В целом решающим фактором ему представлялась урожайность – что вполне естественно, если вспомнить, что в тот период Соединенные Штаты были преимущественно аграрной страной, а железные дороги, особенно на Западе, процветали в зависимости от того, был урожай хорош или нет. Следующим по важности фактором после урожайности он считал политическую обстановку, как в США, так и во всем мире. В периоды валютных потрясений эта проблема часто затмевала все остальные. Время от времени Шифф делился с зарубежными корреспондентами своими взглядами об отношении внутренней и внешней политики их государств к финансовым условиям.
Колебания на фондовом рынке обычно не представлялись ему особенно важным фактором. Хотя иногда он и называл фондовую биржу барометром деловой конъюнктуры, ему казалось, что биржа зависит от собственных психологических факторов и потому зачастую ненадежна. К сложной проблеме отношений бизнеса и рынка ценных бумаг он обычно подходил так: когда промышленность и торговля на подъеме или даже развиваются, по его мнению, слишком бурно, в сфере продажи акций и особенно облигаций наблюдается спад; когда в бизнесе наступает застой и промышленные предприятия часто не сулят успеха, все стремятся вложить деньги в ценные бумаги с целью спекуляции.
Хотя многие взгляды на сферу финансов были присущи отнюдь не одному Шиффу, имеет смысл привести избранные отрывки из его переписки, так как они представляют мнение высокопоставленного банкира на финансовое развитие. Некоторые его взгляды стали историческими. Характерный анализ положения дел и прогноз содержатся в письме Касселю от 14 мая 1884 г., во время больших финансовых потрясений: «Относительно Вашего вопроса, разумно ли сейчас покупать акции, отвечу Вам так, как я говорю многим. Уверен, что Вы не станете возлагать на меня ответственность за мой совет в том случае, если он окажется дурным. Естественно, хорошие акции дешевы, если у кого-то хватит терпения держаться за них. Рынок может еще немного просесть, но мы стремительно приближаемся ко дну. Если урожай окажется неплохим, котировки ближе к концу года значительно повысятся. Однако держитесь подальше от хлама; гораздо надежнее можно заработать на качественных ценных бумагах».
В 1885 г. акции сильно выросли за пределы того, что он считал их законной ценой, и 11 июня он писал Касселю из Мариенбада: «Я настолько серьезно подхожу к диете, что за первую неделю потерял три фунта. Что ж, рано или поздно все падает!»
25 ноября 1890 г., через несколько дней после краха банка «Бэринг Бразерс и Кº лимитед», последствия которого были смягчены лишь благодаря энергичным действиям лондонских банкиров, Шифф писал Касселю: «Сегодня все выглядит лучше, но кажется, публика уже забыла урок последних недель. Лично я до сих пор так ясно представляю себе пропасть, в которую заглянул финансовый мир и которую, к счастью, удалось преодолеть отважным вмешательством лондонских финансистов… что пока не способен радоваться при мысли об очередном росте котировок.
Нет сомнений, что положение значительно прояснилось и что большое количество акций здесь и там перешли в крепкие руки, особенно малыми лотами. Больше всего я боюсь, что из-за финансовых послаблений здесь и попыток привлечь как можно больше золота в Английский банк нам скоро придется отправлять большие партии золота. Если это произойдет, последствия будут весьма неблагоприятными, ибо здешний денежный рынок, хотя и получил временные послабления благодаря экстренным мерам банковского сообщества, никоим образом не перенесет потери наличных».
Как только завершились осенние экспортные поставки американской продукции и Россия, заручившись европейскими займами, начала привлекать займы со всего мира, возникла утечка золота из Америки; процесс продолжался на беспрецедентном уровне до середины 1891 г. Шифф так описал положение дел Касселю: «Даже при самых лучших намерениях… истинного улучшения не произойдет до тех пор, пока не прекратится или по крайней мере не сократится вывоз золота. Самым гнетущим фактором остается то, что никто не знает, сколько еще золота Европа у нас заберет».