После кризиса 1893 г. «Эри», а с ней и «Нью-Йорк, Пенсильванию и Огайо» снова постигли трудности. Очевидно, Кассель просил Шиффа о содействии в предоставлении отсрочки для выходящих в тираж облигаций «Нью-Йорка, Пенсильвании и Огайо» с преимущественным требованием, о чем он, Кассель, вел переговоры в Лондоне. Осенью 1894 г. Шифф несколько раз писал Касселю на эту тему, подробно разбирая различные планы и выдвигая собственные контрпредложения. 27 декабря он написал, что формальности, связанные с отсрочкой, очевидно, преодолены, и добавил: «Насколько я понимаю, большинство держателей облигаций воспользуются правом отсрочки… Эта небольшая операция необходима и уместна. Между тем реорганизация «Эри» отложена на неопределенный срок».
Судя по всему, на том закончилось непосредственное участие Шиффа и его банка в делах «Эри», хотя время от времени в его письмах появляются ссылки на эту компанию.
Еще одной компанией, с которой Шиффа связывали прочные отношения, стала «Луисвилл – Нэшвилл», в которой он появляется главным образом ради Касселя. После финансового кризиса 1884 г. банку «Кун, Лёб и Кº» предложили скооперироваться с амстердамской фирмой «Вертхайм и Гомпертц» и образовать синдикат для обеспечения новых облигаций и привилегированных акций компании. Хотя фирма «Кун, Лёб и Кº» не желала брать на себя моральную ответственность предложения акций широкой публике, Шифф согласился провести с этой целью переговоры в Соединенных Штатах, при условии, что Кассель поступит так же в Англии, однако это предложение не было принято.
В ноябре 1887 г., по приглашению Кимбалла, президента «Норфолк и Уэстерн», а также Нортона, недавно ставшего президентом «Луисвилла и Нэшвилла», Шифф совершил инспекционную поездку на «Новый Юг» по обеим веткам, после чего убедился в их перспективном будущем, особенно «Луисвилла», благодаря возрождению угледобычи в Теннесси и Алабаме. В письме Касселю от 20 декабря 1887 г. он выразил мнение, что компании пока не следует выплачивать дивиденды наличными, но набираться сил и, если можно, накапливать резерв; он считал, что текущие задолженности весьма опасны на этапе строительства.
Наконец он убедил Нортона поддержать свою финансовую программу: отозвать облигации компании и нарастить основной капитал. В письме от 23 сентября 1889 г. он советуется с Касселем, стоит ли перейти к выпуску новой серии акций, снова и снова повторяя, что он уверен в процветании компании. Операцию провели в начале трудного 1890 г. 20 февраля Шифф писал Касселю: «Поразительно, с какой готовностью, несмотря на… неблагоприятное положение на рынке в целом, разошлись акции на сумму 13 млн долларов, и это доказательство веры общества в правление и будущее «Луисвилла».
Его мнение о перспективах компании было настолько благоприятным, что он изложил Касселю предложение Нортона: чтобы «Луисвилл» выкупил контрольный пакет «Балтимора – Огайо». Он, правда, добавлял, что еще не успел сформулировать определенное мнение о новом плане; однако, ввиду признанных способностей Нортона, его предложение, скорее всего, будет встречено с энтузиазмом. Основная мысль Нортона заключалась в том, что будет лучше, если «Луисвилл», благодаря своей растущей силе, поглотит одну из магистральных линий, а не наоборот.
Компания продолжала процветать выше ожидания, и в июле 1890 г. образовался синдикат при участии швейцарских и немецких банков для выпуска в октябре серии облигаций. Тем временем начались пагубные веяния. Сложное финансовое положение в Аргентине подтолкнуло лондонский кризис в ноябре 1890 г., пошатнувший все рынки, после которого стало нелегко продать даже облигации «Луисвилла». Шифф испытывал дурные предчувствия в связи с финансовой политикой компании, и 5 декабря пожаловался Касселю, что правление «Луисвилла», как, впрочем, и на других железных дорогах, не откладывает прибыль. Правда, на заседании правления ему удалось убедить остальных в своей точке зрения, и задуманное приобретение «Кентукки Сентрал» было отложено.
Однако влияние Нортона оставалось очень сильным, и в конце концов решили выпустить еще одну серию облигаций, хотя Шифф считал такой шаг неблагоразумным. Способы, к каким прибегало правление в размещении облигаций, были ему очень неприятны, и он решил подать в отставку. К счастью, временное оздоровление рынка позволило компании избавиться от облигаций, но Шифф по-прежнему был твердо убежден в необходимости более осторожного расходования средств. 20 и 23 января 1891 г. он писал Касселю, что намерен предложить правлению: прежде чем брать новые обязательства, финансовый комитет должен позаботиться о возможности привлечь необходимые средства не только путем срочных займов. 29 января он с радостью сообщил Касселю телеграммой, что его предложение приняли.