Судя по сохранившимся письменным источникам, Шифф впервые принял участие в делах железных дорог в связи с компанией «Эри», в правление которой он входил до 1884 г. В мае 1884 г. он подал в отставку, но, по настоятельной просьбе президента компании Джуэтта, отозвал свое прошение «на некоторое время». В 1882 г. и позже дела компаний «Эри», «Нью-Йорк», «Пенсильвания – Огайо» и особенно «Чикаго – Атлантика» требовали личного участия Шиффа. В письме Касселю в сентябре 1882 г. Шифф сообщал о практическом завершении новой ветки «Чикаго – Атлантика», благодаря которой у компании «Эри» появилась независимая возможность связи с Чикаго, и выражал свое согласие со взглядами Джуэтта и Джорджа Р. Бланшара относительно рентабельности новой ветки с первого дня эксплуатации.
Одновременно велись переговоры между «Эри» и представителями облигационеров компании «Нью-Йорк, Пенсильвания и Огайо». Шифф 9 ноября писал Касселю, что рекомендации «экспертов» компании «Нью-Йорк, Пенсильвания и Огайо» кажутся ему невыполнимыми. Сам он предлагал объединить «доходы от всех линий к западу от Саламанки, которые относятся к системе «Эри», то есть «Нью-Йорк, Пенсильвания и Огайо», «Цинциннати, Гамильтон и Дейтон», а также «Чикаго – Атлантика», притом что «Эри» обязуется направлять транспортные потоки по этим веткам». Однако его предложение не прошло.
1 марта 1883 г. Шифф писал Касселю о том, что представители британских акционеров наконец договорились о сдаче в аренду линии «Нью-Йорк, Пенсильвания и Огайо» компании «Эри», и это он считал выгодным для обеих компаний, хотя, по его мнению, больше всего преимуществ от сделки получит «Чикаго – Атлантик». В мае – июне 1884 г. он подробно писал Касселю о состоянии компании «Эри», которая, хотя в целом и не понесла больших убытков, все же была сильно задета вследствие крупных финансовых потрясений.
Управление веткой «Чикаго – Атлантик» со стороны компании «Эри» оказалось неудовлетворительным, и нужно было принимать новые планы. Шифф не сомневался в том, что перспективы у ветки благоприятные, и 12 октября 1885 г. даже посоветовал Касселю купить облигации последней, пояснив на следующий день: «Мне говорят, что развитие на местах идет хорошо. Если бы в «Эри», вместо того, чтобы губить ветку, перенаправляли на нее часть поездов, что оговорено в контракте, ветка уже сейчас приносила бы прибыль. Но из-за пагубного подхода руководства «Эри» «Чикаго – Атлантик» вынуждена гнать порожняк с запада на восток».
В апреле следующего года Шифф писал, что «Чикаго – Атлантик» наращивает грузопотоки каждый день; если срочно не принять меры по реорганизации ветки, «Эри» вскоре приобретет контрольный пакет «Чикаго – Атлантик», и акционерам придется зависеть от доброй воли последней. Далее он подробно излагал собственный план реорганизации. 27 мая 1886 г. он написал Касселю: «Судя по всему, у нас ничего не известно об успехах «Эри», несмотря на их громкие заявления. Переговоры необходимо вести напрямую с Амстердамом; однако я не думаю, что такое возможно. Мне известно, кто сидит в правлении «Эри», и едва ли можно ждать от них удовлетворительных предложений… Возможно, до принятия окончательного решения нам придется испробовать разные подходы. Главное – убедиться в том, чтобы под видом реорганизации не началось изъятие акций, вот почему я с недоверием отношусь к любой реорганизации «Эри».
Тем временем Джуэтт подал в отставку, и Шиффу показалось, что новое правление «Эри» под руководством Кинга настроено более примирительно. 20 июня он написал Касселю: «Я рекомендовал Бенедикту, новому президенту «Чикаго – Атлантик», заключить с «Эри» соглашение на определенный срок, в течение которого две компании, не беря никаких обязательств на будущее, попробуют объединить транспортные потоки. Тогда удастся на практике продемонстрировать перспективные возможности «Чикаго – Атлантик» и возможные преимущества для «Эри».
В июле 1886 г. Шифф сообщил Касселю об обсуждении проекта соглашения. Он считал, что такое соглашение будет весьма выгодно для «Эри», которая не только полностью окупит расходы, но и сможет выгодно разместить акции «Чикаго – Атлантик». Что касается последней компании, поскольку фиксированный залог «снижен до минимума», вероятно, такой вариант окажется выгодным для акционеров, освобождающихся от необходимости оценки своих авуаров. Через несколько недель он снова написал Касселю, что держатели вторичных закладных не хотят одобрять план и намереваются выступить против него. В это время его личная переписка относительно «Чикаго – Атлантик» внезапно прерывается, и в более поздних письмах ссылок на нее практически нет.