Мастен Грегори был более искусным в пилотировании на выносливость, чем молодой австрийский сорвиголова Йохен Риндт, нарабатывавший свою репутацию в Формуле-2 и Формуле-3, а также коротких и свирепых 50-мильных гонках. Грегори был больше десяти лет знаком с европейскими гонками самого высокого класса, но при этом добился совсем немногого с точки зрения результативных финишей на высоких местах, не говоря уже о победах. Но у него хотя бы имелся существенный опыт участия в длительных заездах, таких как Ле-Ман, чего нельзя было сказать о его партнере по команде. Учитывая их репутацию и то, что на трассу они вышли на старых, повидавших виды боевых конях, шансов на победу им никто не давал.
Но после того, как в начале гонки отсеялись многие из «Ford’ов», Грегори вдруг оказался на четвертом месте и вскоре заехал в боксы на первую дозаправку и смену пилота. Никто, включая самого Риндта, не ожидал, что старая машина продержится в строю так долго, тем более в группе лидеров. А потому, когда Грегори глянул за барьер пит-лейна, он увидел, что Риндт уже стоит одетым в уличную одежду! Механик команды неспешно прогулялся до машины, поднял капот и, по привычке, подал знак о неполадках в моторе и окончании гонки. Все уже думали о плотном ужине и скором отходе ко сну. Все, кроме Грегори. Разъяренный, он выпрыгнул из машины и, подбежав к Риндту, начал требовать от него облачиться в гоночный костюм и продолжить гонку. Австриец его послушался, но Грегори ожидал, что он сейчас же сломает машину — исключительно из чувства злобы. Однако Риндт продолжил гонку и с каждым кругом стал все ближе подбираться к сдававшим позиции лидерам. Сёртис, пилотировавший дуэтом со Скарфиотти, испытывал проблемы с тормозами. Ночь сгущалась над громадной трассой. Лишь яркие огни карнавальных фонарей и костров, горевших на прилегавших к треку территориях, служили маяками пилотам, разрывавшим тьму своими болидами на скорости в 320 километров в час.
«275P2» Бандини захромала, как и «365P2» Родригеса/Ваккареллы. Во тьме Грегори сумел обогнать купе «Cobra» Дэна Гёрни, и на протяжении нескольких кругов эта парочка отчаянно сражалась друг с другом, пока «Cobra», шедшая третьей, не сломалась, не выдержав напряжения. К тому времени Риндт и Грегори мчались по трассе с полным убеждением, что машина не доедет до конца дистанции, но зато покроет себя славой, если сойдет на столь высоком месте.
С наступлением рассвета они приблизились к лидерству. Только одна похожая «250LM» бельгийских любителей Пьера Дюмея и Тафа Госселена выдерживала их темп. К полудню, когда до конца гонки осталось всего четыре часа, Грегори и Риндт уже чуяли близость победы, но их тревожило, что машина могла дать сбой из-за той громадной нагрузки, которую они дали ей в начале марафона. Их усталые мозги наполняли воображаемые звуки неполадок: лязг и грохот измотанного, наверняка давшего течь мотора. И конечно, думали они, в отместку за их неподобающее обращение с собой машина обязательно заглохнет, когда до финиша останется рукой подать.
Участники гонки от NART выступали на шинах Goodyear, тогда как машина бельгийцев была обута в резину от Dunlop, компании-производителя, с которой Феррари заключил контракт на Формулу-1. В час дня задняя шина бельгийской «Ferrari» лопнула на прямой Mulsanne, разрушив своими ошметками задний спойлер. Уход на пит-стоп внезапно захромавшей машины стоил лидерам драгоценных минут. Казалось, победа уже в руках Риндта и Грегори. В этот момент в голове Эудженио Драгони родилась мысль о сделке. Луиджи Кинетти-младший вспоминал: Драгони высказал замечание, что раз Dunlop сотрудничает с заводской командой, то во всеобщих интересах будет победа бельгийцев, а не машины «NART», экипированной шинами Goodyear. Предложение Драгони было простым: пусть бельгийцы забирают себе победу, зато Кинетти получит щедрые скидки на партию новых машин для клиентов. Искушение было велико. Кинетти мог получить тысячи долларов дополнительной прибыли. Но на другой чаше весов лежал престиж от выигрыша Ле-Мана. Кинетти ответил отказом на предложение Драгони и тем самым спровоцировал еще одну трещину в отношениях с маркой, которой служил так преданно. Таким образом, не та машина с неподходящими пилотами и не на тех шинах пришла к победе в самой главной гонке на выносливость в мире. Да, это была победа Ferrari, но победа, вызвавшая очень сдержанную радость в Маранелло.