Наблюдая за противником 2, 4 и 5 декабря, Л-1 обнаружила движение небольших групп транспортов в финских шхерах. Атаковать эти транспорты в районе позиции № 7 было невозможно, так как они шли по самой опушке шхер на малых глубинах.
В западной части Аландского моря командир Л-1 обнаружил довольно интенсивное движение транспортов, но они ходили только под самым шведским берегом и преимущественно ночью. Кроме того, шведы установили в районе маяка Седерарм сильный прожектор, периодически освещавший проходившие корабли и проход между огнем маяка Флетиан и шведским берегом (южный вход в Аландское море шириной около 12 миль).
По наблюдениям подводной лодки Щ-319 в южном Кваркене финские военные и торговые суда не показывались, зато наблюдалось интенсивное движение немецких и шведских транспортов, от 10 до 20 пароходов в сутки. Шведские транспорты ходили группами по 2–6 пароходов под конвоем шведских военных кораблей и самолетов-разведчиков. Топить эти пароходы было невозможно из-за того, что всем подводным лодкам было приказано при встрече с нейтральным транспортом действовать по призовому праву. То есть лодки должны были всплывать и посылать призовую партию на борт судна, чтобы определить характер перевозимого груза, и по результатам осмотра решать — топить судно или отпустить.
8 декабря 1939 г. советское правительство объявило «блокированными побережье Финляндии и прилегающие к нему воды от устья реки Торниониоки, на севере Ботнического залива, до меридиана 23°5′ восточной долготы на Финском заливе». К этому времени на позиции находились 11 советских подводных лодок. Но значительного успеха подводники добиться не смогли. Одним из самых серьезных препятствий было строгое указание командирам подводных лодок руководствоваться призовым правом, что исключало атаки транспортов без предупреждения, делало невозможным действия против конвоев.
В 22 ч. 10 декабря с подводной лодки Щ-322, находившейся в надводном положении в районе Хельсинки, был замечен в 30 кабельтов силуэт большого транспорта. С лодки просигналили прожектором «Немедленно застопорить ход». Транспорт не отвечал, а лишь увеличил ход. Погоня продолжалась более часа, лодка шла самым полным ходом, и расстояние между ней и транспортом постепенно уменьшалось. Наконец, Щ-322 обогнала транспорт и, развернувшись, атаковала его торпедой из носового аппарата с дистанции 6–7 кабельтов. В 23 ч. 56 мин. последовал взрыв, и через 1 мин. 40 с. транспорт водоизмещением около 10 тыс. т пошел ко дну. Торпеда попала в борт в районе грот-мачты. Позже выяснилось, что транспорт был шведским и шел из Финляндии с грузом целлюлозы.
10 декабря у входа в Ботнический залив подводная лодка Щ-323 потопила огнем 45-мм орудий финский транспорт «Кассари» водоизмещением 379 брт[52]
.Подводная лодка С-1 в Ботническом заливе 10 декабря атаковала и потопила неизвестный транспорт под германским флагом, с закрашенными надписями на носу и корме. Командир лодки выпустил по транспорту 3 торпеды, одна из которых прошла под носом транспорта, а две — под килем. Промах был вызван неисправностью приборов управления горизонтальными и вертикальными рулями торпеды. Тогда транспорт был потоплен огнем 100-мм и 45-мм пушек с дистанции 8—10 кабельтов. Всего было израсходовано 4 — 100-мм и 35 — 45-мм снарядов.
28 декабря подводная лодка Щ-311 обнаружила в 23 ч. 40 мин. к западу от маяка Норршер силуэт судна, направлявшегося с погашенными огнями к берегам Финляндии. Через 8 мин. с дистанции 10–12 кабельтов лодка открыла по судну беглый огонь из обоих 45-мм орудий. За несколько минут транспорт водоизмещением 3000–4000 т, шедший под финским флагом с полным грузом, получил большое количество попаданий, но продолжал идти к маяку Норршер. Обойдя маяк, он вновь повернул к финскому берегу и вошел в лед. Но командир лодки продолжал преследование и во льдах, и потопил его, израсходовав при этом 67 45-мм снарядов.
Через 4 ч. в том же районе Щ-311 обнаружила еще один тяжелогруженый транспорт водоизмещением около 4000 т, также державший курс на финский берег. С расстояния 20 кабельтов лодка открыла огонь из обеих 45-мм пушек. Транспорт вывалил шлюпки и уменьшил ход. Приблизившись к маяку Норршер, он резко повернул в сторону маяка и выбросился на камни. Командир лодки решил уничтожить его торпедой и с дистанции 7–8 кабельтов произвел выстрел. Через 1–1,5 мин. последовал взрыв, и транспорт разломился на две части. Корма скрылась под водой, а полубак и мостик остались видны над поверхностью воды. За 56 минут по транспорту было выпущено 140 снарядов. В этот день все финские маяки были потушены, что усложняло действие лодки Щ-311.