Фенэтиламины, которые я знал и любил. Часть 1

Где-то в 1960 году я познакомился с блестящим невропатологом Гарри Бушем. Он был полностью покорен лишайниками и потратил немало сил на их идентификацию и характеристику. Я много узнал от него о симбиозе между водорослями и грибами. Узнал я и то, что некоторые химические вещества, содержащиеся в лишайниках, могут легко вступать в реакцию с отдельными эфирными маслами естественного происхождения. В итоге получается синтетический тетрагидроканнабиол, или ТГК (активный компонент марихуаны). Я ощутил большое удовлетворение и даже изрядно посмеялся, узнав, что, слоняясь вокруг лагеря и смешивая экстракт из разноцветных кусочков, оторванных от большой скалы, с апельсиновыми корками, подобранными из ближайшего мусорного бака, в присутствии оксихлорида фосфора (вот этот компонент придется захватить с собой), а потом помещая очищенный продукт на лист петрушки и сворачивая его в своеобразную сигарету, можно получить потенциально психоактивный дым.

Все эти открытия привели меня к широкому литературному поиску. Самостоятельными химическими опытами я занимался в ту пору меньше, потому что все еще работал в Dole, но зато я проник в восхитительный мир препаратов растительного происхождения. Я уже был неплохо знаком с щелочными соединениями, известными как алкалоиды. Это азотсодержащие соединения в значительной степени ответственны за биологическую активность растений. Вещества типа никотина, стрихнина и хинина достаточно известны, и даже психоделики хорошо представлены такими индолами, как ДМТ, 5-метокси-ДМТ, псилоцин, псилоцибин и наш архетипический фенэтиламин и мескалин. Вместе с тем я начал ценить и другие классы чаще всего нейтральных соединений, которые были неактивны, но приятно пахли и являлись потенциальными начальными материалами для химического синтеза, например, терпены, обладающие острыми запахами хвои и камфары. Или великолепные эфирные масла с запахами, словно из шкафчика для специй: мускатного ореха, гвоздики, петрушки, укропа и апиола. И так далее и тому подобное. Этот мало изученный класс химических веществ оказался неисчерпаемым источником идей в области психоделиков.

Потом один за другим произошло три события. Во-первых (это будет интересно, в основном, людям, далеким от химии), я довел до логического завершения пару лишайник/апельсиновая корка и нашел, что конденсат из оливетола (я получил его из нескольких лишайников, собранных в северном направлении от Оттавы) и пулегона (это терпен из мяты болотной, похожего на обычную мяту растения, часто встречающегося вблизи Аламогордо в Нью-Мексико), производит значительное количество вещества подобного ТГК марихуаны , напоминающего . Основы этой химической реакции были заложены Роджером Адамсом в университете штата Иллинойс перед Второй мировой войной. Посредством публикации статей Адаме энергично соревновался с А. Р. Тоддом из Манчестерского университета (Англия). Вопрос был в том, кто сможет ближе подобраться к химическому дублированию активных компонентов марихуаны и продемонстрировать их воздействие на животных. Кульминацией исследовательской работы Адама стало изготовление смеси синтетических продуктов, которая при введении собаке оказалась в несколько раз сильнее растительной марихуаны. Синтезированное вещество получило название «адамова девятиуглеродного соединения», так как, что не удивительно, в терпеновой части молекулы имелся девятиуглеродный фрагмент. Это обстоятельство упомянуто здесь лишь потому, что скоро вновь появится в нашем повествовании. Интересной дополнительной информацией является тот факт, что точная структура ТГК на тот момент была все еще неизвестна (и еще где-то двадцать лет после опытов Адамса).

Во-вторых, мне пришло в голову, что мать-природа, крепко любящая алкалоиды, словно позволила конопле превратиться в психоактивное соединение, лишенное азота (а это необходимый компонент любого алкалоида). Как выглядел бы ТГК в фармакологическом смысле, если бы он относился к фенилэтиламинам? Тогда я сказал самому себе: «Давай-ка сделаем это!» После чего я спрятался в библиотеке, чтобы отыскать возможные способы синтеза.

И, в-третьих, группа исследователей (люди с настороженным выражением лица, одетые в надлежащие костюмы и галстуки) из «Блэквудского Арсенала»(Blackwood Arsenal), химического и биологического отделения военного ведомства США, посетили Dole, чтобы встретиться с несколькими учеными компании в режиме «мозгового штурма». Наши гости столкнулись с некоторыми проблемами синтеза, о которых они могли говорить лишь в самых общих словах, поскольку речь шла о соединениях, которые нельзя было точно описать. Этим веществам был присвоен определенный информационный статус, а у некоторых из нас не было допуска к секретной информации.