В отчетах герцогу Альбемарлю и лорду Арлингтону, написанных полковником Кэри 23 августа (2 сентября) на Синт-Эстатиусе, сообщалось о планах нападения на острова Тортола и Кюрасао («если его люди не ослабнут здоровьем и количественно»), но осуществить эти замыслы не удалось из-за мятежных настроений в экспедиционных частях, порожденных новыми спорами относительно правил дележа добычи. Отказавшись от дальнейших операций против голландцев, Кэри решил вернуться на Ямайку. На обратном пути корабли флотилии опять попали в шторм, были разбросаны в разные стороны и добирались до Порт-Ройяла поодиночке. 17 (27) ноября, уже находясь на Ямайке, Кэри написал лорду Арлингтону «Правдивое и точное повествование полковника Теодора Кэри, показывающее, что происходило в ходе последней экспедиции с этого острова Ямайки против голландцев под управлением генерал-лейтенанта Эдварда Моргана до самой его смерти, а затем – под управлением полковника Теодора Кэри». В отчете он указал, что привез с собой в качестве добычи 400 негров-рабов. В то же время полковник посетовал на то, что корабли «Спикер», «Пирл» и «Олив Брэнч» домой так и не вернулись.
На Синт-Эстатиусе и Сабе были оставлены небольшие английские гарнизоны под общим командованием Томаса Моргана, участника набегов Кристофера Мингса на Сантьяго-де-Кубу и Кампече.
Один из главарей флибустьеров, Роберт Сирл, объединился на Малых Антиллах с капитаном Стидмэном. Имея под своим командованием восемьдесят молодцов, они в сентябре 1665 года напали на остров Тобаго и разорили там все плантации, включая 18 предприятий по производству сахара. Когда через несколько дней туда прибыла экспедиция с Барбадоса – шесть судов с 350 людьми под командованием сержант-майора Джона Скотта, флибустьеры заявили ему, что Тобаго – их собственность и что они не собираются делиться ею с кем бы то ни было. 29 января (8 февраля) 1666 года лорд Уиллоуби, губернатор Барбадоса, жаловался в письме государственному секретарю Англии:
«Они все – сами себе хозяева и сами выбирают такой образ жизни и такой путь, какой пожелают, считая, что все захватываемое ими, будь то остров или что-либо на нем, должно быть полностью в их собственности, и что лишь они вольны распоряжаться этим по своему усмотрению… Остров был довольно хорошо заселен, на нем было много хороших плантаций, много негров и крупного рогатого скота и достаточно хороших лошадей, но поскольку моих денег оказалось недостаточно, чтобы купить все это у них, они растащили все добро, которое можно было унести, и даже сняли черепицу с домов; тем самым они оставили остров почти в таком же состоянии, в каком он находился на момент заселения; из-за нехватки рабочих рук все плантации должны были погибнуть, так как они действительно уничтожили и разрушили всё, что не смогли забрать с собой, и это было их обычной практикой во всех местах, куда они приходили».
Правда, пираты не стали разрушать форт и дом губернатора, получив взамен от лорда Уиллоуби позволение продать всю захваченную у голландцев добычу на Барбадосе. Уиллоуби хотел, чтобы король пожаловал ему аренду на Тобаго и все доходы с него сроком на 31 год, «с привилегией свободной торговли, как на Ямайке», обещая позаботиться о его заселении; в противном случае губернатор просил возместить его личные расходы на снаряжение кораблей и содержание оставленного на острове гарнизона из ста солдат.
Год спустя капитан Стидмэн встретился близ острова Гваделупа с французским фрегатом. Флибустьерский вожак имел небольшое судно с сотней человек команды, с которыми он, оказавшись в ловушке, попытался взять французский корабль на абордаж. Но силы были неравные, и после двухчасовой кровавой схватки верх одержали французы.