И вот 1 ноября 1808 года он пишет отцу: «Не знаю точно, понравится ли Вам новость, которую скажу теперь; впрочем, если в Ваших письмах говорит Ваше сердце, надеюсь, что я не оскорбил Вас и не поступил против Вашего произволения, сделав один важный шаг по своей воле, по довольном, смею сказать, размышлении. Батюшка! Василья скоро не будет, но Вы не лишитесь сына — сына, который понимает, что Вам обязан более, нежели жизнью, чувствует важность воспитания и знает цену Вашего сердца. Простите меня, я не думал осмелиться хвалить Вас и не знаю, как это вырвалось. Без нетерпения, но с охотою, без радости, но с удовольствием я занимаюсь теперь некоторыми приготовлениями к преобразованию, а высокий благодетель мой отнимает у меня часть сих попечений. Дано приказание изготовить рясу и полукафтанье на его счет… Я прошу Вашего благословения и молитв и надеюсь, что Вы в том и в другом не откажете. Простите…»
Борение юноши Дроздова с молодой и полной соков плотью сказывается и в его проповедях, сочиненных накануне принятия монашества. Он доказывает всем и, вероятно, прежде всего самому себе, как пагубно жить одними устремлениями плоти.
Решение принять монашеский постриг окончательно созрело в нем летом 1808 года. Он восстал и произнес приговор Василию Дроздову: «Да! Решено. Тебя более не будет!»
На имя митрополита Платона поступило прошение: «Обучаясь, а затем обучая под архипастырским Вашего Высокопреосвященства покровительством, я научился, по крайней мере, находить в учении удовольствие и пользу в уединении. Сие расположило меня к званию монашескому. Я тщательно испытал себя в сем расположении в течение почти пяти лет, проведенных мною в должности учительской. И ныне Ваше Высокопреосвященство, милостивейшего архипастыря и отца, всепокорнейше прошу Вашим архипастырским благословением совершить мое желание, удостоив меня монашеского звания. Июля 7 дня 1808 года. К сему прошению риторики учитель Василий Дроздов руку приложил».
Радости митрополита не было предела. К тому времени уже начались послабления и в возрастном ограничении, но, волнуясь, как бы не возникло препятствий, Платон пошел на лукавство — направляя бумаги в Святейший синод, он взял да и приписал Дроздову лет, мол, тому уже исполняется тридцать. Кто-то сочтет возможным осудить Платона за этакую приписку, но нужно учесть, что здоровье владыки становилось все хуже и хуже, пройдет всего три года, и Платон будет разбит жестоким параличом, от которого уже не оправится. Чувствуя и предвидя близкий свой уход, он торопился оставить себе замену и видел ее именно в Дроздове. В чем-то ведь он ставил лаврского проповедника выше самого себя, когда говорил: «Я пишу по-человечески, а он пишет по-ангельски».
Ответ от Синода пришел положительный, и 16 ноября 1808 года в жизни Дроздова произошло важнейшее событие — Василия Михайловича не стало. Вместо него отныне появился Филарет.
16 ноября православная церковь вспоминает апостола и евангелиста Матфея, но постриженный в сей день монах получил почему-то другое имя, не Матфей, а Филарет, в честь Филарета Милостивого, чья память совершается на полмесяца позже — 1 декабря. Так почему же?..