Чтобы наказать остров-государство Родос, римляне в 168 году до н.э. сделали Делос свободным портом. Он стал главным центром торговли рабами, и его торговцы открыто покупали живой товар у пиратов Крита, Этолии и Киликии. По иронии судьбы, Делос стал жертвой пиратских налетов во время войн между Римом и понтийским царем Митридатом. Он был разграблен Менофанесом в 87 году и Афинодорусом в 69 году. Вскоре после этого главные торговые пути изменились, и Делос оказался заброшенным.
ДЕЛЬ МАР, НАПОЛЕОНЕ
На собственном корабле Наполеоне возглавлял конвой, везший в Венецию сына византийского императора. Выполнив поручение, он атаковал и грабил корабли у берегов Венеции. Император снял с себя ответственность за это, заявив, что он просто нанял Наполеоне, генуэзского гражданина.
ДЕМЕТРИЙ ФАРОССКИЙ
Деметрий был наемником, стремящимся захватить власть в Иллирии, который содействовал пиратству для достижения своих целей. В 229 году до н.э. королева Тевта назначила его командиром гарнизона на острове Корфу. Спустя несколько месяцев римская армия вторглась в Иллирию. Деметрий немедленно сдал Корфу и присоединился к римлянам. В награду за его предательство Рим сделал Деметрия правителем южной Иллирии со столицей на острове Фаросе (современный Хавар). Принц Скердилаид управлял другими областями иллирийского королевства.
Деметрий был человеком действия, бросавшим вызов судьбе. Пока Рим был занят Кельтской войной (225 — 222), он выбрал в качестве следующей цели все еще сильную Македонию. Изменив вновь, Деметрий выступил против римских покровителей. Он обеспечил себе королевский сан в Иллирии, женившись на вдове предыдущего короля и став опекуном его сына. Его силы высадились на континенте и сражались вместе с войсками македонского короля Филиппа V.
Как только кораль Филипп в 224 году до н.э. освободил ДИКЕАРХА, Деметрий стал использовать пиратство для финансирования своих авантюр. Он помогал иллирийским и истрийским пиратам, грабившим римские суда в Адриатическом море. В 220 году до н.э. он и Скердилацд возглавили экспедицию в Грецию и присоединились к этолийцам в нападении на город Пилос. После неудачного окончания экспедиции Скердилацд отделился от Деметрия и совершал налеты с этолийцами. Деметрий с 50 кораблями грабил острова южной части Эгейского моря или взимал с них выкуп. Собрав достаточно крупную добычу, он вернулся домой, узнав, что с Родоса послана флотилия для его захвата.
Пиратский рейс Деметрия нарушил договор 228 года до н.э. с Римом, подписанный королевой Тевтой, согласно которому в Иллирии запрещались вооруженные действия. В 219 году до н.э. крупная римская армия атаковала Фарос. Деметрий, заранее спрятавший несколько небольших кораблей, бежал в Македонию, где его радушно встретил Филипп V. Он возглавлял новые пиратские рейсы в Адриатическом море в 218 году до н.э. и был убит в 214 году до н.э., командуя в Греции сухопутными войсками Македонии.
ДЕМОХАР
Вольноотпущенник (бывший раб) и капитан боевых кораблей при Сексте Помпее, чьи корсарские шайки грабили побережье Италии с баз на Сицилии, Корсике и Сардинии. Демохар был помощником Менекрата, одного из главных командиров Секста Помпея. Сам он стал командиром весной 38 года до н.э., когда Менекрат умер во время морского сражения у Кумае (вблизи Неаполя) с кораблями Октавиана (позднее римского императора Августа Цезаря). Хотя Демохар победил в этом сражении, он позволил Октавиану избежать полного поражения, поскольку пребывал в горе в связи со смертью Менекрата.
Вскоре после этого, Секст назначил Демохара и Аполлофана адмиралами своей флотилии, и они снова разбили флот Октавиана во время сражения в Мессинском проливе. Правда, сам Демохар едва не погиб, когда капитан вражеского корабля захватил его флагман, врезавшись в него. Он спасся, прыгнув на другой корабль. На этом бой закончился, а сильный шторм, начавшийся на следующий день, повредил большинство оставшихся кораблей Октавиана.
Совместное командование Демохара и Аполлофана флотилией Секста продолжалось до тех пор, пока пиратов в 36 году до н.э. не прогнали с Сицилии. Летом того же года Демохар командовал эскадрой из 40 кораблей, когда флотилия Секста вступила в незакончившееся сражение с силами Октавиана у берегов Сицилии вблизи Миллазо. Октавиан успел высадить часть своей армии на Сицилии, и Аполлофан с Демохаром чуть не захватили в плен будущего императора, когда он возвращался в Италию на единственном корабле.