Святой праведный Филарет Милостивый жил в VIII веке в Византии. Был он богат, имел семью, детей, но в некоторой степени даже стыдился своего благополучия и старался как можно больше угождать людям. В его доме постоянно кормились нищие, он много жертвовал в пользу обездоленных. Тогда Господь наслал на него испытание: будет ли он столь же милостив, когда богатства его уменьшатся? Благополучие Филарета пошатнулось, но он продолжал свои благодеяния. Нашествие арабов полностью разорило Филарета, но он роздал и то, что у него оставалось, поскольку у соседей и того не было. Теперь он сам возделывал поле, имея для этого двух волов. Потом и вола одного отдал соседу, у которого пал единственный вол. Жена укоряла его, как некогда библейского Иова, но вскоре он и последнего своего вола отдал и все имущество роздал, поскольку душа его уже пребывала в блаженном состоянии. Но Господь не оставил семью Филарета — император Константин Багрянородный влюбился в его старшую внучку, высокую и статную красавицу Марию, и взял ее в жены. Семья, за исключением самого Филарета, переселилась в Константинополь, в царские хоромы. Отныне он мог не беспокоиться о благополучии жены и детей. Получая дорогие царские подарки, дедушка императрицы Марии продолжал все раздавать нищим, и Бог послал ему долгую и счастливую жизнь, девяноста лет от роду блаженный Филарет скончался и был причислен к лику святых. «Отдал бо еси дольная и кратковременная, взыскуя горних и вечных», — поется о Филарете Милостивом в посвященном ему кондаке. Тема, излюбленная Дроздовым, о чем свидетельствуют его проповеди, предшествовавшие принятию монашеского пострига. Здесь и нужно искать ответ на вопрос, почему он стал отныне Филаретом.
Пострижение происходило во время литургии в Трапезной церкви Троице-Сергиевой лавры, в которой он доселе постоянно прислуживал. Перед началом пострига он снял все свое одеяние и предстал перед постригающим в одной длинной рубашке — власянице. Состоялся опрос, призванный получить ответ о том, что постригаемый намерен стать монахом по своей воле и твердому намерению. Зазвучали молитвы о даровании новому иноку благодатной силы для успешного несения его подвига. Начался постриг.
— Брат наш Филарет постригает волосы головы своей в знак отречения от мира и всего, что в мире, и во отвержение своей воли и всех плотских похотей, во имя Отца и Сына и Святого Духа; скажем все о нем: Господи помилуй.
Постригал Василия в Филарета молодой тридцатилетний наместник Троице-Сергиевой лавры, архимандрит Спасо-Вифанского монастыря Симеон, другой птенец гнезда Платона, тоже носивший через черточку прозвище «Платонов» (Крылов-Платонов). В семинарии он преподавал Дроздову французский язык и поэзию.
А через пять дней, когда праздновалось Введение во храм Пресвятой Богородицы, митрополит Платон рукоположил нового монаха Филарета в первый священный сан иеродиакона.
«Вы желаете ведать обстоятельства моего нового состояния. Но я почти не вижу около себя нового, — писал Филарет отцу 14 декабря 1808 года. — Тот же образ жизни; те же упражнения; та же должность; то же спокойствие, кроме того, что прежде, с некоторого времени, я иногда думал: что-то будет? Что-то выйдет? А теперь и этого не думаю. Его высокопреосвященство удостаивает меня такого благоволения, какого не смел и желать… Я редко видел начальника, чаще отца, наставника». Это — о митрополите Платоне.
Дальнейшая судьба виделась только здесь, в Сергиевом Посаде. Так хотели и Платон, и его любимец, который с восторгом всегда писал о лавре: «Кто покажет мне малый деревянный храм, на котором в первый раз наречено здесь имя Пресвятыя Троицы? Вошел бы я в него на всенощное бдение, когда в нем с треском и дымом горящая лучина светит чтению и пению, но сердца молящихся горят тише и яснее свечи, и пламень их достигает до неба, и ангелы восходят и нисходят в пламени их жертвы духовной. Отворите мне дверь тесной келии, чтобы я мог вздохнуть ее воздухом, который трепетал от гласа молитв и воздыханий преподобного Сергия, который орошен дождем слез его… Дайте мне облобызать порог ее сеней, который истерт ногами святых и через который однажды переступили стопы Царицы Небесной… Ведь это все здесь: только закрыто временем или заключено в сих величественных зданиях, как высокой цены сокровище в великолепном ковчеге. Откройте мне ковчег, покажите сокровище: оно непохитимо и неистощимо; из него, без ущерба его, можно заимствовать благопотребное — безмолвие молитвы, простоту жизни, смирение мудрования»…
А суждено было совсем иное — жизнь в суетной столице государства Российского, жизнь отнюдь не простая, связанная с великим множеством испытаний и искушений, коими чреват дольний мир.