Должно быть, в то время Шифф получил вполне удовлетворившие его разъяснения, но летом 1892 г. он узнал, что с целью приобрести «Железнодорожную компанию Сиото-Вэлли» компания, примерно за полгода до того, выпустила серию облигаций, снова не поставив его в известность. 14 июля 1892 г. он написал Флемингу: «Хорошенькое же положение дел, если, после многолетних отношений, связывавших нас с «Норфолком и Западом», после того, как мы привлекли собственные средства и более или менее поставили на карту свою репутацию, понадеявшись на хорошее правление и успех компании, можно выпустить совершенно новую серию облигаций, не сказав нам ни слова! О том, что облигации проданы, мы узнали случайно, а на наши сдержанные возражения нам отвечают лишь: «Ну и что такого?» В создавшейся ситуации выход возможен только один. Если правление «Норфолка» стремится проводить важные финансовые операции, увеличивающие накладные расходы компании, не проконсультировавшись вначале с нами о целесообразности подобных сделок, чем раньше мы разорвем отношения с компанией «Норфолк – Запад», тем лучше.
В компанию «Норфолк – Запад» у нас вложены крупные суммы; мы – мажоритарные акционеры, а также держатели их облигаций, которые, возможно, не сумеем реализовать, и по этой причине, а также из-за того, что не желаем предпринимать ничего в ущерб репутации компании, с которой были связаны в течение столь долгого срока и чьи ценные бумаги публика покупала отчасти благодаря нашему авторитету, мы выражаем пожелание, чтобы Вы и мистер Буассевен принимали участие в новых соглашениях с данной компанией, что придаст сделкам необходимый дух консервативности. Нам вполне ясно, что политика постоянного выпуска новых ценных бумаг, будь то облигации или акции, не может продолжаться бесконечно и что, если процесс немедленно не остановить, вскоре разразится катастрофа…
При разрыве отношений с компанией «Норфолк – Запад» мы утешаем себя тем, что, если бы не наша готовность в любое время щедро финансировать нужды компании, к чему Вы и «Буассевен и Кº» всегда были готовы присоединиться, компания «Норфолк – Запад» не достигла бы того положения… какое она занимает сегодня; возможно, ей не выделяли бы кредиты, которые она сегодня получает…
В последующих письмах к Флемингу он время от времени еще упоминает «Норфолк – Запад» и подтверждает точку зрения, изложенную в письме от 4 октября 1892 г.: «Благодарю Вас за информацию относительно финансовых планов президента Кимбалла. Если Вы сумеете в дальнейшем отговорить его от роста заимствований и увеличения накладных расходов и если, в то же время, Вам удастся уговорить некоторых его друзей не искушать президента постоянными предложениями разместить на рынке облигации компании, Вы сослужите хорошую службу интересам компании, как с точки зрения кредиторов, так и с точки зрения акционеров… Уверяю Вас, дорогой мистер Флеминг, если я пишу так откровенно, то единственно потому, что мы по-прежнему печемся о благосостоянии «Норфолка – Запада», ибо мы ни в коей мере не испытываем желания плевать в колодец, из которого брали воду; наоборот, мы желаем Вашей компании всяческого процветания».
В последовавшие неурожайные годы финансы «Норфолка» оказались недостаточными, и к концу 1894 г. и Флеминг, и Буассевен выступили за реорганизацию, о которой писал Шифф. Реорганизация была завершена в 1896 г., после чего «Кун, Лёб и Кº» время от времени вела дела с «Норфолком». В 1901 г. контрольный пакет компании, предоставлявшей доступ к угледобывающим шахтам, приобрела компания «Пенсильванские железные дороги», и позже Шифф интересовался ее делами в основном от имени последней.
Интерес Шиффа к финансам и ценным бумагам «Железнодорожной компании Денвер и Рио-Гранде» впервые упоминается в его письмах в июне 1884 г. В то время «Денвер», как и многие другие железные дороги, переживал трудную реорганизацию, которая завершилась только в 1886 г. Поскольку протяженность дороги увеличилась с 1317 до 1686 миль, выделили существенные резервы на ремонт и новое строительство, а поскольку накладные расходы снизились до вполне сносных показателей, дорога, которая тогда находилась под независимым управлением, начала новый рост.