В июне 197 г. при Киноскефалах, (Карадаг) в Фессалии произошло решающее сражение. В неудобной для македонской фаланги позиции Филипп рассеял левый фланг под командованием Фламинина; но на правом фланге римляне, поддержанные этолийской конницей и слонами, имели решительный успех; сражение было Филиппом проиграно. Он отступил в Македонию, где ему пришлось опять отражать набег дарданов, и начал мирные переговоры, закончившиеся заключением мира на условиях, поставленных Фламинином в Никее: Филипп должен был отказаться от всех владений вне Македонии и до утверждения условий мира сенатом внести 200 талантов и дать в заложники своего младшего сына.
Но греческие союзники Рима обманулись в своих ожиданиях. Эвакуируемые Филиппом территории, на которые претендовали этолийцы, ахейцы и др., Фламинин не собирался им отдать. Они были завоеваны римским оружием, и только Рим мог ими распоряжаться.
Вскоре прибыли уполномоченные сената, привезшие принятые сенатом условия мира. «Важнейшими статьями этого решения были следующие: всем вообще эллинам, как азиатским, так и европейским, быть свободными и пользоваться собственными законами; тех же эллинов, которые до сих пор были подвластны Филиппу, а равно занятые его гарнизонами города Филипп обязан передать римлянам перед истмийскими играми. Эврому, Педасам, Баргилии, городу иасян должен предоставить свободу, равно как Абидосу, Фасосу, Мирине, Перинфу, и вывести из них свои гарнизоны. Что касается освобождения иасян, то Тит должен был согласно сенатскому определению написать о том Прусию. В тот же срок Филипп обязывался возвратить римлянам всех военнопленных и перебежчиков, а также выдать им все палубные корабли за исключением пяти кораблей и одного шестнадцатипалубника. Он должен был, наконец, уплатить тысячу талантов, из коих пятьсот тотчас, а другие по частям в течение десяти лет» (Polyb., XVIII, 44).
О добыче, захваченной Фламинином в Греции, некоторое представление может дать описание его триумфа, данное Ливием (XXXIV, 52, 4–11). Триумфальное шествие длилось три дня. В первый день проносили оружие, знамена и бронзовые и мраморные статуи. Во второй день несли золото и серебро в изделиях, слитках и монетах: серебра — 18 270 фунтов, много серебряных сосудов, из коих некоторые высокой художественной ценности, много художественной бронзовой посуды и 10 серебряных щитов; наконец 84 000 серебряных тетрадрахм, соответствующие 252 000 римским денариям, золота пронесли 3 714 фунтов, кроме того, щит целиком из золота и 14 514 золотых монет «филиппиков» (вес монеты — 1/40 фунта). На третий день пронесли 114 золотых венков — «дары» греческих городов. Каждый солдат получил по 250 ассов, центурионы — по 500, всадники — по 750.
Но, вероятно, гораздо большую стоимость имела добыча, награбленная солдатами. Кроме того, совершенно не поддается исчислению ущерб, нанесенный постоями войск, а также разрушением городов при захвате их римскими войсками. Неизвестно также, какое количество людей было уведено в рабство. Такова была цена, которую греки заплатили за первый опыт вмешательства Рима в дела Греции.
Сенатское постановление вызвало смятение в Греции — все видели, что «совершается не освобождение эллинов, а лишь смена господ» (Polyb., XVIII, 45, 6). Римляне, однако, оказались хитрее, чем думали. Они не видели пока расчета создавать собственную администрацию в Элладе, рискуя при этом восстанием, которым мог бы воспользоваться Филипп и особенно Антиох III, ставший владыкой Азии, подступивший к Фракии и угрожавший римскому господству на Балканах. Римляне поэтому сочли благоразумным, утвердив фактически свою власть над Грецией, предоставить ей формально_свободу в тех пределах, в каких это угодно будет Риму.
На истмийском празднестве было провозглашено: «Римский сенат и полководец с консульской властью (στρατηγός ύπατος) Тит Квинкций, победив в войне Филиппа и македонян, даруют свободу коринфянам, фокидянам, локрам, эвбейцам, ахеянам фтиотским, магнетам, фессалийцам, перребам, предоставляя им не содержать у себя гарнизонов, не платить дани и жить по собственным законам» (Polyb. XVIII, 45, 5). Эта прокламация вызвала у присутствующих, по словам Полибия, взрыв энтузиазма. Но провозглашенная Фламинином «свобода» означала подчинение Греции Риму.
Немедленно после истмийского празднества сенатская комиссия при Фламинине приступила к наведению порядка в Греции; комиссия перекраивала греческие области, совершенно не считаясь ни с желанием народа, ни с историческими правами. Примером того, как понимали римляне свободу эллинов, может служить Фессалия. Фламинин реорганизовал Фессалийскую лигу по ахейскому образцу и ввел в фессалийских городах тимократическую конституцию. Так понимали римляне право «жить по собственным законам» (Liv. XXXIV, 51). Вообще Рим опирался на элементы «порядка», на тех, «кому скорее выгодно было, чтобы все было тихо и спокойно» (там же).