Однако оставался без ответа один весьма важный вопрос, связанный с будущим Айры. Мощный гений Джорджа сыграл громадную роль в развитии профессионального мастерства Айры. Сможет ли он удержаться на том высоком уровне, благодаря которому к тому времени, как умер Джордж, Айра вошел в число крупнейших мастеров, когда-либо работавших в жанре американской популярной песни?
Убедительным и громким ответом на этот вопрос стал мюзикл "Леди в темноте" (Lady in the Dark), появившийся в 1941 году. Либретто написал Мосс Харт, музыку — Курт Вайль, в главной роли выступила Гертруда Лоренс, одну из других ролей впервые с громадным успехом, сделавшим его звездой, сыграл Данни Кей.
Песня "Чайковский" показала, что Айра находится в прекрасной форме и что мало кто из его коллег может составить ему реальную конкуренцию. Припев песни представляет собой череду имен 49 русских композиторов, как знаменитых, так и неизвестных, и кончается следующими словами:,Дора нам здесь поставить точку, Сюжет затянут и не нов". (Слова "не
Эта песня стала ударным номером спектакля, в чем убедились все, связанные с его постановкой. Опасения, что она может отбросить главную звезду шоу, мисс Лоренс, на второе место, в конце концов вынудили Вайля и Гершвина сочинить специально для нее лихую "Сагу о Дженни" (The Saga of Jenny), названную Айрой "чем-то вроде блюзового борделя". Мисс Лоренс исполнила ее с хриплой бесшабашностью профессиональной королевы бурлеска. "Сага о Дженни" пелась сразу же после "Чайковского" и вызвала громовые овации зала. Два этих номера, а также песни "Мой корабль" (Му Ship) (тема которой неоднократно звучит на протяжении всего спектакля), "Сказочно" (Oh, Fabulous One) и "Принцесса по имени Чистый Восторг" (The Princess of Pure Delight), доказывают, что после смерти Джорджа качество текстов Айры не ухудшилось, а его творческое воображение продолжало работать с прежней силой.
Завершая тему песни "Чайковский", нельзя не упомянуть об одном курьезном эпизоде. Когда в январе 1956 года Айра приехал на московскую премьеру "Порги и Бесс", он и Ли имели возможность встретиться с известным советским композитором Рейнгольдом Глиэром. Ли через переводчика сообщила Глиэру, что Айра написал песню, в которой упоминается его, Глиэра, имя, не сказав, однако, о том, что это лишь одно из сорока девяти русских имен, которые пробарабаниваются исполнителем со скоростью пулеметной очереди. Глиэр был явно в восторге от того, что американский поэт-песенник упомянул его имя в популярном мюзикле, и рассыпался в благодарностях. Однако Айру этот эпизод не столько позабавил, сколько смутил, так как он не мог избавиться от неприятного ощущения, что было совершено некое, пусть и невинное, надувательство по отношению к почтенному и прославленному композитору, автору знаменитого балета "Красный цветок" и часто исполняемой симфонии "Илья Муромец".
Следующей работой Айры (1945) стал "Флорентийский смутьян" (The Firebrand of Florence) — музыкальная комедия, являющаяся обработкой знаменитой бродвейской комедии Эдвина Джастуса Мейера, повествующей о любовных похождениях Бенвенуто Челлини. Как и в мюзикле "Леди в темноте", музыку написал Курт Вайль, а текст песен был задуман как неотъемлемая часть либретто, в целом связанная с развитием сюжета и характером персонажей. Большинство рецензентов сочли мюзикл скучным. Очевидно, зрители были такого же мнения, так как "Флорентийский смутьян" выдержал всего сорок три представления. Но каковы бы ни были причины, превратившие веселую комедию в заурядный мюзикл, Айра, без сомнения, был тут ни при чем. Слова его песен переливались всеми цветами радуги, в отличие от, к сожалению, безликих и серых других компонентов спектакля. В качестве примера можно привести следующие строки, принадлежащие покровителю искусств Алессандро Мудрому:
(При этих словах благодарное население восклицает хором:)