После смерти Ольгерда осталось одиннадцать его сыновей, между которыми началась борьба за литовский престол. Известно, что Киприан был противником одного из претендентов — Ягайло. В этом вопросе он впервые сошелся во мнении с князем Дмитрием Московским — тот не только не поддерживал Ягайло, но и оказывал помощь его соперникам.
Зимой 1377–1378 года князь полоцкий Андрей Ольгердович, старший сын Ольгерда, из-за столкновения с братьями оставил Полоцк и бежал на Русь, во Псков. Псковичи приняли его у себя князем. «Прия его» и великий князь Дмитрий Иванович. Вспомним, что в 1373 году Андрей Полоцкий вместе с другими литовскими князьями разорял посад и окрестности Переяславля-Залесского. Впрочем, на подобные вещи среди князей было не принято обижаться: у князя работа такая — ходить в походы и грабить соседей. В 1378 году Андрей Ольгердович, изгнанный противниками из родного Полоцка, стал служебным князем Пскова и союзником Дмитрия Ивановича Московского.
Зимой 1379–1380 года Андрей Ольгердович вместе с Владимиром Андреевичем Хоробрым и московским воеводой Боброком-Волынским вторглись в Новгород-Северскую землю. Взяли Трубчевск и Стародуб. Дмитрий Ольгердович, князь Трубчевский, выступил на их стороне. Но в целом поход оказался неудачным, и Дмитрию Ольгердовичу со всей семьей и боярами пришлось бежать в Москву. Московский князь принял его на службу и отдал Дмитрию в кормление тот самый Переяславль-Залесский, который шесть лет назад грабил его старший брат Андрей.
Князя, который получал удел во временное пользование, в уплату за службу, называли служебным князем. Это был в полной мере «князь по найму» — он приходил на службу со своей дружиной и выполнял некоторые обязанности военного и управленческого характера, а в награду за это получал доходы со специально отведенных для него территорий. Так, Дмитрий Ольгердович был служебным князем при Дмитрии Ивановиче Московском. Доходы с личного города Дмитрия Ивановича — Переяславля-Залесского — шли Дмитрию Ольгердовичу как зарплата, за то, что литовский князь со всей своей дружиной нес службу в войсках московского князя. Такие вольные города, как Новгород и Псков, тоже нанимали служебных князей с дружинами для собственной защиты, а порой и для ведения конкретной войны.
МИСТИЧЕСКОЕ ОТСТУПЛЕНИЕ
Летом 1379 года в Троицком монастыре произошло «чудо» — явление Богоматери Сергию Радонежскому. Интересно явное стремление Сергия распространить молву о явлении Богородицы и ее обещании оберегать монастырь. Это нетипичное для Сергия поведение (обычно он стремился либо скрывать происходящие с ним «чудеса», либо ссылаться на их естественные причины) можно объяснить желанием защитить свой монастырь, а также воздействовать на князя, убеждая его, что Божья правда на стороне Сергия и его сподвижников.
С этого чуда начался труднообъяснимый, на первый взгляд, поворот политики московского князя. «Переубеждение» Дмитрия происходило в умело созданной мистической атмосфере, нагнетанию которой способствовала череда неудач, преследовавших князя.
Осенью1379 года у Дмитрия Ивановича умирает сын Семен. В этом же году, в декабре, неудачей кончается поход Владимира Андреевича и Андрея Ольгердовича на Литву. Кроме того, опасаясь усилившегося Мамая, Москва возобновляет выплату дани «по старине», но Мамаю этого уже мало. Он собирает огромную наемную армию для разгрома Московского княжества.
В то же время духовник Дмитрия Ивановича — Митяй — уехал в Царьград. Его место занимает Феодор Симоновский, враг Митяя, сторонник Сергия и Киприана. В отсутствие Митяя князь попадает под влияние своего нового духовника.
Влияние же духовников на своих подопечных в средневековой Руси было очень велико. Своего пастыря следовало «почитать и слушаться… во всем, и каяться перед ним со слезами, грехи свои исповедуя без стыда и без страха, а наставления его исполнять и епитимьи соблюдать по грехам своим. Призывать же его к себе в дом часто, да и к нему приходить на исповедь по всей совести, поученьям его с признательностью внимать, и подчиняться ему во всем, и почитать его, и бить челом ему низко: он учитель наш и наставник… Советуйтесь с ним почаще о житии полезном, чтоб удержаться от всяких грехов. Как мужу наставлять и любить жену свою и детей и слуг, как жене слушаться мужа; обо всем советуйтесь с ним всякий день. Исповедоваться же в грехах своих следует перед отцом духовным и открывать грехи свои все, и покоряться ему во всем: ибо заботятся они о наших душах и ответ дадут за нас в день Страшного суда; и не следует ни бранить их, ни осуждать, ни укорять, а если же станут за кого просить, выслушать это, да наказать виновного, по вине смотря, но прежде все обсудив…»
Таким образом, духовник князя был поверенным во все его тайные дела и замыслы, более того, князь спрашивал у духовника совета, как поступить в сложных случаях.