Проект брака родился в голове ушлого денежника, либо авторство замысла принадлежит Виссариону, а реализацию плана венецианцы поручили своему резиденту в Москве. Именно Вольпе направил в 1468 году в Италию Джисларди и Траханиота, которые, вероятно, зондировали почву относительно возможности матримониального союза и получили положительный ответ от папы Павла II, кстати, венецианца по рождению. Вместе с посольством 11 февраля 1469 года в Москву «…приидоша и Фрязи: Карло, имянемъ, Ивану Фрязину Московскому денежнику брат большой, да братанич, старейшаго их брата сын, Антон». То есть с посланником Виссариона прибыли брат и племянник «московского» Делла Вольпе (Никон. С.120) Их появление в Москве подтверждает, что великокняжеский денежник имел связь с Апеннинами и теми лицами, от которых получал важные поручения, в том числе и относительно сватовства Зои Палеолог.
В следующем году уже сам Вольпе-Фрязин отправился в Рим на переговоры и привез из Ватикана «икону» принцессы. Он же надоумил подчеркнуть в грамоте из Ватикана православие Зои — это известие предназначалось в первую очередь для московского духовенства. Несмотря на проявленную пронырливым денежником предосторожность, переговорный процесс замер почти на год — очевидно, митрополит Филипп стал противиться браку с девушкой, чья конфессиональная принадлежность вызывала столько сомнений. В конце концов, был найден компромисс: в Москве светские и церковные власти договорились, что перед венчанием Зою окрестят по православному обряду. Вольпе продолжил начатое. В июне 1471 года в Риме во время церемонии заочного обручения Зои и Ивана III Вольпе «представлял» отсутствовавшего жениха.
В январе 1472 года Вольпе отправился за невестой в Рим. 21 мая состоялся торжественный прием российских послов у папы Сикста IV, на котором присутствовали представители Венеции, Милана, Флоренции, герцог Феррарский. На пути в Москву невесту «белого императора», как именовал Ивана III в своем послании миланский герцог Франческо Сфорца, торжественно встречали в итальянских городах, в том числе на родине Вольпе — Виченце. В ноябре того же года «Деспина» и ее спутники прибыли в Москву. Несомненно, без Делла Вольпе появление Зои-Софьи в Москве трудно представить.
Однако за блистательным взлетом Ивана Фрязина вскоре последовало еще более стремительное падение. Эта почти детективная история началась с того, что высокопоставленный венецианский чиновник Джан Баттиста Тревизан на основании постановления сената республики от 2 апреля 1471 года отправился в Орду в качестве посланника Синьории. Отношения между Ордой и Венецией были прерваны еще в 1379 году после нашествия Тамерлана, который разрушил венецианские поселения в Крыму и на Азове.
От Тревизана требовалось оценить на месте возможность заключения союза с ханом Ахматом для совместных действий против Турции. Кроме того, венецианцы намеревались доставлять по Волге и Каспию огнестрельное оружие для своего союзника персидского шаха Узун Хасана. И посольство в Орду, и союз с Узун Хасаном, и замужество Зои Палеолог следует считать составными частями одного грандиозного плана: Сеньориссима намеревалась окружить османов с севера полукольцом союзных государств, в дополнение к южному морскому театру военных действий.
Путь Тревизана пролегал через Москву, куда он прибыл в сентябре 1471 года вместе с племянником Ивана Фрязина Антоном. Посланник заявился к главе семейного клана, по версии летописца, «понеже бо той Иван Фрязин тамошние земли рожение и знаемъ тамо». На самом деле Тревизан поступил в полное распоряжение московского резидента своего правительства. Вольпе, зная о напряженных отношениях между Русью и Ордой, посоветовал Тревизану скрыть свои действительные намерения и представил его великому князю в качестве очередного родича, очевидно, рассчитывая в дальнейшем при удобном случае отправить его к конечной цели путешествия. В январе 1472 года, как уже отмечалось, Вольпе-Фрязин отправился в Италию, и Тревизану пришлось ждать его возвращения до ноября — веское доказательство того, что без Вольпе венецианец не мог ступить ни шагу.
Затянувшееся безделье в чужой стране притупило бдительность дипломата. Обрадованный наплывом соотечественников, прибывших с Софьей Палеолог, Тревизан излишне разоткровенничался с людьми из свиты Деспины. Дело кончилось тем, что некий доброжелатель поведал великому князю об истинной цели визита Тревизана в Москву. Государь «въсполевся на них»: Вольпе заковали в кандалы и сослали в Коломну, а Тревизана, чьи действия расценили как шпионаж, ожидала казнь. Только заступничество папского легата и прибывших с Софьей Палеолог итальянских гостей спасло неудачливого дипломата от верной смерти.