Первый раз ему удается пронести бомбу на заседание в ставке 6 июля. Но взрывать ее полковник не стал. На совещании отсутствуют Геринг и Гиммлер, которых, как он считает, необходимо убрать вместе с фюрером. То же самое повторяется и 11 июля. 15 июля Геринг и Гиммлер наконец появляются, но теперь уже сам Штауффенберг не успевает вставить в бомбу запал, поскольку его срочно вызывают на другое совещание. (Хороша же была охрана в ставке, если под носом у нее можно было сколько угодно бегать с бомбами! Не догадался фюрер во время «потепления» отношений отправить своих охранников на выучку в Кремль — там бы им объяснили, как надо беречь главу государства.) В ходе попыток 11 и 15 июля заговорщики дают войскам резерва сигнал «Валькирия», но по звонку Штауффенберга отменяют его. Для непосвященных все происходящее кажется учебной тревогой. Наконец, настало 20 июля 1944 года…
18 июля полковник Штауффенберг получает приказ: подготовить к 20 июля доклад о возможности использования на Восточном фронте так называемых «народно-гренадерских» дивизий, «тотальных» дивизий, сформированных, главным образом, из лиц, ранее освобожденных от военной службы. Штауффенберг сообщает об этом Беку и Ольбрихту, пообещав на этот раз взорвать бомбу в любой ситуации. В свою очередь, Бек и Ольбрихт решают в случае неудачи открыто обратиться к союзникам за поддержкой и через фон Клюге открыть их войскам дорогу на Берлин.
Около 7 утра 20 июля Штауффенберг в сопровождении своего адъютанта и соратника по заговору обер-лейтенанта Вернера фон Хефтена вылетел с берлинского аэропорта Рангсдорф в Восточную Пруссию, где под городом «Растенбург» была расположена знаменитая ставка Гитлера «Вольфшанце» — «Волчье логово». Три поста охраны пропустили постоянного докладчика на совещаниях у фюрера без особых мер предосторожности. Спустя пять часов после вылета полковник доложил о своем прибытии начальнику штаба верховного главнокомандования вермахта генерал-полковнику Кейтелю, после чего оба направились на доклад.
Июль 1944 года выдался чрезвычайно жарким, и Штауффенберг попросил у Кейтеля разрешения переодеться. Адъютант Кейтеля предоставил ему свою спальню, куда вслед за ним вошел и Хефтен, который должен был помочь искалеченному полковнику. В спальне Штауффенберг и Хефтен раздавили щипцами химический взрыватель одной из привезенных бомб. Первоначально они собирались подготовить к взрыву обе бомбы, но зашедший в комнату с поручением дежурный фельдфебель помешал это сделать, и вторую адскую машинку Хефтен едва успел засунуть в свой портфель.
Кое-как переодевшись, заговорщики почти бегом бросились в зал заседаний. Оказалось, что от погоды в тот день страдали не только они. Гитлеру тоже было очень жарко, и он распорядился перенести заседание из подземного бетонного бункера в деревянный барак, служивший местом работы для картографов ставки. Более того, фюрер даже распорядился открыть настежь все окна барака. Перенос места совещания сильно уменьшил шансы заговорщиков. Эффект взрывной волны в бараке с открытыми окнами обещал быть куда меньшим, чем в подземном бомбоубежище. Но отступать было уже поздно.
Опоздав на несколько минут, Штауффенберг, оставив Хефтена с машиной перед картографическим бараком, зашел внутрь. Совещание уже началось, и первый докладчик, начальник оперативного управления генштаба генерал Хойзингер уже рассказывал собравшимся о положении на Восточном фронте. Поздоровавшись с фюрером, Штауффенберг поставил свой портфель рядом с ним. Почти сразу после этого появился дежурный фельдфебель-телефонист, сообщивший, что начальник связи верховного командования Фельгибель срочно вызывает полковника к телефону. И тут на заговорщиков обрушилась очередная роковая случайность. Заместитель Хойзингера полковник Брандт, желая подойти поближе к карте, наткнулся на портфель и задвинул его за массивную дубовую подставку стола.
В 12.50 Хойзингер завершил свой доклад словами: «Русские наступают крупными силами на Запад. Их передовые части уже у Даугавпилса. Если мы немедленно не перебросим войска из района Псковского озера, произойдет катастрофа…» И катастрофа не замедлила произойти.
Мощный взрыв, равный по силе удару 150-миллиметрового снаряда, обрушился на комнату. Личного стенографиста Гитлера и одного из дежурных офицеров связи разорвало на части. Брандт, начальник управления личного состава сухопутных войск генерал-лейтенант Шмундт и начальник штаба оперативного управления ВВС генерал Кортен получили смертельные ранения. Тяжело раненного представителя главкома ВВС при ставке генерала Боденшанца взрывной волной выбросило в окно. Серьезно пострадал и адъютант фюрера полковник Боргман. А вот сам фюрер остался невредим.