Черным днем Минной дивизии стала новая удача немецких подводных лодок в зоне моонзундской обороны. 15/28 октября 1916 г. атаке подвергся конвой, направлявшийся из Рогокюля в Ревель. Его составляли "Украйна" и шедшие за ней в кильватер транспорт "Хабаровск" и миноносец "Казанец". Первая торпеда прошла в 10 м за кормой транспорта, вторая попала в правый борт шедшего концевым "Казанца". В результате взрыва погасло электрическое освещение, деформировались некоторые входные люки, отчего офицеры чуть было не оказались погребенными в кают-компании. Перебитый пополам корпус сложился, и обе оконечности, встав вертикально, быстро затонули. Обнаруженные два перископа заставили транспорт привести их на кормовые курсовые углы и по приказанию командира "Украйны" уходить от противника под берегом.
Сброшенные взрывом в ледяную воду, люди не сразу были подняты на палубу "Украйны" – ветер, волнение и угроза повторной атаки мешали спасению. Последних из оставшихся на воде подобрали спустя час. Погибло 45 человек – больше половины экипажа, в том числе инженер-механик старший лейтенант Э.Е. Розенгрен и мичман Шакеев. 25 октября/7 ноября в зоне, огражденной центральной позицией (у Вольфского знака), подорвался на мине один из "новиков" – "Летун". Корабль потерял возможность двигаться и был приведен в Ревель на буксире.
Немцы торжествовали и в своей безмерной тевтонской самонадеянности предприняли акцию, которая до сих пор приводит историков в недоумение. Уверовав ли в слабость русских заграждений (UC-25 и UC-27 дважды, большей частью в надводном положении, удавалось преодолеть центральное заграждение), надеясь ли на разведанные подводными лодками мнимые фарватеры или просто желая продемонстрировать несокрушимую мощь германского духа, немецкое командование решило силами флотилии из 11 миноносцев форсировать "в лоб" передовое заграждение. Если заграждение в Ирбене они методично прогрызали тральщиками, то теперь решили проверить пределы своего военного счастья. Безрассудный прорыв, равносильный атаке конницы на пулеметный фронт, стоил Германии погибших с большей частью экипажей миноносцев S57, S58, S59 (водоизмещение по 905 т), V72, V75, V76 (по 950 т) и G90 (956 т).
Минная дивизия, осведомленная (из расшифрованных радиопереговоров) о планах безумной немецкой авантюры, готовилась перекрыть путь отхода немецким кораблям. В Нукке-Вормском проходе к утру 15/28 октября сосредоточились "Новик", корабли 1-го и 5-го дивизионов. Но атака не состоялась – командующий флотом не хотел рисковать кораблями на заграждениях, которые немцы, как предполагалось, должны были поставить. Но мин тральщики не обнаружили. Не был найден и будто бы остававшийся на плаву подорвавшийся немецкий миноносец.
И вновь, неутомимо выполняя свои охранносторожевые функции, "добровольцы" выходят в море. Утром 18/31 ноября Рогокюль покидала 2-я группа 5-го дивизиона, за ней ушли на север "Сибирский стрелок", "Генерал Кондратенко" и "Охотник". После стоянки у Харилайда они переходят в Гангэ, где встречают подводные лодки "Барс" и "Гепард". 20 ноября/3 декабря идут в Лапвик и вдоль восточной кромки передового заграждения, минуя банки Штапельботен и о. Вормс, 22 ноября/5 декабря возвращаются в базу Рогокюль.
После состоявшегося 4/17 ноября большого сбора дивизии (ожидался прорыв подозрительно маневрировавших у Эзеля 20 немецких миноносцев) последним крупным ее плаванием в 1916 г. стал обход начальником дивизии 5/18 декабря на "Новике" в сопровождении "Десны" и "Капитана Изыльметьева" южного фланга обороны архипелага. У Церельского маяка адмирал осматривал работы по сооружению грандиозного комплекса батареи из 4 305-мм орудий и прощался с личным составом и строителями, остававшимися для продолжения этих работ в жестоких условиях наступающей зимы. В Усть-Двинске встретились с командующим армией Радко-Дмитриевым. Он был настроен очень оптимистично и был уверен, что, благодаря значительному пополнению и высокому боевому духу своих войск, сможет вскоре перейти в наступление, и не представлял, какие потрясения ждут страну в наступающем году и какая горькая участь – быть расстрелянным большевиками в качестве заложника – ждет его самого.
8/21 декабря "Новик", "Десна" и "Капитан Изыльметьев" присоединились в Куйвасте к еще оставшимся здесь "Пограничнику" и "Генералу Кондратенко". Следующим утром адмирал прощался с экипажами, оставшихся на зимовку у о. Шильдау "Цесаревича" и "Адмирала Макарова". 10/23 декабря, преодолевая уже появившийся по берегам тонкий лед и покрываясь ледовыми наростами, покидали Моонзунд корабли.