Видя его бездействие, Радивил и Гонсевский сделались смелее и начали посылать под наш лагерь частые разъезды, которые иногда удачно нападали на русские разъезды и брали многих пленников. Мало того, раз ночью (на 26 февраля) они решились прорвать блокаду: приблизились к городу и послали отряд в 750 человек казаков, драгун и гусар. Большая часть этого отряда, 300–400 человек, успела прокрасться мимо стана Прозоровского и Нагово, избить стражу, переправиться через речку Ясенную и войти в город; а другая часть отстала, заблудилась и начала бродить между московскими острожками. На рассвете русские их увидели, разгромили и многих побрали в плен. Шеин с Измайловым поспешили отправить в Москву стольника Семена Измайлова (сын Артемия) с донесением, что литовские люди в числе 3000 хотели пробиться в Смоленск; но он послал на них своих ратных людей, которые их прогнали и взяли более 300 пленных. Воеводы приписали себе немалую победу и умолчали об отряде, прорвавшемся в город; хотя, по их прежнему донесению, еженочно наряжались из полков восемь сотен стражи, охранявшей пути к Смоленску от литовских людей. После такого события бдительность должна бы усилиться. И тем не менее, спустя около месяца, повторилось то же самое, только в больших размерах. Неприятели пришли с той стороны, откуда их не ожидали. Однажды в ночь с воскресенья на понедельник, когда русские предавались беспечности, Радивил со всеми своими силами подошел к городу с правой, еще необложенной стороны Днепра и выслал отряд в 600 человек. Этот отряд незаметно подошел лесом, сбил три сотни стражи, стоявшей на Покровской горе, и затем уже при свете дня прошел по Днепровскому мосту в город с распущенными знаменами, при звуке труб и бубнов. По причине ледохода и начавшегося разлива Днепра, русские воеводы не могли переправить войско на правый берег и должны были со стыдом смотреть на прибытие к осажденным сего подкрепления людьми и боевыми припасами. Шеин в своем донесении постарался умалить значение этого события: по его словам, в город «безвестно» прошли полтораста неприятелей; но теперь приняты все меры, чтобы впредь ни единый человек не мог пробраться сквозь линии осаждавших. Эти меры были следующие: во-первых, только теперь Шеин обратил внимание на Покровскую гору, он велел устроить от нее к Днепру линию рогаток, а на самой горе поставить острожек, в котором поместились пехотный отряд из стрельцов и казаков; да 600–700 конницы держали постоянную стражу у рогаток, сменяясь через каждые два дня. Для сообщения с другим берегом устроены четыре плота на канатах и готовился еще постоянный мост. Доносил он, будто днепровский городской мост его люди (при помощи плотов и петард) наполовину разметали и сожгли, так что ходить по нем теперь нельзя. Последствия показали, что донесение это было неверно.
Далее, все промежутки обложения постепенно были заполнены рогатками, которые приготовлялись из толстых бревен с воткнутыми в них крест-накрест заостренными кольями; острожки также большею частью были обнесены рогатками. Кроме того, полковник Яков Карл выдвинул свои шанцы ближе к городу в промежуток между наугольною башнею и Днепром. Таким образом, блокада сделалась теснее и действительнее; только северная заднепровская сторона, с ее уединенною позицией на Покровской горе, по-прежнему оставалась слабейшим местом обложения; хотя построенный здесь острог вскоре занял полковник Матисон со своим полком. А лазутчики все-таки продолжали пробираться с вестями от Соколинского к Радивилу и обратно.