армии УНР и ее правительства лежал на Проскуров, откуда столица УНР переместилась в Каменец-Подольский.
После Киевской операции польские войска потерпели Поражения у Звягеля, Винницы. 20 июня 1-я Конная сломила оборону поляков на реках Убороть и Случ и заняла Звягель, а бригада Котовского — Любар, 12-я армия заняла Коростень. Победная эйфория привела к появлению нового воззвания СНК и ВНИК (16 июня 1920 г.), в котором говорилось о походе Красной Армии на Польшу, о стремлении большевиков сделать Польшу свободной от помещиков и капиталистов.