На каждом шагу путь Эссексу преграждал Рэли (иногда буквально: стоя на карауле перед входом в ее личные покои как капитан джентльменов-пенсионеров). Тот, гордый и нетерпеливый, не мог смириться с любым соперником, а с таким, как сэр Уолтер, тем более. Аристократ в нем восставал против «выскочки», который пользовался таким влиянием на королеву и ее бесконечными милостями. Она же со снисходительной улыбкой наблюдала за стычками соперников. Летом 1587 года Эссекс жаловался другу: «С тех пор, как мы с тобою виделись, все очень странно повернулось против меня. Вчера королева пришла… поговорить о Рэли и, кажется, не могла стерпеть ни одного слова, сказанного против него; ухватившись за мое выражение “презрение”, она сказала, что у меня нет никаких оснований презирать его. Эти речи меня так встревожили, что я прямо высказал ей, кем он был прежде и кто — сейчас, и спросил: могу ли я и далее терпеть его соперничество в любви, успокоиться и по-прежнему служить госпоже, которая находится во власти такого человека? Чего я только не наговорил против него в огорчении и возбуждении, и думаю, он вполне мог слышать все самое худшее, что я сказал о нем, стоя под дверью. В конце концов я увидел, что она намерена защищать его и готова поссориться со мной, и сказал ей: мне не будет счастья нигде в другом месте, но я не могу находиться подле нее, когда знаю, что моя страсть отвергнута, а такого испорченного человека, как Рэли, она ценит столь высоко». Эта бурная сцена разыгралась во время летнего путешествия по стране, и, будучи не в силах выносить насмешливо-снисходительного отношения своей «обожаемой королевы», Эссекс среди ночи поднял на ноги сонных слуг, вскочил в седло и умчался вместе со свитой из замка, где расположился двор, обратно в столицу. Она же только посмеивалась и требовала, чтобы ее фавориты «подружились».
Своеволие и неуправляемый нрав Эссекса даже нравились Елизавете: вспышки гнева и ревности этого мальчика были так похожи на настоящую влюбленность. Муки уязвленного самолюбия и суетное тщеславие казались любовью и ему самому. Королева милостиво улыбнулась вновь появившемуся при дворе молодому лорду Маунтджою? Она подарила ему в знак расположения фигурку королевы из своих шахмат и тот с гордостью носит ее на цепи? «Я вижу, теперь каждый дурак может попасть в фавор», — процедил сквозь зубы оскорбленный Эссекс, и оба молодых человека немедленно потянулись за шпагами (после дуэли, стоившей графу нескольких капель крови из царапины на руке, они станут близкими друзьями). Государыня по-прежнему оказывает милости Рэли? Граф, не долго думая, решает оставить Англию и снова вернуться воевать в Нидерланды. Возможно, в пути ему уже рисовалась картина его собственной героической гибели и слезы неблагодарной госпожи, но на полпути его нагнал посланный ею Роберт Сесил и вернул беглеца домой. Романтическому воздыхателю ничего не оставалось, как превращать свои горестные вздохи в элегии и преподносить их королеве. Она бывала тронута и заверяла «милого Робина II» в том, что конечно же любит его. Эссекс мрачно лелеял свои печали и обиды. В стихах он как-то уподобил себя отверженной пчеле, которая одна из всего роя не наслаждается ароматом розы и белого шиповника, в то время как другие требуют себе еще и еще сладкого нектара.
Трудно не узнать Эссекса этих лет в прелестной и самой поэтичной миниатюре Николаса Хиллиарда, изображающей тоскующего влюбленного среди роз. Хотя имя позировавшего художнику молодого человека осталось неизвестно, сходство его лица с другими портретами молодого графа поразительно. Все символические детали, которыми обильно насыщена эта миниатюра, указывают на то, что страдающий юноша болен любовью к королеве. Он одет в ее цвета: белый — символ девственности и черный — символ постоянства. Левую руку он прижимает к сердцу, там, где вьются белые цветы шиповника — одного из двух ее официальных цветков-атрибутов. Наконец, надпись на миниатюре делает сходство загадочного влюбленного с Эссексом еще более очевидным: «Dat poenas laudata fides» («Моя прославленная верность причиняет мне страдания»). Возможно, миниатюра предназначалась в подарок Елизавете и должна была пробудить в ней ответную страсть. Ах, если бы только ему не мешали другие! Ибо в это же самое время и Рэли заказал свой портрет в чернобелой гамме, и если Эссекс клялся в любви к Елизавете-Шиповнику, то сэр Уолтер — к королеве-Луне. Он поместил лунный серп в левом верхнем углу портрета, чуть выше надписи: «Любовь и доблесть».