Будущий митрополит всея Руси Киприан родился в 1336 году в Болгарии, в боярской семье Цамвлаков. О первых годах его жизни мало что известно. Есть только сведения о том, что в 1350-х годах он эмигрировал в Византию. С этого момента и началась карьера будущего митрополита всея Руси.
По своим убеждениям Киприан принадлежал к популярному тогда в Византии религиозному течению исихастов, — православных гуманистов своего времени. Это были аскеты-созерцатели, убежденные, что человек способен вступать в непосредственное общение с божеством и что богословие должно основываться не на философских измышлениях и допусках, а на опыте общения с богом, церковном и личном. Их звали «исихастами», что в переводе с греческого значит «покоиться», «безмолвствовать», «молчать». Вместо того чтобы вести бесконечные богословские споры, они в своей душе разговаривали с богом, пытаясь понять замысел творца, а затем улучшить этот мир.
По мнению историка Г. М. Прохорова, исихасты, начинавшие как отшельники, постепенно вовлекались в политическую жизнь, а к середине XIV века они встали во главе православной церкви — мощной международной организации, в то время более общественно эффективной, чем окончательно подорвавшее свои силы византийское государство. Во время гражданской войны в Византии в 1341–1347 годах исихасты подвергались репрессиям. Но придя к власти, они не уподобились своим противникам. Казней не было. Для Средних веков, надо заметить, это удивительное явление.
Заслуживает внимания отношение исихастов к миру. Когда митрополит Филофей, утомленный борьбой с людьми, «находящими удовольствие в неслыханных притеснениях и ограблениях бедных», решил удалиться в монастырь на тихий Афон, этому решительно воспротивился апологет исихастов-созерцателей Григорий Палама: «Да не возжелает этого занимающийся общественными делами!»
Таким образом, зародившись на Балканах, распространяется по всей Восточной Европе своеобразный тип культурного и общественного деятеля — исихасты шли «в мир». Это были монахи, прошедшие суровую выучку у опытных «старцев», знающие цену культуре, неплохо образованные. Они сочиняли богословско-полемические трактаты, гимны и молитвы, писали иконы, переводили с греческого на славянский священные книги. Исихасты становились во главе монашеских общежитий, церковных общин городов.
Киприан разделял мировоззрение исихастов и активно участвовал в общественно-политической деятельности, претворяя идеи учения в жизнь. Интересны социально-этические взгляды исихастов. Они никогда не стремились к власти ради самой власти. Власть для них была лишь средством самозащиты. Так, Филофей стал патриархом, чтобы остановить репрессии против исихастов. Он стремился воссоединить православные государства вокруг своей кафедры, чтобы защитить православие от нарастающего натиска католицизма и мусульманства. Исихасты не посягали на чужое — не вели миссионерской деятельности, не насаждали силой своего понимания мира. Насилие, как средство идеологической борьбы, было для них неприемлемо. Они делали ставку на пропаганду, на убедительность своих доводов в ходе открытой полемики. Видимо, именно эту систему ценностей и воспринял Киприан, который вскоре после прибытия в Константинополь был замечен патриархом и вскоре стал его доверенным помощником. Идея Филофея об объединении православных государств стала для Киприана руководством к действию. Эту мечту он будет воплощать всю свою жизнь.
В конце 1372 года Киприан по поручению патриарха Филофея прибыл в Великое княжество Литовское, где сблизился с Литовским князем и с членами великокняжеского совета — «рады». С ними Киприан вступил в «тесный союз». Видимо, наслушавшись, как литовские князья характеризуют митрополита Алексия, Киприан не решился поехать к нему в Москву. Вместо этого он поехал в Тверь к князю Михаилу Александровичу и находился там до весны 1374 года.
Тверь в это время находилась в тесном союзе с Литвой и не прекращала военных действий против московского князя. Так, под 1373 годом Московская летопись сообщает, что «князь Михайло Тверской подвел рать Литовскую в тайне, князя Кейстута с сыном Витовтом, князя Андрея Полоцкого, князя Дмитрия Друцкого и иных князей литовских, а с ними Литва, Ляхи, Жемоть. И пришли изгоном, без вести… к граду Переяславлю-Залесскому, и посад около города и церкви и села пожгли, города же не взяли, а бояр и людей множество полонили, а иных побили, а имения пограбили и отошли с великой корыстью».
Однако уже к осени 1373 года между враждующими сторонами устанавливается мир. Возможно, тогда же московский и литовский князья договорились о совместных действиях против Мамая.