Монк Истман участвовал в финансировании карьеры Арнольда Ротштейна, который стал первым крестным отцом бандитов- первым боссом преступников в Нью-Йорке. В отличие от большинства других гангстеров Арнольд Ротштейн не был из низов. Он был сын миллионера. Его отец Авраам был иммигрантом-евреем из Бессарабии, который владел ткацкой фабрикой и мельницей."Авраам имел мрачное лицо и вел еврейский образ жизни", пишет Рич Коэн. Арнольд представил своему отцу невесту на которой хотел жениться... Но была проблема: она не была еврейкой, а среди благочестивых евреев, экзогамный брак считается катастрофой для общины. Даже сегодня, когда член семьи еврея женится(выходит замуж) за нееврея семья еврея участвует в ритуале шибах, который обычно происходит в момент смерти. Сделать шибах - это объявить что она(семья) рассматривает человека как мертвого со всех точек зрения.
(сноска)
(Рич Коэн "еврейские связи", соч. соч., с. 135.
Альберт Фрид, Взлет и падение еврейских гангстеров, соч. соч., с. 27.)
Рич Коэн пишет: "Старик покачал головой и сказал: "Ну, я надеюсь, вы будете счастливы". А после свадьбы, старик объявил о смерти своего сына, он покрыл зеркала и стал читать кадиш.Этот момент означал собой большой шаг для преступности в Америке. Это соответствовало освобождению Арнольда. Для Ротштейнов- это был решительный разрыв".
Арнольд Ротштейн начал свою карьеру подростком как "игрок", профессиональный игрок в кости, карты и бильярд под крылом Монка Истмана. В возрасте двадцати лет, он стал букмекером (принимал ставки на скачки,бейсбол, бокс или политические выборы). В 1909 году он приобрел свой собственный игорный дом в курортном городе Саратога, в штате Нью-Йорк, известный (город) тем, что в него инвестирует преступный мир. Вскоре после этого город занял свою нишу- все местные власти были коррумпированы. Его репутация игорного центра была известна во всех штатах. Он (Ротштейн) подтасовывал боксерские или бейсбольные матчи. Легенда гласит о подтасовке чемпионата игры в бейсбол 1919 года, но система правосудия оправдала его (Ротштейна) в этом случае. Он сам по себе не управлял бандами, но стал серым кардиналом преступного мира, его организатором. Он урегулировал конфликты, снабжал деньгами, осуществлял протекцию и тогда, когда что-то пошло не так становился поручителем и адвокатом. В Нью-Йорке, который уже в 1920 году был крупнейшим еврейским городом в мире, Арнольд Ротштейн построил игорную империю. Вскоре он открыл роскошное казино в центре города. Среди его постоянных клиентов был истеблишмент- множество богатых жителей Нью-Йорка, и такие фигуры как Джозеф Сигрем "канадский" барон по продаже виски (впоследствии объединил свою компанию с Самуилом Бронфманом сын которого, Эдгар стал президентом Всемирного еврейского конгресса), или Гарри Синклер - нефтяной магнат.
Ротштейн был также вовлечен в торговлю наркотиками (опиум и кокаин) и занимался коневодством. С появившимся запретом на продажу алкоголя (сухой закон), который начался в январе 1919 года, он занялся контрабандой алкоголя. Вакси Гордон организовал контрабанду алкоголя для Ротштейна на Восточном побережье. Огромное количество виски провозилось через канадскую границу для последующей продажи в бесчисленных тайных барах и ресторанах.
Гордон был из семьи польских евреев-иммигрантов из Нижнего Ист-Сайда в Нью-Йорке. Его настоящее имя было Ирвинг Векслер. Он сначала был карманником, потом женился на дочери раввина, затем вступил в банду Арнольда Ротштейна в начале первых годов сухого закона (начало двадцатых). Вакси Гордон вел экстравагантную жизнь в наиболее роскошных номерах крупных отелей на Манхэттене. Его авторитет начал снижаться после смерти его покровителя(Монк Истман) в 1928 году. Для защиты конвоев (контрабанда алкоголя) от конкурентов, Ротштейн был в состоянии пользоваться услугами грозных бандитских лидеров,которые впоследствии стали основными фигурами тридцатых годов: Багси Сигел, Мейер Лански, Лаки Лучано, Фрэнк Костелло, Луис "Лепке" Бухгалтер, Артур Флегенхаймер (Голландец Шульц), Гурра Шапиро, Легс Диамант.
Наемники Арнольда Ротштейна присматривали за в Нижним Ист-Сайдом. Это были "евреи и итальянцы, но особенно много было евреев",-пишет Рич Коэн. Эти преступники стали самыми знаменитыми в двадцатом веке. Ротштейн стал, таким образом, "местным Моисеем, который вел новое поколение к земле обетованной, но он сам не смог ее (земли) достичь" "4 ноября 1928 года он был найден в нью-йоркском отеле на оккровавленном ковре, корчащимся от боли с пулей 38 калибра в животе. По словам Дэймона Рюньона обозревателя "Broadway", ему "выстрелили прямо в член." Он промучился два дня в больнице. Дело не было раскрыто, но стало известно,что он (Ротштейн) смошенничал при игре в партию покера.