На седемнайсет години Франк реши да напусне училище. Не беше го завършил. Беше стигнал до третата година на гимназията, но учението вече му бе омръзнало до смърт. От тринайсетгодишната си възраст се интересуваше само от финанси и по-точно от финансовите операции, които бе виждал да извършват на Трета улица. От време на време се захващаше с някоя работа, за да припечели малко пари. Вуйчо Сенека му разреши да бъде помощник-кантарджия на захарните докове в Саутуърк, където сто и петдесет килограмовите чували се стоварваха в държавните митнически магазин под строгия надзор на щатски инспектори. Когато баща му имаше по-срочна работа, той му помагаше срещу заплащане. Споразумя се дори и с мистър Далримпъл да работи при него в събота, но скоро след като навърши петнайсет години, баща му стана главен касиер с четири хиляди долара годишен доход и вече беше неудобно да се наема на такава низша работа.
Точно по това време във Филаделфия пак бе пристигнал вуйчо Сенека — напълнял още повече и с още по-подчертана склонност да се разпорежда. Един ден той каза на племенника си:
— Слушай, Франк, ако наистина искаш да се хванеш на работа, зная едно добро място за начало. Първата година няма да получаваш заплата, но ако се представиш добре, накрая навярно ще ти дадат някакъв подарък. Известна ли ти е фирмата „Хенри Уотърман и Ко“ на Втора улица?
— Виждал съм сградата, където се помещава кантората им.
— Казаха ми, че са готови да те вземат като счетоводител. Те са търговски посредници, занимават се с продажба на зърно и с разни други сделки. Нали сам си ми говорил, че искаш да работиш в тази област? Като свърши учебната година, отиди от мое име при мистър Уотърман и той, смятам, ще те вземе на работа. После ми пиши как сте се разбрали.
Вуйчо Сенека междувременно се беше оженил; благодарение на парите си бе спечелил благоволението на една бедна, но много амбициозна дама от светските кръгове на Филаделфия. Чрез този брак за семейство Каупъруд се откриваха възможности да си създаде нови връзки. Хенри Каупъруд започна да крои планове да се преместят на Норт Фрънт Стрийт, от която по онова време се откриваше чудесна гледка към реката и по която вече се строяха множество хубави къщи. Годишният му доход от четири хиляди долара в ония предвоенни години6
представляваше значителна сума. Хенри Каупъруд благоразумно влагаше спестяванията си само в сигурни начинания и всички не без основание считаха, че предпазливостта му, сдържаността и точността един ден сигурно ще го доведат до длъжността заместник-директор, а вероятно и до директор на банката.Франк възприе като много уместно предложението на вуйчо си Сенека за начало да започне във фирмата „Уотърман и Ко“. През един юнски ден той се представи на Южна Втора улица № 74 и бе приет много благосклонно от Хенри Уотърман старши. Както скоро разбра, фирмата се ръководеше от още двама души — от двайсет и пет годишния Хенри Уотърман младши и от брата на шефа, петдесетгодишния Джордж Уотърман, който имаше всички пълномощия и беше, така да се каже, вътрешното доверено лице. Начело, разбира се, стоеше петдесет и пет годишният Хенри Уотърман старши. Той обикаляше клиентите от околността, помагаше със съвети в случаите, когато брат му не можеше сам да се справи, замисляше и сключваше новите сделки и оставяше на сътрудниците си да ги осъществяват. Нисък, набит, с голям корем, с червен врат и румено лице, със ситни бръчици около изпъкналите очи, Хенри Уотърман старши оставяше впечатление на флегматичен човек. Беше обаче прозорлив, благ, добродушен и остроумен. Надарен от природата с разсъдливост и такт, той бе успял да създаде едно солидни н преуспяващо предприятие. Но вече навлизаше в години и с радост би приел съдружието на сина си, ако той, разбира се, е пригоден за това.
Синът му обаче не бе създаден за подобна работа. По притежаваше нито непосредствеността, нито съобразителността на баща си, нито пък любовта му към тона дело, а, напротив, изпитваше истинско отвращение към търговията. Ако предприятието останеше на неговите грижи, бързо щеше да се провали. Бащата разбираше това, беше му мъчно, по таеше надежда, че ще се появи някой млад човек, който ще прояви интерес Към фирмата и ще се заеме да я управлява, както я бе управлявал той досега, без да изхвърля от играта сина му.
И ето, че по препоръка на Сенека Дейвис се появи младият Каупъруд. Хенри Уотърман го огледа критично. Да, този младеж е подходящ, помисли си той. Държи се непринудено и в същото време вежливо. Не изглежда ни най-малко смутен или развълнуван. Можел, както сам казва, да води счетоводни книги, макар да не познавал в подробности търговията със зърно. Тя обаче го привличала и желаел да опита късмета си в нея.
— Това момче ми харесва — каза Хенри Уотърман на брат си веднага след като Франк си тръгна с поръчението да се яви на следващата сутрин. — Има нещо в него. Отдавна не сме имали при нас такъв способен, енергичен и съобразителен млад човек.