Наступает 1380 год. Олег Иванович узнает о готовящемся походе Мамая на Русь и, стремясь обезопасить свое княжество, ведет двойную игру: «ссылается» с Мамаем и Ягайло (посылает к ним своего представителя Епифана Кореева), но одновременно предупреждает Дмитрия Ивановича. Такова официальная (московская) версия событий. Интересно, что в Троицкой летописи, в целом недружелюбно отзывающейся о великом князе рязанском, нет указаний, что Олег изначально был сообщником Мамая и Ягайлы. Никоновская же летопись прямо указывает на Олега, как на инициатора этого «тройственного» союза. Якобы как только Мамай подошел к устью реки Воронежа и расположил свои войска в рязанских пределах, Олег послал к нему и к Ягайло послов с уведомлением о признании власти ордынского правителя и с предложением действовать совместно. Ягайло откликнулся и отправил посольство к Мамаю. При этом Олег Иванович и Ягайло рассчитывали якобы, что Дмитрий Иванович, узнав об их соглашении, убежит, а они уговорят Мамая вернуться в Орду, а сами разделят с его ведома Московское княжение. Судя по «Сказанию о Мамаевом побоище», Олег уступал Ягайле Москву, а себе предназначал Коломну, Муром и Владимир (cм. Приложение 6 — Повести Куликовского цикла).
Мамай ответил, что ему нужна не военная помощь, ему важно, чтобы Литва и Рязань признали владычество Орды. Он потребовал, чтобы ему была оказана честь и оба князя выслали ему навстречу войска.
Нестыковки в летописи видны невооруженным глазом. Там же, в «Сказании о Мамаевом побоище», сказано, что ордынскому эмиру было уже мало возобновленной выплаты дани «по старине». Мамай хотел не только принудить Русь к еще большей дани, но и изгнать князей, поселиться в лучших русских городах и жить там. Это была программа оккупации и колонизации русских земель. Для ее воплощения Мамай собрал огромную наемную армию. Нелепо думать, что он бы позволил себя уговорить уйти с завоеванной Руси и добровольно отдал бы ее Ягайло с Олегом. Столь же маловероятно, что Мамаю не нужна была военная помощь, иначе зачем он терял столько времени на ожидание подхода войск Ягайло и Олега Рязанского?
А вот требование признать над собой владычество Орды вполне обоснованно. Литовские князья со времени начала «великой замятни» не платили дани со своих русских владений в Орду и, кроме того, захватили еще множество новых земель, отторгнув их, таким образом, от ордынских владений. Именно поэтому Мамай, как и любой другой ордынский властитель, стремился хотя бы номинально восстановить свою власть над утраченной ранее территорией. И уж не оттого ли так не торопился к назначенному месту встречи Ягайло, что не хотел эту власть признавать?
Стоит добавить, что «Сказание о Мамаевом побоище» было написано около 1430 года, а в 1427 году великий князь рязанский Иван Федорович заключил «докончание» с великим князем литовским Витовтом, в котором присягал ему на верность, тем самым отказываясь от крестного целования московскому князю. Резкая характеристика Олега Ивановича в «Сказании» («отступник», «поборник бесерменский») — это скорее реакция на поступок его внука, а все «Сказание» приобретает характер политического памфлета, написанного по заказу московского князя.
Но был ли изменником сам Олег Рязанский? Разберемся, что же подразумевалось под словом «измена» в средневековой Руси.
Понятие «измена» в Древней Руси первоначально трактовалось как нарушение присяги на верность, данной вассалом сюзерену, или клятвы, скреплявшей политические договоры. При поступлении на службу князю и бояре и служебные князья давали присягу и целовали крест на верность своему новому господину. Нарушение крестного целования считалось изменой. Формулы присяги языческого времени сохранились в договоре Руси с Византией 944 года. Согласно им клятвопреступники «не имут помощи от Бога, ни от Перуна, да не защитятся щитами своими, и да посечены будут мечами своими и от стрел, и от иного оружья своего, и да будут рабы в этот век и в будущий».
В Киевской Руси нарушения присяги на верность князю встречались редко. По выражению историка В. А. Рогова, был незыблем догмат о безоговорочной преданности князю. Существенные изменения происходят в период феодальной раздробленности. При постоянных междоусобицах князья клялись и нарушали свои обязательства столь часто, что, по выражению летописца, «уста не успевали обсыхать от крестного целования». Выявить первоначального «преступника» зачастую не было никакой возможности: присягу нарушали все стороны, участвующие в многочисленных конфликтах. В XIII веке «ротник», «клеветник», «поклепник», «лжи послух» были приравнены к «разбойникам» и «грабителям». В церквах от них не надлежало принимать приношения без предварительного покаяния.
Однако данная мера помогала мало. Летописец горестно пишет о кровавых трагедиях, сопровождавших клятвопреступления и вскоре понятие «измена» перестало сводиться только к нарушениям княжьего слова. Измену начинают понимать как сотрудничество с иноземцами в ущерб своей вере и земле.