Мальдини не мог себе даже представить, что в будущем тем иностранным тренером, который в наибольшей степени повлияет на английский футбол на международном уровне, станет его собственный наставник. Тогда «Милан» столкнулся с собственными проблемами.
Для Капелло было совсем непросто вдохнуть обычный энтузиазм в игроков перед началом ежегодного похода за европейским трофеем, потому что в сезоне 1995 – 96 года им предстояло выступать в Кубке УЕФА, который был, в конце концов, только вторым по значению после Лиги чемпионов. Было трудно избавиться от чувства, что основной целью сезона будет возвращение позиций в Серии А.
Даже несмотря на это, в розыгрыше Кубка УЕФА все, похоже, шло по плану, и они достигли четвертьфинала, в котором проводили «Жиронден де Бордо» после первой встречи в Милане домой, выиграв у него с комфортным для них счетом 2:0. Отправляясь во Францию на ответный матч, они думали, что уже одной ногой находятся в полуфинале, что было вполне простительно. Но они не осознавали, насколько сокрушительной может быть игра молодого французского полузащитника, которого звали Зинедин Зидан, если позволить ему продемонстрировать все его фокусы. В то время фамилия Зидан мало кому о чем говорила, но вскоре она получит свою известность. В ответном матче, состоявшемся 20 марта 1996 года, Зидан не забил гола, но дирижировал он оркестром в завораживающим стиле.
Дидье Толо вывел «Бордо» вперед на 15-й минуте матча, а во втором тайме убийцей «Милана» выступил Кристоф Дюгарри. Как и Зидан, Дюгарри получит всемирную славу в составе триумфальной французской сборной на Чемпионате мира два года спустя. Однако отличился он уже в тот день: забить два гола за восемь минут в ворота команды Капелло – в то время это признавалось одним из лучших результатов в Европе. Агентство Associated Press описало произошедшее как «крушение сезона в европейском футболе». Учитывая рекорды Капелло, установленные в трех прошедших сезонах, возможно, так оно и было.
И хотя «Милан» все еще уверенно занимал верхнюю строчку турнирной таблицы в Серии А, унизительное поражение от «Бордо», возможно, косвенно сказалось на долгосрочных перспективах Капелло. С самого начала сезона вокруг «Милана» ходили разные слухи, упоминавшие имя другого тренера, Оскара Вашингтона Табареса. А пока вице-президент клуба, Адриано Галлиани, предложил Капелло подписать договор на три года, который был ничем иным, как контрактом с продлением срока действия на один год. В реальных выражениях будущее Капелло гарантировалось лишь в том случае, если в предстоящем сезоне он выиграет Серию А или Лигу чемпионов. Капелло, которого предложение не слишком вдохновило, заметил: «Клуб, который обязывает вас соглашаться на его условия, не слишком в вас верит. Все дело в вере».
Берлускони, человек, открывший перед Фабио дорогу к тренерским звездным вершинам, либо хранил молчание по поводу слухов о том, что клуб «Милан» растерял веру в Капелло, либо в недостаточной степени уделял им внимание. Было похоже на то, что Фабио провоцировали, хотя Берлускони никогда открыто его не критиковал. Президент футбольного клуба «Милан», в будущем ставший главным человеком во всей Италии, должен был знать, что он делает.
Как-то раз Берлускони сказал о Капелло: «К сожалению, у Фабио есть один недостаток. Вступать в диалоги не является частью его подхода. Но он – не на поле боя».
Марко Симоне, который был травмирован, а после восстановления играл, по его мнению, недостаточно часто, сказал что-то похожее в адрес Капелло, хотя и выбрал несколько более провокационные слова. Симоне заявил: «Капелло у нас почти как бог. Он не дает всем равного шанса», и после чего выходил на поле еще реже.
Возможно, Берлускони понимал, что мужчина, живущий с мечом, должен и погибнуть от меча, а не от слов, и потому и не обсуждал с Капелло сколь-нибудь осмысленно его будущее. Но не похоже было, чтобы неуверенность в продолжение карьеры ее тренера как-нибудь сказывалась на боеспособности команды, и «Милан» продолжал рваться к своему 15-му титулу в Серии А. Один только взгляд на его обычный стартовый состав мог вселить страх в соперника: Себастьяно Росси, Кристиа Пануччи, Алессандро Костакурта, Франко Барези, Паоло Мальдини, Роберто Донадони, Деметрио Альбертини, Марсель Десайи, Звонимир Бобан, Джордж Веа, Роберто Баджо. Критики Капелло могли бы сказать, что с имеющейся в его распоряжении командой, потенциально сильнейшей в мире, было бы преступлением с его стороны не заполучить четвертого чемпионского титула за пять сезонов. К тому времени, когда гонка за скудетто была закончена, команда Фабио поднялась над «Ювентусом» на чистых восемь очков, и это был впечатляющий результат по любым стандартам. Джордж Веа забил 11 голов, всего же «Милан» сумел забить 60, что показывало, как много результативных игроков имеет эта команда.