В определенном смысле неправильно было бы говорить о хоббитах как о «недостающем звене», которого не хватало для того, чтобы две стороны творчества Толкина на протяжении двадцатых–тридцатых годов могли наконец встретиться и слиться воедино; по крайней мере, с хронологической точки зрения это неправильно, потому что Толкин, по всей вероятности, принялся писать «Хоббита» примерно в середине этого периода. Точнее было бы сказать, что лишь после того, как эта книга была закончена и издана — а еще точнее, лишь после того, как Толкин взялся за продолжение, — он осознал все значение хоббитов и понял, что им предстоит сыграть ключевую роль в его мифологии. «Хоббит» сам по себе задумывался всего лишь как еще одна забавная сказочка. Более того, он едва не разделил участь многих иных и не остался неоконченным.
Почему Толкин начал писать «Хоббита» — довольно очевидно, но когда именно он начал его писать — сказать невозможно. В рукописи никаких указаний на дату не имеется, а сам Толкин так и не вспомнил, когда же он приступил к книге. Один раз он сказал: «Я не уверен, но думаю, что «Нежданная вечеринка» (первая глава) была набросана раньше 1935 года, но совершенно точно после 1930 года, когда я переехал в дом 20 по Нортмур–Роуд». В другом месте он писал: «На пустом листе я нацарапал: «В земле была нора, а в норе жил да был хоббит». Почему — я не знал и до сих пор не знаю. В течение долгого времени я с этим ничего не делал и за несколько лет не пошел дальше того, что начертил карту Трора. А в начале тридцатых годов это превратилось в «Хоббита». Это воспоминание о том, что между идеей как таковой и сочинением самой сказки имелся разрыв, подкрепляется заметкой, которую Толкин нацарапал на уцелевшей странице первоначального варианта главы I: «Единственная страница небрежного чернового варианта «Хоббита», который так и не пошел дальше первой главы». В 1937 году, вскоре после выхода книги, Кристофер Толкин вспоминал (в письме к Деду Морозу): «Папа написал ее сто лет тому назад и читал ее нам с Джоном и Майклом во время наших зимних «чтений», по вечерам после чая. Но последние главы были лишь в набросках и даже не напечатаны на машинке. Закончил он ее около года тому назад». А в письме своим издателям в том же году Толкин говорит: «Мой старший мальчик прослушал этот сериал в тринадцать лет. Младшим было неинтересно; они дорастали до него по очереди».
Все эти утверждения приводят к выводу, что книга была начата в 1930–м или 1931 году (когда Джону, старшему, исполнилось тринадцать); к концу 1932 года, когда ее показали Льюису, уже совершенно точно существовал готовый машинописный текст (в котором не хватало только последних глав). Однако Джон и Майкл Толкины считают, что это не все: они отчетливо помнят, что какие–то куски этой истории они слышали еще в кабинете дома 22 по Нортмур–Роуд, то есть до 1930 года. Они не уверены, что отец читал им именно написанный текст, — это вполне могли быть какие–то импровизированные истории, которые потом вошли в «Хоббита».
Судя по рукописи «Хоббита», основная часть сказки была написана за сравнительно короткий промежуток времени: чернила, бумага и почерк везде одни и те же, страницы последовательно пронумерованы, и деления на главы почти не наблюдается. К тому же, похоже, Толкин писал бегло, почти не колеблясь, потому что в тексте очень мало зачеркиваний и исправлений. Дракона первоначально звали Прифтан, Гэндальфом звали главного гнома, волшебник же носил имя Бладортин. Имя дракона вскоре было изменено на Смауг, от германского глагола «smugan», означающего «протискиваться в нору»; Толкин назвал это «дешевой филологической шуточкой». Однако имя Бладортин в течение некоторого времени сохранялось, и повествование продвинулось уже достаточно далеко, прежде чем главного гнома стали звать «Торином Дубощитом», а имя Гэндальф (взятое, как и все гномьи имена, из «Старшей Эдды») перешло к волшебнику. Оно ему очень подходило, поскольку по–исландски это слово означает «эльф с волшебным посохом»; отсюда — «волшебник».