В первых двух частях романа повествование придерживалось сценария любви самого Боккаччо к Фьямметте, то есть носило автобиографический характер. Далее, как сообщается в прологе, автор дает своему герою кратковременное счастье в любви, которого не имел сам. Вместо воспоминаний здесь ему приходится подключить свое пылкое воображение.
Первая октава третьей части вводит нас в атмосферу любовного таинства, главной цели стольких душевных мук влюбленного. Встреча героев описана во всех деталях выразительно и красочно, не без той интимности, которая должна была вызвать у читателя улыбку. На Троиле сказывается благотворная сила любви. Обретя счастье и исполнение желаний, он преображается в своих душевных качествах, в мужестве и доблести, в нем пробуждается поэтический дар. Тема любви, облагораживающей человека, будет раскрыта Боккаччо во всей полноте в повести «Амето», написанной несколько лет спустя уже во Флоренции. Но всё это лишь недолгое затишье перед бурей страстей и несчастий, выпавших на долю его Филострато.
Начиная с четвертой части, Боккаччо следует канве романа Бенуа де Сент-Мора. Прежде в разработке сюжета он был самостоятелен.
Калхас, вспомнив о своей дочери, воспользовался ситуацией на войне и требует выдачи Крисеиды. Он убеждает греков не брать выкуп золотом за пленных, так как всё им и так скоро достанется, когда Троя падет, а обменять ее на Антенора, очень нужного Приаму советника и воина. События складываются не в пользу Троила, и он, присутствуя на совете, где решалась судьба его дамы, сквозь величайшие страдания вынужден уступить. Даже своей пылкой любви он предпочитает вопрос женской чести. Боккаччо подробно описывает внутреннюю борьбу своего героя, потому что это созвучно тем чувствам, которые он сам испытывал. Троил готов на всё – даже поступиться честью и бежать, похитив Крисеиду, даже убить собственных братьев; только страх запятнать честное имя дамы останавливает его. Очень живо и драматично описана последняя ночь влюбленных перед расставанием. Сперва сильно переживавшая Крисеида, видимо, втайне смирилась, не желая перечить царской воле, хотя отец ей совершенно безразличен. Перспективы дальнейших отношений с Троилом она не видит, он сам ей говорит, что Приам никогда не позволит ему взять ее в жены. И потому, будь что будет. Она успокаивает друга, пообещав вернуться через десять дней. Длиннейшая часть романа, сто шестьдесят семь октав, посвящена состоянию героев перед разлукой.
Далее события развиваются достаточно быстро. Троил, будто бы выехав на охоту, провожает Крисеиду до ворот, где ее встречает Диомед. Это один из самых видных героев среди греков. Он внук царя Оилея, участника знаменитой охоты на Калидонского вепря, и сын Тидея, отличавшегося храбростью и жестокостью. В «Илиаде» Гомера подвигам Диомеда посвящена отдельная песнь, сообщается, что в бою он даже ранил вмешавшуюся было Афродиту. У Дарета он охарактеризован так: «Мужественный, крепкий, статный, крупный, с суровым лицом, яростнейший в сражении, громкоголосый, с пылким умом, нетерпеливый, дерзкий» (История о разрушении Трои, XIII). Достойный соперник Троилу. Последние слова Троила Крисеиде перед расставанием звучат как заклинание: «Вернись, иль не найдешь меня живого» (V, 12, 8). Опытный Диомед отмечает про себя любовную связь между ними. Дальше идет подробное описание того, как Троил проводил десять дней ожидания.