Постараемся проследить маршрут передвижений Иосифа. Рассказывая о странствиях боровского настоятеля, А. А. Зимин обращает внимание на то, что в своем трактате «Отвещание любозазорным» игумен-путешественник помещает эпизоды из истории Кирилло-Белозерского, Тверского Саввина, московского Симонова и Калязинского монастырей. Резонно предположить, что именно там Иосифу и удалось побывать. В Тверском Саввином монастыре он подвизался еще юношей, и вряд ли тамошний быт мог заинтересовать нашего героя.
Посещение Симонова представляется сомнительным — беглецу было не с руки показываться в Москве, да и маршрут его путешествия тогда выглядит довольно прихотливо. К тому же Иосиф располагал иными, не сопряженными с приключениями, возможностями посетить московские монастыри и прознать об их устройстве. Путь Иосифа, скорее всего, пролегал через Верею, Рузу и Волок, оттуда он спустился по Волге к Калязину. К местной обители и ее настоятелю преподобному Макарию Иосиф относился с глубочайшим почтением.
Следующий пункт своего маршрута — Кириллов монастырь — Иосиф застал в то время, когда там разгорелся острый конфликт. Обитель находилась в подчинении ростовской епископии и располагалась во владениях верейско-белозерского князя. Спор зашел о том, кто является верховным сюзереном монастыря. Руководящая его верхушка во главе с игуменом Нифонтом поддерживала дружбу с Михаилом Андреевичем и желала официально перейти под его покровительство — помощь удельного князя оказывалась особенно ценной в свете многочисленных земельных тяжб, которые вел монастырь.
И вот в 1478 году «черньци Кирилова монастыря, превознесшеся своим высокоумием суетным и богатством, не восхотеша быти под правдами Ростовския епископии», подучили Михаила Андреевича обратиться к митрополиту Геронтию, который постановил ведать монастырь князю Верейскому. Ростовский владыко, будущий автор послания на Угру, Вассиан апеллировал к великому князю, тот потребовал от митрополита отменить свое решение, но Геронтий не послушался и отступил только под угрозой созыва церковного собора.
Источники довольно дружно возлагают вину за нестроения на игумена Нифонта. «Се же все зло бысть отъ тогда бывшаго Кирилова монастыря игумена новоначалного Нифонта и отъ новоначалныхъ старцевъ, — отмечает летописец, — а старые старци, иже святаго ихъ монастыря постриженыки, вси съ слезами тогды молиша Бога, и пречистую Богородицу и великыхъ чюдотворцевъ Леонтия и Кирила, чтобы укротилъ Богъ брань, а им бы жити въ повиновании у своего святителя у ростовского архиепископа, как жилъ ихъ преподобный старецъ Кирилъ». Новый игумен Нифонт привел за собой в обитель у Белого озера многих своих споспешников, которые потеснили коренных обитателей монастыря, бережно хранивших нестяжательские заветы Сергия Радонежского и его любимого ученика Кирилла.
Составитель Никоновской летописи, разоблачая зачинщиков смуты, прибавляет к «новоначальным черньцам» и неких «прихожих чмутов». По В. Далю, «чмутить» — сплетничать, ябедничать, переносить, смущать, мутить и ссорить людей. По данным Льва Филолога, Иосиф пробыл в Кириллове до 17 месяцев. Даже если агиограф ошибается, очевидно, что гость из Боровска пробыл на Белоозере срок весьма изрядный. Наш смиренный паломник находился в Кириллове в самый разгар споров о юрисдикции монастыря. С учетом тесных отношений, впоследствии связывавших Иосифа и Нифонта на протяжении многих лет, не приходится сомневаться, что беглый игумен с его неуемным темпераментом активно выступал на стороне своего кирилловского коллеги. Иосиф Санин, несомненно, входил в разряд этих самых «прихожих чмутов».
Рубикон Иосифа Санина
Когда паломническая одиссея Иосифа Санина подошла к концу, он снова заступил на настоятельское поприще, «пакы понужден тем же самодержьцем». Однако вторичное пребывание его в Пафнутьеве в качестве игумена оказалось недолгим, в мае 1479 года он покидает Боровск уже навсегда. 1 июня Иосиф Санин прибыл в стольный град Бориса Волоцкого Рузу. Вскоре на удельных землях он основал Волоцкую обитель. Накануне отъезда у Иосифа случился конфликт с великим князем из-за крестьян, который Иосиф ездил разрешать лично и успеха в этом не имел.
Вероятно, что в разговоре с великим князем и обнаружились и их разные политические позиции. В послании в Пафнутьев Боровский монастырь Иосиф прямо указывает, что он оставил игуменство в Пафнутьевом монастыре из-за Ивана III: «Понеже видех есмь его на мя велми яростна, и ныне нечто на мене восполится да почнет мя волочити».
Переход из великокняжеского домена во владения удельного князя — шаг решительный. Оставшаяся за спиной преподобного речка Протва стала тем Рубиконом, переход через который ознаменует радикальный разрыв с прошлым. Мы помним, что примерно в это самое время Иван III устроил настоящую охоту на ушедшего к Борису князя Оболенского Лыко. До мятежа братьев оставалось несколько месяцев. Переезд игумена в Волоцкий уезд в глазах великого князя был равносилен предательству.