В 1646 году весь край был отнесён к Гетманщине. А в 1654 году, когда Гетьманщина соединилась с Россией, и Стародуб стал полковым городом – административным центром Стародубского полка в составе Гетманщины.
В 1660 году был разорён крымскими татарами, а в 1663 году – поляками.
На землях Стародубщины, начиная с 1660-х годов, основываются многочисленные старообрядческие слободы.
Со второй половины XVII века Стародуб становится одним из важнейших центров ярмарочной торговли между польскими, украинскими и русскими городами. На две крупные ярмарки – Соборную и Десятуху привозились разнообразные товары в большом количестве: пенька, масло, мед, воск, меха, поташ, стекло. Местное купечество было известно своим богатством.
В 1666 г. царь Алексей Михайлович жаловал Стародубу грамоту, подтвердившую права его жителей по Магдебургскому праву.
После страшного пожара 1677 года, в результате которого сгорели все постройки, включая четыре храма и городские валы, в Стародубе началось большое строительство и вся посадская застройка вскоре была восстановлена. Единственный сохранившийся памятник того времени – Собор Рождества Христова (1677).
В Северной войне 1700–1721 Стародуб играл роль важной крепости, а Стародубский полк принимал активнейшее участие в военных кампаниях.
Осенью 1708 г. под Стародубом между шведскими и русскими войсками велись многодневные кровопролитные бои. Все попытки шведов овладеть городом не увенчались успехом. За это Петр I наградил стародубцев подтверждением вольностей, полученных ими по Магдебургскому праву.
После упразднения полкового деления Малороссии и учреждения наместничеств, Стародуб с 1782 года становится уездным городом сначала Новгород-Северского наместничества (1782), а затем Черниговской губернии (1802). К этому времени в нём было 18 церквей и более тысячи дворов.
В том же 1782 году был утвержден герб города – «дуб в серебряном поле», выполненный на основании герба полкового знамени.
Период с конца XVIII века и на протяжении всего XIX века охарактеризован интенсивным строительством, инициированным разбогатевшим купечеством. Тогда были построены почти все сохранившиеся доныне памятники архитектуры, большинство которых, к сожалению, сегодня находятся в плачевном состоянии.
К 1897 г. количество дворов увеличилось до 1475, а жителей стало около 12 тысяч. Рост города был связан с некоторым подъёмом промышленности.
В этот период в Стародубе действовали 4 пенькотрепальные фабрики, кожевенный и пивоваренный заводы, ежегодно проводились четыре ярмарки.
В 1900 г. от станции Унеча была подведена железнодорожная ветка, включившая Стародуб в транспортную сеть России.
В XX веке…
И вот в этом гордом, закалённым в исторических войнах городе Стародубе, в 1010 году родился будущий великий ученый – Рувим Евелевич Соркин.
В 1917–1918 годах Стародуб находился в составе Украинской народной республики (был частью земли Северщина) и Украинской державы Скоропадского.
Начало 1918: Установление Советской власти.
19 февраля 1918 года на съезде Советов Мглинского, Суражского, Стародубского и Новозыбковского уездов, который проходил в Унече под руководством П. Б. Шимановского, было принято решение об их объединении в связи с неприятием политики «германо-украинской Рады».
Март 1918: Первые бои с немцами на Брянской земле.
10 апреля 1918 Стародуб был захвачен немецкими войсками.
Середина 1918 года. Сопротивление немецким оккупантам охватило Новозыбковский, часть Стародубского и Суражского уездов. Повстанческие партизанские отряды нападали на немецкие и гайдамацкие части, препятствовали вывозу награбленного оккупантами имущества и продовольствия в Германию.
25 ноября 1918 года силами Таращанского полка город был освобождён. Советская власть восстановлена.
1 января 1919 года I съезд КП(б) Беларуси принял постановление, согласно которому Стародуб был определён как центр подрайона Гомельского района в составе ССР Белоруссии.
16 января 1919 – декабрь 1926 гг. Стародуб центр уезда Гомельской губернии в составе РСФСР.
В 1922 году, когда ослеп отец, Рувим Соркин из отцовского дома был отдан в детский дом г. Стародуба.
В 1924 году его направили из детдома на учёбу в Гомельскую профтехшколу деревоотделочников.
1926–1929 гг. – Стародуб входил в состав Брянской губернии РСФСР.
1929–1937 гг. – в Западной области РСФСР.
1937–1944 гг. – в Орловской области.
В марте – июне 1941 на основании приказа НКО по директиве Военного Совета Орловского военного округа № 003000 от 05.03.1941 в Стародубе формируется 222-я стрелковая дивизия.
18 августа 1941 года захвачен германскими войсками в ходе Смоленского сражения. За время оккупации были почти полностью уничтожены 336 жилых домов, здания педучилища и десятилетней школы, все промышленные и культурно-просветительные учреждения.
Во время Великой Отечественной войны в 1941 году Зиновий, Эсфирь, Абрам и Любовь Евелевна были расстреляны немцами.
22 сентября 1943 года город освобождён войсками Брянского фронта (348-я стрелковая дивизия генерал-майора И. Ф. Григорьевского и 250-я стрелковая дивизия полковника И. В. Мохина).