Савинков говорил с главным метальщиком Сазоновым о его очень вероятной гибели и спросил, что будет он чувствовать, если останется жив. Сазонов ответил, что только гордость и радость. Позднее он напишет Савинкову с каторги, что «сознание греха никогда не покидало меня». С Каляевым Савинков встретился на Смоленском кладбище Петербурга. Они, друзья, были уверены, что прощаются навсегда и Каляеву, третьему метальщику, придется бросать бомбу. Сидя на заросшей мхом могиле Каляев сказал, что жаль, что не он первый бросает бомбу, но Савинков ответил, что от него потребуется колоссальная отвага и хладнокровие, чтобы оценить, что произойдет после взрыва Сазонова, и решить, нужно ли добивать Плеве, или нет. Савинков сказал, что будет удача, Каляев ответил: «Какое счастье, если будет удача. Довольно им царствовать. Если бы ты знал, как я их ненавижу. Но что Плеве! Нужно убить царя!»
Савинков предложил Каляеву с Ивановской 6 июля выехать в Псков, и вечером того же дня вернуться в Петербург, чтобы утром 8 июля получить бомбы у Швейцера. Если будет неудача, бомбы нужно будет ему вернуть, если удача – бомбы следует утопить. Швейцер говорил товарищам, что разряжать снаряды намного опаснее, чем заряжать. Каляев должен был утопить свою бомбу в пруду по Петербургской дороге, Боришанский – в Волынском пруду, Сикорский, как плохо ориентировавшийся в столице новичок, должен был взять в Петровском парке лодку без лодочника, выйти в Неву и утопить снаряд ближе к Финскому заливу. Боришанский специально совершил тренировочное путешествие на лодке с Сикорским, все показал и объяснил.
5 июля Каляев-папиросник в сильно потертом пиджаке, в рваном картузе попытался на толкучке продать свой разносный товар, и был задержан городовым, заподозрившим его в сбыте краденого. Каляева спас свой извозчик, подтвердивший, что товар не ворованный. Просто выбросить папиросы и спички было нельзя. В глазах бедных и нищих петербуржцев это было настоящим богатством и могло сразу вызвать подозрение. Ивановская выдумала целую историю, что ее взяли на работу в имение ее бывших хозяев под Новгородом и поэтому она по дешевке продает семечки абрикосы своим соседям. В вагоне третьего класса Ивановская и Каляев уехали в Псков. Ивановская писала:
«Рано утром мы приехали в Псков. Избегая возбудить провинциальное любопытство, мы, купив хлеба и земляники на базаре, ушли далеко за город и там на лугу довольно долго отдыхали. Иван долго и тщательно обдумывал, в каком виде лучше нести завтра бомбу, чтобы ловчее ее бросить и чтобы внешняя обвертка как-нибудь не помешала взрыву. Он заглядывал назад на пройденную жизнь, восторженно и с трогательной нежностью говорил о близких ему людях, с которыми его крепко и навсегда связала его судьба. Чувство глубочайшего восторга, благодарности и восхищения Каляев питал к Савинкову, пробудившему в нем мысль и красоту подвига жизни. Завтра он пойдет на верную смерть, но она не пугает, не страшит того, кто сознательно, без колебания, радостно отдает душу за страждущих и униженных: «Наше место не долго останется пустым, наша смерть – почки грядущих цветов».
Часа за три перед тем, как идти на вокзал, мы зашли в чайную, близ станции. Попросив перо и бумагу и заказав чаю, Иван долго и много писал матери прощальное письмо. В терроре он остался тем же нежным, задумчивым, с теми же грезами романтика и символиста, с чуткой детской, без соринки, душой. Он писал стихи:
Утром 8 июля все Савинковцы рано утром собрались в Петербурге. Поезд Плеве с Балтийского вокзала в Царское село уходил ровно в десять часов утра и время покушения было рассчитано по минутам. Рано утром из Гранд-отеля с четырьмя заряженными бомбами в чемодане вышел Михаил Швейцер и сел в пролетку извозчика Егора Дулебова. На Ново-Петергофском проспекте его должны были ждать Савинков и Сазонов, на Рижском проспекте – Каляев, на Курляндской улице – Боришанский и Сикорский. Сазонов за бомбой опоздал, и в результате неразберихи покушение сорвалось. Савинков встретил Сазонова на Измайловском проспекте без бомбы, и в этот момент мимо них пронеслась карета Плеве в сопровождении охранников-велосипедистов. Плеве недавно был в Париже и оттуда перенял велосипедную охрану. Карета пронеслась мимо Каляева с бомбой, но он не стал ее бросать, поскольку план был нарушен, а неудача покушения на Плеве надолго бы задержало бы его дальнейшее убийство.