Здесь он мог осуществить с широким размахом то, что делал в малом масштабе в Форест-Хилл. Он тысячами выращивал молодые деревца, особенно вечнозеленые. Когда он купил гольф-клуб в Лейквуде, Нью-Джерси, и превратил его в новую резиденцию, то сделал собственный гешефт, продавая туда деревья по 1,5–2 доллара, которые обходились в 5—10 центов в Покантико. Он гордился способностью пересаживать большие деревья – по 10–20 дюймов в диаметре. «Мы сами строили механизмы пересадки и обходились своими людьми. Воистину, поражает, какие вольности можно позволить себе в обращении с деревьями, когда знаешь, что делать с этими монстрами. Мы пересаживали многие деревья высотой в 70 или 80 футов, отдельные деревья высотой в 90 футов. Возможно, наиболее смелые эксперименты проводились с каштанами. Мы выбирали большие деревья, перевозили их на значительные расстояния, некоторые из них даже после того, как они зацветали. Все это обходилось в 20 долларов за дерево, и очень немногие из них гибли». Аккуратные записи показывают, что кампания по пересадке деревьев сопровождалась потерей всего лишь 3 % деревьев за весь сезон.
Рокфеллер питал застарелую страсть к землеустройству и оборудованию прекрасных аллей, которая не покидала его всю жизнь. Подобно Киру Великому (персидский царь (ок. 590–530 до н. э.), оказывал особое покровительство плодоводству и собственноручно сажал плодовые деревья и очень этим гордился. –
Изменились способы проведения Рокфеллером досуга. Даже после 60 лет он продолжал езду на велосипеде и катание на коньках, но после отхода от дел прекратил быструю езду на рысаках в Центральном парке и по шоссе. В конюшнях Покантико содержались хорошие верховые лошади для детей, в то время как самому Рокфеллеру и жене нравились прогулки на паре пристяжных вокруг поместья. Гонки, однако, исключались.
Он все еще ходил иногда на концерты, госпожа Рокфеллер и он сам подписывались на абонементы в филармонию. Возможно, он посещал оперу, у Уильяма там была своя ложа. Но он почти не посещал театр. Сын вспоминает, что, когда в 1901 году Вебер и Филдс приводили в восторг аудиторию своими «Hoity-Toity», Рокфеллер предпочитал ходить в мюзик-холл. В то время как зрители открыто выражали свои эмоции, он сидел хмурым и бесстрастным. Но когда Де Вольф Хоппер выступал вместе с Лиллиан Рассел в более пристойной комедийной сцене, он забавлялся ею сверх меры. Через несколько лет, когда Рокфеллер был в Санта-Барбаре, сын взял его с собой посмотреть Уильяма Джиллетта в «Шерлок Холмсе», и его игра Рокфеллеру очень понравилась. Однако он мало интересовался театром, так же как и книгами. Он все еще слушал по вечерам чтение книг вслух госпожой Рокфеллер или Люси Спелмэн. Члены семьи вспоминают, что он ценил «Рядом с Бонни Бриер Бушем» Яна Макларена. Подобно Гроверу Кливленду, он ценил «Дэвида Харума». Рокфеллер читал Библию, религиозные и духовные книги, газеты, иногда основные баптистские журналы. Но лучшими книгами для него были люди.
Его новым развлечением стал гольф, игра, быстро ставшая популярной. Первым гольф-клубом в Америке был Сент-Эндрюс Йонкерса, где соорудили в 1888 году поле с шестью лунками. Чикагский клуб завершил сооружение поля с 18 лунками в 1893 году, а к концу 1895 года в стране имелось более сотни лунок. К 1900 году миллионы людей восхищались успехами Уолтера Дж. Трэвиса, уроженца Австралии, который выиграл в этом году американский любительский чемпионат. Предыдущим февралем Рокфеллер с женой останавливались в отеле Лейквуда (Нью-Джерси), со своими друзьями Джонсонами из Спайтен-Дуйвиля. Господин Э.М. Джонсон, ярый поклонник гольфа, часто присоединялся к Рокфеллеру во время метания колец и наконец уговорил Рокфеллера попробовать себя в гольфе на травяном поле, удаленном от публики. Они взяли тележку и сумку с клюшками, а Джонсон объяснил правила игры. Несколько дней двое мужчин тренировались на уединенном поле, пока 2 апреля 1899 года Рокфеллер не сыграл первую игру на поле с 9 лунками «Оушен кантри клаб». Он не проявлял смущения перед любопытными зрителями и покрыл 9 лунок, некоторые с дистанции 2800 ярдов, за 64 удара. На следующий день он покрыл лунки с 61 удара. Набирая форму, он стал более азартным.