Говоря о своём литературном пути, называл себя Потёмкиным, т. к. в большую литературу пришёл из массовой беллетристики. Первые литературные опыты Чехова относятся к гимназическим годам: юморески, несохранившиеся комедии и большая пьеса, названная издателями «Безотцовщина»; в значительно переработанном виде – пьеса «Иванов» (1889) о драме «обыкновенных» людей, тоскующих «без цели». В 1879 г. поступил на медицинский ф-т Московского ун-та. С 1880 г. активно сотрудничал в юмористических изданиях «Стрекоза», «Будильник», «Зритель», «Осколки», где под псевдонимами Человек без селезёнки, Доктор без пациентов, Антоша Чехонте и др. печатает пародии, сценки, миниатюры, афоризмы. Персонажи этого «осколочного» периода – заурядные люди, замечательные «только тем, что ничем не замечательны». В ранней юмористике Чехов, изображая смешные характеры и смешные положения, констатирует человеческие пороки и слабости: «Письмо к учёному соседу», «Смерть чиновника», «Толстый и тонкий», «Жалобная книга», «Хамелеон», «Маска», «Лошадиная фамилия», «Злоумышленник», «Унтер Пришибеев». Юмористические произведения объединены в сборники «Пёстрые рассказы» (1886) и «Невинные речи» (1887). По окончании ун-та (1884) стал практикующим врачом, но продолжал и литературную работу: 1884—87 гг. – период «многописания»: опубликовано более 350 произведений. С середины 1880-х гг. Чехов постепенно отходит от юмористики, обозначая свой основной жанр как «серьёзный этюд». В 1886 г. начинает сотрудничать в газете «Новое время», где подписывается настоящим именем. Почувствовав в Чехове «настоящий талант», Д. В. Григорович призвал его не размениваться на мелочи и создавать «превосходные, истинно художественные полотна». Своеобразным дебютом в большой литературе стала повесть «Степь», первое произведение Чехова, напечатанное в «толстом» журнале «Северный вестник» (1888). В этой повести Чехов, описывая поездку по степи девятилетнего Егорушки, обращается к вечным проблемам бытия и показывает необъятность и красоту мира. Признаками новой манеры были лиризм и философско-психологическая проблематика. Произведения 1886—88 гг. заставили говорить о Чехове как о «новом таланте»; сборник «В сумерках» (1887) был удостоен Пушкинской премии. Д. С. Мережковский назвал Чехова «истинным поэтом», отметив в его рассказах редкое соединение любви к природе, с которой он чувствует «глубокую внутреннюю связь», и «тёплой гуманности» в отношении к «очень маленьким, заурядным людям, в большинстве случаев из неинтеллигентной или полуинтеллигентной среды». Определяя особенности повествовательной манеры Чехова, критики называли его писателем полутонов, который не расставляет акцентов, избегая отчётливого выражения своей позиции. Подобная объективность была принципиальной эстетической установкой Чехова. Реализацией стремления Чехова к серьёзной деятельности стала поездка на Сахалин в 1890 г. Задавшись целью привлечь общественное внимание к положению каторжан и ссыльнопоселенцев, Чехов провёл колоссальную работу: за три месяца сделал полную перепись населения острова. Материалы этого уникального путешествия вошли в книгу «Остров Сахалин» (1890—95). В конце 1880-х – 1900-х гг. творчество Чехова достигает своего расцвета, он печатается в «Северном вестнике», «Русской мысли», «Русских ведомостях». Доминанта авторского мироощущения в его произведениях – «страдальческое отсутствие внутренней гармонии» (А. И. Эртель), характерное для эпохи рубежа веков. Конфликт в его произведениях имеет бытийный характер, хотя внешне повествование строится на изображении незначительных повседневных событий.