И в то же время философ из Пестрого портика оказался не в силах преодолеть природные наклонности тех своих учеников, которые, не будучи озабочены одной только высшей целенаправленностью человеческой жизни, были не прочь провести время на пиру или в каком-то ином удовольствии. Так, о старейшем из Зеноновых учеников Персее, бывшем рабе и впоследствии воспитателе сына царя Антигона, античные авторы рассказывают, что он был очень и очень неравнодушен к вещам и деньгам, любил веселые застолья и даже написал «Диалоги о пирушках». Значительно большим утешением для основателя стоицизма был другой его ученик, Клеанф, сын Фания из города Асса. В молодости Клеанф был как будто бы кулачным бойцом, но, услышав случайно Зенона в Пестром портике, сделался одним из самых усердных его последователей. Не имея никаких средств к существованию, он по ночам таскал воду для поливки огородов (за что был прозван Водоносом), с тем чтобы днем иметь возможность заниматься философией. Рассказывают, что Клеанф был так беден, что не имел денег на бумагу и записывал рассуждения безоговорочно обожаемого им учителя на черепках. Одно время у него не было даже рубахи, но когда афиняне, сжалившись над его нищетой и умилившись его рвением к философии, решили выделить Водоносу немного денег из городской казны, Водонос не принял этих денег. Тем более что и Зенон посоветовал ему не брать их, считая, что именно бедность создает истинных философов.
Не получив должного образования и к тому же не особенно одаренный от природы, Клеанф записывал и заучивал наизусть все, что говорил Зенон, несмотря на то, что сам учитель не одобрял такого способа овладения философией, не уставая повторять, что «не надо обременять память звуками и словами, а надо стараться расположить свой ум к извлечению пользы и не думать, будто это какое-то уже сваренное и поданное угощение». Клеанф с трудом постигал Зеноновы премудрости, однако усвоенное запоминал накрепко, и соученики, поначалу смеявшиеся над его тугодумием, впоследствии с удивлением отмечали, что Водонос «похож на дощечки с твердым воском — писать на них трудно, но написанное держится долго». Может быть, этого упорства оказалось все же недостаточно, чтобы сравняться в мудрости с основателем Стои, но вполне достаточно, чтобы возглавить после него школу.
В отличие от усердного тугодума Клеанфа другой из наиболее известных учеников Зенона Аристон из Хиоса отличался довольно незаурядными способностями, но зато не очень-то утруждал себя занятиями, вообще отвергая физику и логику как необязательные и милостиво оставляя право считаться философией за одной лишь этикой. В чем-то напоминая старинных софистов, Аристон любил выступать перед народом, обычно это происходило в гимнасии Киносарге, привлекая внимание своими не лишенными остроумия рассуждениями и замысловатыми софизмами. И, так же как и софисты, Аристон держался того мнения, что истина — понятие относительное и что «мудрец должен быть подобен хорошему актеру, который может надеть маску как Агамемнона, так и Ферсита, и обоих сыграть достойным образом». Походивший больше на киника, чем на стоика, Аристон впоследствии оставил Зенона, не принимая, по-видимому, особенно всерьез трансцендентные его построения. Еще об одном последователе Зенона Антипатре известно, что он посвятил не один год полемике с академиком Карнеадом, нападавшим на Стою, и написал «целые книги, полные возражений ему, чем заслужил кличку Крикописец».