Как и Георге, Гофмансталь в определенный момент замолкает и почти полностью ничего не пишет в течение четырех лет. «Письмо лорда Чандоса» (1902), появившееся в результате этого кризиса, свидетельствует, что перед нами, как в случае с Малларме, кризис стиха. Это эссе, на котором лежит печать необычности, передает разочарование поэта во всякой попытке самовыражения: «Язык, который я хотел бы обрести, должен не только живописать, но и передавать строй моей мысли; это не латынь, не английский, не итальянский, не испанский, но язык, каждое слово которого мне известно: через него со мной разговаривают вещи». Символистский универсум и проблема метафоры, этих «ярких цветов, перетекающих друг в друга», не перестанут его занимать настолько, насколько все его творчество является размышлением о реальном и ирреальном. «Сказка 672 ночей», продолжение «1001 ночи», так перемешивает мечту и реальность, что читатель в конце концов перестает понимать, в каком мире находится. Известно, что Гофмансталя неотвязно преследовал образ Сехисмундо, героя пьесы Кальдерона «Жизнь есть сон»: ее обработка, затеянная в 1901 г., предшествовала созданию собственной и вдохновленной ею драмы «Башня» в 1925 г.
Если театр занимает столько места в наследии Гофмансталя, то это потому, что он помогает автору решить проблему языка. Верный рассуждениям Малларме, в «Театральной афише» он устраняет внешнюю действительность в пользу той реальности, где язык выполняет роль демиурга. Такая перемена мест позволяет превратить действительность в движение некой раскрашенной тени, в результате чего Судьба получает новый смысл, масштаб. Несмотря на яркость, он указывал на внутреннее неблагополучие автора, который, как заметил Герман Брох, «сам в конце концов смешивался с Пустотой» и «не мог сделать иначе». Трагическая смерть Гофмансталя после самоубийства его сына также доказывает, что он прожил жизнь, разрываясь между светским успехом и внутренней бездной.
Когда Гофмансталь после перенесенного кризиса вновь принимается писать, он по-прежнему остается верен форме компактной поэтической драмы. В «Белом веере» (1897) он по стилю приближается к Метерлинку. «Маленький театр мира» (1897) разрабатывает по преимуществу барочную тему и заставляет проходить по мосту через реку времени полуаллегорических персонажей, последний из которых — сумасшедший. Затем Гофмансталь принимается искать редкие места действия — Персию в «Свадьбе Зобеиды» (1899), Венецию в «Авантюристе и певице, или Подарках жизни» (1899) или же обращается к великим образцам: греческим («Царь Эдип», «Эдип и сфинкс» и «Электра», на основе которой Рихард Штраус создал сильную музыкальную драму), английским (переделывает «Спасенную Венецию» Отвея). Он наделяет их своим творческим порывом, гальванизирующим, к примеру, его Электру, фурию, неистовствующую от радости, когда она узнает, что ее месть осуществилась.
Сотрудничество Гофмансталя с Рихардом Штраусом было исключительно успешным. Но и нецельным, потому что «Электру» сменяют беспутная жизнь в «Кавалере розы» (1911), фантастические картины «Ариадна на Наксосе» (1912), загадочная символика «Женщины без тени» (1919). Но, наверное, только драма «Имярек» (1911) принесла Гофмансталю самую широкую известность, на этот раз вне всякой конкуренции со своим музыкальным соавтором. Переработанное из двух старинных сочинений — одного английского, другого немецкого («Комедия смерти богача» Ганса Сакса), это «моралите» в стихах ставилось каждый год во время фестиваля в Зальцбурге: история о богаче, которого позвала смерть и который ищет компаньона для своего путешествия. Он остается без родных, друзей, любовницы, золота, а подбадривают его лишь Добрые Дела и Вера. Для зальцбургского фестиваля Гофмансталь написал также «Большой театр жизни» (1922) — мистерию, главный персонаж которой, нищий, обретает Царство небесное, в отличие от богача, низвергнутого в Тьму кромешную.
Гофмансталь проделал эволюцию от символизма к искусству, которое точнее следовало бы назвать аллегорическим. Разумеется, и у него можно найти свою теорию символа, ее хорошо обобщил Герман Брох: «Символ возникает тогда, когда встречаются мечта и действительность, символом вдохновляется всякое поэтическое знание о реальности мира», «заявляющее о себе каждый раз по-новому». Театру Гофмансталь главным образом и доверил показать, где пересекаются и где расходятся мечта и действительность, высвечивая на сцене исполинские силуэты, захватывающие наше внимание и заставляющие позабыть о символистском пейзаже и родственных ему душах первых стихотворений.
Иллюстрация к книге Г. фон Гофмансталя «Jedermann». 1911