На этот раз режиссер задумал экранизировать классическую новеллу Вашингтона Ирвинга «Легенда о Сонной Лощине».
«Сценарий был готическим и комичным одновременно, – пишет Ли. – И Джонни, который стал моим верным другом, великолепно справился с необыкновенным всадником без головы, который появлялся из-под гигантского дерева и охотился на запуганных жителей города. Безголовым всадником был солдат-наемник из Гессена, который погиб во время Войны за независимость. Гессенцы обычно заостряли зубы, чтобы они были похожи на клыки. И одних этих зубов было бы достаточно, чтобы повергнуть зрителей в ужас, не говоря уже о безголовом всаднике».
Даже если Бертон и хотел отдать дань памяти фирменному стилю
Депп и Бертон были счастливы, когда в их картине согласился принять участие британский актер Кристофер Ли, который до сих пор остается одним из главных кинозлодеев.
То же самое чувствовали и все актеры, принимавшие участие в съемках. Джонни согласился сыграть роль Икебода Крейна самым первым, когда актеры на другие роли еще не были набраны. Кристофер Уокен играл мрачное привидение, гоняющееся за собственной головой. Балтуса ван Тасселя и Старуху играли Майкл Гамбон и Миранда Ричардсон.
Напуганного пассажира дилижанса, за которым гнался безголовый всадник, сыграл Мартин Ландау. Этот замечательный американский актер в свое время сыграл роль Белы Лугоши, лучшего, по мнению многих, исполнителя роли графа Дракулы. Ландау играл Лугоши в фильме Бертона «Эд Вуд» и сразу же стал одним из любимых актеров режиссера (как и Джонни).
На еще одну небольшую роль Бертон пригласил ветерана фильмов ужасов Майкла Гафа. Как и Кристофер Ли, он давно ушел на покой, но согласился участвовать в картине. Решение поручить главную женскую роль Катрины ван Тассель Кристине Риччи, с которой Джонни играл в «Страхе и ненависти в Лас-Вегасе», было столь же инстинктивным. Кристина хорошо запомнила свою первую встречу с Джонни на съемочной площадке «Русалок» – наверное, потому что в то время у актера был роман с Вайноной.
«Мне было девять лет, и я не знала, что означает слово «гей». Когда я спросила у Вайноны, она ответила: "Я не могу тебе сказать, спроси лучше у Джонни". Джонни объяснил мне, что существуют разные теории относительно того, почему люди становятся геями, что значит быть геем (этого я как-то не поняла) и как геи занимаются сексом. Он был удивительным человеком. Через восемь лет я пришла на площадку "Страха и ненависти", и он вспомнил меня, наши разговоры и мою мать Сару. Он сказал ей: "Привет, Сара, как дела?" Он спрашивал про моих братьев. Джонни замечательный, очень добрый и внимательный человек».
Во время съемок «Сонной Лощины» Джонни получил предварительное предложение сняться в последнем фильме Микеланджело Антониони «Просто быть вместе».
Даже работая в фильме Тима Бертона и ожидая выхода французского артхаусного фильма «Лос-Анджелес без карты», в котором он сыграл небольшую роль, Джонни получил предварительное предложение сняться в последнем фильме Микеланджело Антониони «Просто быть вместе», где должна была играть Вайнона Райдер. Однако менеджер актера об этом даже не слышал. Не знала об этом и Вайнона. Но, как писал журнал
Один из светских сплетников, «друзей», которых полным-полно в Голливуде, заявил, что Джонни обожает Вайнону. «Джонни всегда отрицал, что все еще любит Вайнону, но в ее сердце он всегда будет занимать особое место, потому что был ее первой настоящей любовью».