Ко времени шестой ревизии Артемий Яковлевич был женат, а Михаил Яковлевич оставался холостым и вел самостоятельную торговлю в холщовом ряду.
Закон того времени гильдейским сбором заменял все ранее бывшие промысловые сборы, и сбор этот составлял 1 % с объявленного капитала, который никакой проверке не подлежал. С 1785 года размер гильдейского капитала для первой гильдии был 10–50 тысяч рублей, для второй — 5-10 тысяч рублей и для третьей 1–5 тысяч рублей. В 1807 году размер объявляемых капиталов был повышен для первой гильдии от 50 тысяч рублей, для второй от 20 тысяч и для третьей от 8 тысяч.
В ревизских сказках, относящихся к 1811 году, значится: «В Барашской слободе, сентября 27 дня. — Третьей гильдии купец Михаила Яковлев 24 лет. Прибыл в 1802 году июня 18 дня, Калужской губернии, Боровского уезда, Атепцовской волости, Ребушинской слободы, из экономических крестьян; жительствует в Пятницкой части церкви Черниговской у пономаря Ивана Михайлова. У него Михаила жена Афимья Степанова 18 лет».
Женился Михаил Яковлевич на Евфимии Степановне Скворцовой. Степан Юлианович Скворцов, крестьянин деревни Шевлино, вел значительное кожевенное дело. У него были собственный завод и в Москве торговля, которой, по-видимому, заведовал старший сын Егор Степанович. У последнего был дом в Кожевниках, где и до сих пор владеют г. Скворцовы домами; состоял он тоже сначала в третьей гильдии, а с 1833 года в первой гильдии.
У Степана Юлиановича, кроме сына Егора, было еще три сына: Андрей, Михаил и Василий, которые в 1808 году были записаны в третью гильдию. Кроме четырех сыновей, была дочь Евфимия, за которую посватался Михаил Яковлевич.
Как мы знаем по ревизским сказкам, поселились молодые в Голутвине, и в этом районе в дальнейшем будущем развивалась деятельность Михаила Яковлевича, подобно тому, как Скворцовы обосновались неподалеку от него в Кожевниках.
К Барашской слободе, к которой приписаны были оба брата Яковлевы, они никакого отношения не имели. В то время и самой Барашской слободы уже не существовало, она вошла в состав города, и воспоминание о ней сохранилось только в названии Барашевского переулка да церквей Воскресения и Вознесения на Барашах. Прежние слободские управления были уже упразднены и заменены домом Московского градского общества, где для удобства регистрации продолжались записи по слободам. Этот порядок регистрации купечества и до сих пор ведется в купеческой управе.
Какого рода торговлей занимался Михаил Яковлевич, сведений почти не сохранилось, но действующий в то время закон 1785 года (ст. 116) определял его права так: «Третьей гильдии не только дозволяется, но и поощряется производить мелочной торг по городу и по уезду, продавать мелочной товар в городе и округе, возить его водой и сухим путем по селам, селениям и сельским торжкам и на торжках этих продавать, выменивать и покупать потребное для мелочного торгу оптом или в розницу, в городе или в округе».
«Третьей гильдии не запрещается иметь станы, производить рукоделия, иметь и содержать малые речные суда, иметь трактиры, герберги, торговые бани и постоялые дворы для приезжих и прохожих людей» (ст. 117 и 118).
«Третьей гильдии запрещается ездить в карете и впрягать зимою и летом более одной лошади» (ст. 119).
Две лошади дозволялось запрягать только купцам первой и второй гильдии, причем для первой экипажем могла служить карета, а для второй коляска.
В этих торговых рамках несомненно заключалась деятельность Михаила Яковлевича. В капитальных книгах купеческого дома градского общества сохранились следующие сведения. В 1810 году оба брата живут вместе, и Артемий торгует в ветошном ряду, а Михаил в холщовом. В 1811 году место торга Михаила Яковлевича не меняется, а старший брат имеет ветошную лавку на Неглинной.
Удачны или неудачны были первые шаги их самостоятельной торговой деятельности, но наступивший 1812 год не мог не отозваться неблагоприятно на торговых делах. Ожидание неприятеля к стенам Москвы, бегство населения из города, наконец, пожары, испепелившие большую часть столицы, — все это надолго надорвало силы московского купечества.
Михаил Яковлевич с семьей, во время занятия Москвы неприятелем, переехал в село Кимры, Тверской губернии, и по семейным преданиям, принялся там за скупку обуви, но эта торговая операция, по-видимому, не была удачна, так как в дальнейшей своей торговой деятельности он обувью никогда не занимался. С 1814 года он перестал вносить гильдейский сбор и приписался в московские мещане, так же как и брат его Артемий Яковлевич.