18 марта немецкие силы пытались остановить луганские красногвардейцы под началом Клима Ворошилова,[24]
которые стремились отстоять Конотоп, дабы не подпустить врага к Харькову. Однако и эта преграда была быстро сметена немецкой армией. 27 марта немецкие части вошли в Гадяч, а к 1 апреля заняли Сумы и Ахтырку, выйдя к условной украинско-российской границе. Получив уже в первом столкновении с противником (под Бахмачем) сильный удар от регулярных немецких частей, колонна-армия Сиверса спешно отступила на Путивль — Волчанск — Новый Оскол, не принимая боя с немцами и оголив фланг Полтавской и Харьковской групп, а также стратегический железнодорожный путь на Купянск — Ростов. В этом направлении немецкое командование выдвинуло пехотную и кавалерийскую дивизии. Они стремились окружить полтавскую и харьковскую группировки красных.Тем временем германские войска и Запорожская дивизия армии УНР наступали на главном направлении кампании — Полтавском. Первые бои с отрядами красных за станцию Яготин показали неспособность и этих советских частей к обороне, которая, если и держалась, то благодаря сопротивлению чехословацкого отряда, имеющего один броневик. Немецкие войска выбили красных с позиций у станции, но большевики, отступая, разрушали железную дорогу, мосты, телеграфные столбы, затормозив этим движение союзных армий на восток. Трудности в борьбе против большевиков для союзников (частей Германии, Австро-Венгрии и УНР) заключались, прежде всего, в преодолении больших пространств, а не в вооруженном сопротивлении красных частей. Больше проблем было с порчей железных дорог, мостов, чем с революционными армиями. В основном военные столкновения происходили только на железнодорожных магистралях, станциях, вдоль железных дорог, по которым двигались наступающие. Практически продолжалась начатая большевиками «эшелонная» война, только на этот раз страдали от нее уже красные.
У станции Гребенка войска союзников почувствовали первое серьезное сопротивление, оказанное сводным отрядом Киквидзе, насчитывающим до 2800 бойцов (отряды киевских, харьковских, гребенковских красногвардейцев, Некоторые российские отряды, бронепоезд). Два дня красные, неся значительные потери, героически сдерживали наступление противника. Однако 16 марта, во время боев у станции Гребенка, конный полк запорожцев неожиданно наскочил на городок Лубны и по железной дороге направился обходным путем на Полтаву. При приближении противника в Полтаве началась паника и эвакуация советских органов власти.
Поддался панике и Антонов-Овсеенко, который, бросив свои армии под Полтавой и Харьковом, 18 марта спешно уехал в Москву, в поиске экстренной военной помощи. К этому времени стало ясно, что советская власть в Украине может продержаться не больше месяца (красные потеряли Бахмач, Конотоп, Гадяч, Золотоношу, Кременчуг, Черкассы, юго-западное Причерноморье). Однако немецкие части неожиданно затормозили свое наступление на Полтаву. Это было связано с тем, что немецкое командование получило сообщение о том, что на фронт, под Ромодан, прибыли боеспособные чехословацкие полки и тяжелая артиллерия, снятая с фортов Севастополя. Немецкое командование решило подождать подхода своей тяжелой артиллерии и основных сил. Временная приостановка немецкого наступления была воспринята красными командирами как слабость и подтолкнула их к первым контратакам.
20 марта большевики провели контрнаступление, стремясь отбить Лубны и Гребенку. У Лохвицы на контрудар отважился конный полк красных казаков. Но когда подоспели основные немецкие части, контрнаступление переросло в бегство красных отрядов. В это время из Москвы под Полтаву прибыла подмога: отряд — «армия товарища Петрова» (около 2 тысяч штыков, 3 пушки, 3 броневика). Но эта «армия» всячески стремилась в бои не вступать и через десять дней нахождения в прифронтовой зоне бежала в глубокий тыл, в Воронеж, где ее бойцы вскоре подняли бунт.