Дважды ограбленный Птолемеями, Эвдокс по возвращении в Кизик решил проверить свою догадку о возможности плавания в Индию вокруг Африки и уберечь на сей раз от ока египетских царей ожидавшие его богатства. Он прибыл в Путеолы, затем в Массалию, оттуда прошел все морское побережье до Гадеса и наконец, построив большое судно и две шлюпки наподобие пиратских, отплыл с попутным ветром к югу. Где-то у берегов Африки его судно село на мель, но товары и большую часть досок и бревен удалось благополучно переправить на сушу. Из обломков Эвдокс сколотил новое судно и на нем достиг того места, где нашел когда-то форштевень с изображением коня. Отсюда он знакомым путем добрался до Индии, заменил товары в своих трюмах и обогнул Африку в обратном направлении, попутно открыв какой-то остров (возможно, Фернандо-По). Прибыв в Маврусию, он высадился примерно в районе Агадира, продал суда и товары и пришел к местному царьку Багу, чтобы убедить его снарядить новую экспедицию. Но друзья Бага предостерегли его против столь опрометчивого шага, уверив, что это откроет дорогу в их страну любому неприятелю, и посоветовали отвезти Эвдокса на пустынный остров и оставить его там. Прослышав об этих планах, Эвдокс бежал в Гадес и, снарядив одно «круглое» судно для плавания и одну пентеконтеру для исследования берегов, снова вышел в море, прихватив с собою плотников, земледельческие орудия и семена и явно намереваясь, подобно финикиянам, обогнувшим Африку при фараоне Нехо, сеять семена, дожидаться урожая и продолжать свой путь... Больше никаких сведений об этом выдающемся мореплавателе, Васко да Гаме древности, не сохранилось.
Несколько лет спустя после путешествий Эвдокса путь из Египта в Индию стал привычным: Гиппал, возможно, служивший кормчим в третьем плавании Эвдокса, сделал всеобщим достоянием секрет сезонных ветров - юго-западного с мая по сентябрь и северо-восточного с октября по апрель. «Открытие» Гиппала (обычно это слово употребляют рядом с его именем, когда речь заходит о тех ветрах) подоспело на сей раз вовремя и было замечено. Значение новинки трудно было переоценить: срок плаваний сократился вдвое, а их выгодность и безопасность возросли неизмеримо. Этот феномен долго называли «ветрами Гиппала», позднее привилось арабское название «маусим» («время года»), переиначенное потом в «муссон».
Оживление судоходства в южных морях вынудило Птолемеев учредить новую должность: в 78 году до н. э. стратег из Фиваиды Каллимах стал также «стратегом Индийского и Красного морей». Флотилии египетских кораблей теперь часто наведывались в Южную Аравию, открыли остров Диоскориду, совершали из Аданы прямые сорокадневные рейсы в Индию, минуя посредников-арабов с их международным рынком Пальмирой, или Тадмором. На южном берегу залива Асэб Птолемеи возродили заброшенный город Дир, превратили его в крупный благоустроенный порт, соединили дорогой с Коптом и переименовали в Беренику. По своему назначению и расположению у пролива он напоминает Гибралтар.
Другая крепость, Миос Гормос, соединенная дорогой с Кенополем, располагалась на африканском берегу южнее Синайского полуострова. Вместе с близлежащими островами Шадван, Тавила и Гафтун-аль-Кабир она была мощным форпостом для защиты торговли при входе в Суэцкий залив, где орудовали шайки набатеев. «Раньше набатеи жили смирно,- пишет Диодор,- получая пропитание от скотоводства, но когда александрийские цари развернули торговое судоходство, набатеи принялись не только нападать на потерпевших кораблекрушение, но стали также строить пиратские корабли и грабить плавающих по морю». Птолемеевский флот восстановил порядок в этой части моря.