Деловые отношения между «Кун, Лёб и Кº» и «Луисвиллом» продолжались еще какое-то время. 14 августа 1895 г. Шифф написал Касселю, что они приняли у компании облигаций на 6 млн долларов и почти все их разместили, несмотря на то, что еще один банк, приглашенный к сотрудничеству, отказался от участия в операции. После этого банк Шиффа не имел дел с «Луисвиллом», тем более что через несколько лет компания сменила владельцев.
Начиная примерно с 1885 г. у банка «Кун, Лёб и Кº» установились прочные отношения с железнодорожной компанией «Норфолк – Запад». Хорошее мнение Шиффа о данной ветке подтвердилось после инспекционной поездки, которую он предпринял в ноябре 1887 г. 16 ноября он писал Касселю из Мемфиса (штат Теннесси): «Правление Кимбалла кажется мне разумным, и сама линия находится в превосходном состоянии… Судя по тому, что я увидел, привлеченные средства употребляются с умом».
Одной из главных проблем «Норфолка – Запада», привлекших его внимание еще до поездки, стало приобретение компании «Восточный Теннесси, Виргиния и Джорджия». По мере того как укреплялось положение «Норфолка – Запада», Шифф все больше убеждался в том, что для «Норфолка» будет лучше, если компания купит акции «Восточного Теннесси». Но тем временем ветку сдали в аренду компании «Ричмонд – Данвилл», входившую в систему «Южные железные дороги», и хотя Ф.Дж. Кимбалл, президент «Норфолка», отнесся к произошедшему довольно равнодушно, Шиффу казалось, что за объединением конкурентов необходимо внимательно следить. Он более чем когда-либо стремился к союзу с «Луисвиллом». Друзья «Норфолка» предложили аннулировать аренду линии «Ричмонд – Данвилл» как объединение конкурирующих линий, и вскоре владельцы «Ричмонд – Данвилл» пожелали избавиться от своей доли в акциях «Восточного Теннесси». Шифф всеми силами старался достичь дружеского соглашения и 27 ноября писал Кимбаллу: «Вполне понимаю Ваше желание не позволить включить «Восточный Теннесси» в сферу интересов Ваших конкурентов, но мне кажется неблагоразумной конкуренция железных дорог в такое время, когда тарифы можно защитить лишь дружескими отношениями. Если я имею какое-то влияние на Вас, советую заключить с «Ричмондом» постоянное соглашение, а не вступать в продолжительную схватку, которая не принесет никому из Вас ничего хорошего».
Переговоры о совместной эксплуатации веток, которые велись в то время, сталкивались с непреодолимыми трудностями.
В начале 1889 г. Шифф принял участие в переговорах о финансировании строительства ветки «Норфолка» до реки Огайо. Он советовал Кимбаллу не выпускать облигаций до начала строительства. К выпуску облигации планировалось привлечь амстердамскую фирму «А.А. Буассевен и Кº», а также лондонские банки «Вивьен, Грей и Кº» и банк Флеминга. В середине лета, в соответствии с общим планом финансирования, предложенным Шиффом, образовали банковский синдикат. По плану Шиффа дальнейшее строительство и ремонт должны были проводиться лишь после успешного размещения облигаций на рынке. Выпуск первой серии облигаций сопровождался многочисленными отсрочками из-за финансовых затруднений в Лондоне, а затем и в Нью-Йорке, но в феврале 1890 г. облигации, наконец, были выпущены. В августе 1891 г., когда на рынках наблюдался спад и трудно было приобрести новые средства для продолжения работ, Шифф писал уехавшему в Англию Кимбаллу: «Мистер Флеминг, несомненно, согласится с тем, что работы на «Огайо» следует завершить к тому времени, как рост промышленности возобновится, что рано или поздно произойдет. Большая ошибка, которую повсеместно совершает руководство железнодорожных компаний, заключается в том, что дороги закладывают и строят во времена процветания, а начало их эксплуатации, как правило, приходится на период спада. Несомненно, это естественно… но, если бы можно было устроить дела в обратном порядке, возможно, требовалось бы меньше реорганизации.
Кимбалл был решительно настроен на финансовую независимость. Еще в 1890 г. он продал часть привилегированных акций, не поставив в известность Шиффа, который 15 мая писал ему: «Поскольку мы… тесно связаны с Вашей компанией… не следует оставлять нас в неведении относительно важных финансовых сделок. Не считаем мы и справедливым по отношению к нам, что Вы, как президент, даете обещание держать такие сделки в тайне от нас. Мы всегда относились к Вам с предельной откровенностью, и если мы не можем рассчитывать на подобное же отношение с Вашей стороны, мы с сожалением вынуждены будем прервать отношения с Вашей компанией. Напоминаю, что скоро я буду иметь удовольствие видеть Вас, и Вы сможете подробнее объясниться по данному вопросу».