Отъезд был необычайно торжественным. Никто из царей раньше столь пышно на богомолье не отправлялся. Впереди ехали 600 пишальщиков, за ними друг за другом следовали 25 человек, державших за поводья красиво убранных коней, на которых были накинуты леопардовые шкуры, далее вели на поводу шесть рыжих лошадей в сбруе из алого бархата, за ними верхом ехали два дворянина с лестницами, обтянутыми красным сукном, с помощью которых царь выходил из кареты. Еще два дворянина везли парчовые подушки, опять же для царя. Перед царской каретой верхом ехал ясельничий М. И. Татищев, царский любимец. Царская повозка была вся позолоченной, внутри обита алым бархатом, ее везли шесть светлосерых лошадей в сбруе из алого бархата. За повозкой следовал верхом царевич Федор в одежде из золотой парчи, рядом с ним бежала толпа придворных, некоторые были весьма преклонного возраста. Так они демонстрировали особое служебное рвение. Далее шесть повозок везли царское имущество, каждая с большим фонарем для освещения дороги в темное время суток. Около повозок также бежали придворные. Царский кортеж заключали 40 пищальщиков, ведших серых в яблоках лошадей.
Перед каретой Марии Григорьевны везли две лестницы, обтянутые алым бархатом, и две парчовые подушки. Вместо ясельничего на серых лошадях ехали восемь бояр в кафтанах из алого бархата. Повозка царицы была такой же, как и у царя, золоченой, обитой алым бархатом, но везли ее не шесть, а десять лошадей, что, очевидно, подчеркивало высокий статус царской жены. Внутри царица сидела не одна, а с двумя старшими боярынями.
Последней следовала карета царевны Ксении, тоже золоченая, но обитая оранжевым бархатом. Поскольку Ксения была невестой, то от посторонних взглядов ее закрывало покрывало. Всю процессию замыкали 36 ехавших верхом боярынь — жен старших бояр и думных людей. Все они были в красных одеждах и белых войлочных шляпах с широкими полями, подвязанных красными лентами. Рот закрывала белая фата. Вдовы ехали последними в закрытых повозках.
Для москвичей все это выглядело необычным, поскольку Иван Грозный и Федор Иванович не отличались склонностью к помпезности и не любили публично демонстрировать собственное величие. Поэтому можно предположить, что царь Борис и его жена лично разрабатывали церемонию парадного выезда. Составляли списки участников, подбирали им одежду по цвету' и фасону и т. д. Ведь вся процессия для простолюдинов должна была выглядеть как очень красочное и величественное зрелище, демонстрирующее особую значимость государя и членов его семьи, особенно царицы, имевшей собственное окружение из наиболее знатных женщин. Эскорт из верховных боярынь, несомненно, был заимствован с Востока самой Марией Григорьевной.
Во время поездок царское семейство часто привозило подарки в Троице-Сергиев монастырь. В их числе был золотой оклад для иконы «Троица» Андрея Рублева, огромный колокол, весивший 2000 пудов, золотое паникадило, потир из восточного хрусталя в золоте и серебре, золотые подсвечники и т. д.
Среди даров были изделия, изготовленные в царицыных мастерских по личному указанию Марии Григорьевны. Это расшитая жемчугом пелена под икону «Троица», великолепный покров на раку Сергия Радонежского, названный «большой воздух», и всевозможные пелены. Все они представляли собой шедевры декоративного искусства, свидетельствующие о достаточно изысканном вкусе заказчицы. Кроме того, в них ярко прослеживается тенденция к роскоши и помпезности. Во всех изделиях активно использованы золотые и серебряные нити, жемчуг и драгоценные камни: сапфиры, изумруды, рубины. После бедности в детстве и юности царица, видимо, старалась «отвести душу» и вдоволь насладиться своим богатством.
Но если отъезд в Троице-Сергиев монастырь в октябре 1602 года был пышным и торжественным, то возвращение — поспешным и скромным. 16 октября царю сообщили, что королевич Иоганн заболел. У него началась горячка, с каждым днем истощавшая его силы.
Созванные лучшие врачи ничем не могли помочь страдальцу. 26 октября царь Борис лично навестил тяжело больного королевича, хотя по этикету этого делать не полагалось. 28 октября Иоганн скончался. Царевна Ксения очень тяжело переживала эту потерю, и мать как могла утешала ее. Обеим стало казаться, что сам Бог за что-то их наказывает. Но понять за что обе либо не хотели, либо не могли. Утешая дочь, царь Борис заявил, что теперь будет искать ей жениха и невесту для подрастающего сына на Кавказе, следуя примеру Ивана Грозного. Через некоторое время туда было отправлено многочисленное посольство во главе с М. И. Татищевым. Ему действительно удалось уговорить сына грузинского царя посвататься к Ксении, но было уже слишком поздно — время правления Годуновых заканчивалось.